O produto é 1,1'-bifenil, 3-bromo-2-metil-, um bifenil funcionalizado ortogonalmente no qual um átomo de bromo fica na posição 3 e um grupo metil ocupa a posição 2 de um anel aromático. O bromo é um cabo versátil para acoplamento cruzado catalisado por paládio (Suzuki, Buchwald, Negishi) ou troca de lítio-halogênio, enquanto o grupo metil fornece volume estérico e modula a densidade eletrônica do anel. O anel fenil não substituído na posição 1 completa a estrutura bifenil, criando uma estrutura que pode ser elaborada em biarilas assimétricas e altamente substituídas com controle preciso da colocação do grupo funcional.
1,1'-Bifenil, 3-bromo-2-metil- é um intermediário chave para a construção de moléculas mais complexas contendo bifenil, incluindo anti-hipertensivos sartan, fungicidas agroquímicos e materiais avançados. O átomo de bromo de 1,1'-Bifenil, 3-bromo-2-metil- está idealmente posicionado para um acoplamento Suzuki subsequente para estender a arquitetura molecular com grupos aril, heteroaril ou alquenil. Como o 1,1'-bifenil, 3-bromo-2-metil- é um líquido estável, ele pode ser dispensado com precisão por seringa ou bomba em reatores de fluxo contínuo. Os químicos de processo contam com 1,1'-bifenil, 3-bromo-2-metil- para servir como um intermediário comum de estágio final que pode ser convertido de forma divergente em múltiplas séries de chumbo por meio de reações de acoplamento paralelas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
1,1'-Bifenil, 3-bromo-2-metil-
Número CAS
172976-00-0
Fórmula Molecular
C₁₃H₁₁Br
Peso molecular
247,13g/mol
Aparência
Líquido incolor a amarelo pálido
Ponto de ebulição
~150–160 °C a 10 mmHg (típico)
Pureza (GC)
≥98,0%
Solubilidade
Livremente solúvel em THF, tolueno, diclorometano; insolúvel em água
Condição de armazenamento
Temperatura ambiente, selada sob nitrogênio, protegida da luz
Prazo de validade
24 meses sob condições recomendadas
Vantagens do produto
1. Brometo de arila pronto para acoplar – Reage prontamente sob condições padrão de Suzuki, Negishi ou Buchwald sem pré-ativação.
2. Controle Orto‑Metil Estérico – O grupo metil adjacente pode ser usado para influenciar o atropisomerismo ou restringir a rotação em produtos biaril.
3. Líquido à temperatura ambiente – Fácil de transferir e medir, ideal para plataformas de síntese automatizadas e química de fluxo.
4. Alta pureza regioisomérica – O isômero 4-bromo é rigorosamente controlado para evitar separações difíceis a jusante.
5. Pacote de documentação completo – São fornecidos cromatogramas de GC específicos de lote, espectros de RMN e relatórios de solventes residuais.
Perguntas frequentes
Q1: Este brometo de arila pode ser usado em reações de litiação?
R: Sim, o tratamento com n‑BuLi a −78 °C em THF anidro gera o arillítio correspondente, que pode ser extinto com vários eletrófilos.
Q2: Quais são as condições típicas de acoplamento Suzuki para este substrato?
A: 1,0 equivalentes deste brometo, 1,1 equivalentes de ácido arilborônico, 2% molar de Pd(PPh₃)₄, Na2CO₃ (2 M), DME, 85°C, 12 h.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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