Sal de Magnésio Éster Monoetílico de Ácido FuMárico
Model: 83918-60-9
O sal de magnésio do éster monoetílico do ácido fumárico é o sal de magnésio do éster monoetílico do ácido fumárico, com dois ânions fumarato de monoetila coordenados a um cátion Mg²⁺. A fórmula molecular é C₁₂H₁₄MgO₈ e o peso molecular é 310,54g/mol. O composto aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado e se decompõe a 169°C (característico de muitos carboxilatos metálicos). A chave InChI é ZHLRSUSHKGQBNV-SYWGCQIGSA-L, e a representação SMILES CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC mostra claramente a estrutura simétrica com magnésio unindo duas unidades monoéster através dos oxigênios carboxilato.
Cálcio e magnésio são os dois contra-íons fisiologicamente benignos mais comuns para ácidos carboxílicos. O sal Monoetílico Éster Magnésio do Ácido FuMárico oferece vantagens distintas em relação ao seu equivalente de cálcio: menor peso molecular (310,54 vs. 326,31 para o sal de cálcio), o que significa uma maior carga do monoéster ativo por grama. Embora o sal de cálcio (CAS 62008‑22‑4) seja amplamente utilizado como uma forma estável e cristalina do monoéster, o sal monoetil éster de magnésio do ácido fumárico é particularmente valioso porque o magnésio é um mineral essencial envolvido em centenas de reações enzimáticas. Os sais de magnésio são frequentemente preferidos em suplementos nutricionais e em certas formulações farmacêuticas onde o cálcio pode interferir (por exemplo, em pacientes com hipercalcemia ou em uso de bloqueadores dos canais de cálcio). O sal monoetil éster de magnésio do ácido fumárico pode ser usado de forma intercambiável com o sal de cálcio na maioria das aplicações sintéticas, mas sua solubilidade e comportamento térmico diferentes (temperatura de decomposição mais baixa, 169°C vs. 285°C) podem oferecer benefícios de processamento em formulações específicas. Por essas razões, o sal monoetil éster de magnésio de ácido fumárico é uma escolha atraente tanto para processos químicos quanto para desenvolvimento de produtos nutricionais.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
83918-60-9
Nome IUPAC
Éster monoetílico de (E)-but-2-enodioato de magnésio (2:1)
Sinônimos
Sal de magnésio do éster monoetílico do ácido fumárico; Sal de monoetil fumarato de magnésio; Fumarato de etil magnésio
Fórmula Molecular
C₁₂H₁₄MgO₈
Peso molecular
310,54g/mol
Ponto de fusão
169°C (dez.)
Armazenar
Selado em recipiente seco, em temperatura ambiente, longe de ácidos e bases fortes
SORRISOS
CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC
Símbolos de perigo
Xi (irritante)
Códigos de Risco
36/37/38 – Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele
Declarações de segurança
26 – Em caso de contato com os olhos, enxaguar com água abundante e procurar orientação médica; 36 – Use roupas de proteção adequadas
Peso molecular mais baixo significa mais fumarato de monoetila por grama – mais eficiente para reações em larga escala.
Contraíon fisiologicamente benigno
O magnésio é um nutriente essencial, tornando este sal adequado para suplementos nutricionais e certas formulações farmacêuticas.
Sólido cristalino
Fácil de pesar, manusear e armazenar – sem óleos pegajosos ou resíduos de cera.
Liberação controlada de monoéster
Após a acidificação, o monoéster livre é gerado in situ, ideal para reações em um único recipiente.
Escalável e econômico
Fabricado a partir de matérias-primas baratas (ácido fumárico, etanol, base de magnésio).
Irritação reduzida
Menos irritante que o ácido monoéster livre; a poeira é a principal preocupação.
Segurança e manuseio – o que você precisa saber
Este composto carrega múltiplas classificações de perigo:
Categoria de perigo
Classificação
Irritação ocular
Categoria2 (causa irritação ocular grave)
Irritação da pele
Categoria2 (causa irritação na pele)
Sensibilização da pele
Categoria 1 (pode causar reação alérgica na pele)
STOT-SE
Categoria3 (pode causar irritação respiratória)
Classe de armazenamento
11 – Sólido combustível
Medidas de proteção necessárias:
● Olhos: Óculos de segurança (obrigatório).
● Pele: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila). Se você tem histórico de alergias cutâneas, tome precauções extras devido à classificação do sensibilizador cutâneo.
● Respiratório: Usar em capela. Evite respirar a poeira.
● Primeiros socorros:
1. Contato com os olhos – enxaguar com água por 15min (S26).
2. Contato com a pele – lavar com água e sabão. Se ocorrer erupção cutânea ou irritação, consulte um médico (sensibilizante da pele).
3. Inalação – vá para o ar fresco.
● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazenar longe de fontes de ignição (sólido combustível). Evite o contato com ácidos minerais fortes (libera monoéster livre irritante).
● Descarte: Recolher como resíduo químico. WGK1 indica baixo risco de água, mas a prática recomendada é não descarregar nos esgotos.
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: Como o sal de magnésio difere do sal de cálcio em termos de manuseio?
R: Ambos são pós cristalinos de fluxo livre. O sal de magnésio tem uma temperatura de decomposição mais baixa (169°C vs. 285°C), portanto evite aquecer acima de 150°C. Também possui peso molecular ligeiramente inferior, proporcionando maior conteúdo ativo por grama. A principal diferença é o contra-íon – escolha com base na sua formulação ou requisitos biológicos.
Q2: Posso usar este sal diretamente em reações de acoplamento de amida?
R: É possível, mas não é o ideal. O sal de magnésio possui baixa solubilidade em solventes orgânicos. O método preferido é liberar o monoéster livre suspendendo o sal em acetato de etila/água e adicionando HCl diluído (2 eq em relação ao Mg). Extraia o monoéster livre na camada orgânica, seque e concentre. Em seguida, ative o ácido carboxílico com HATU/EDC como de costume.
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