β-Alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)éster etílico

β-alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)etil éster é um lipídio ionizável biorredutível construído especificamente para a entrega de ácidos nucleicos em células com elevada capacidade de redução intracelular, como linfócitos T ativados, hepatócitos e muitos tipos de tumores sólidos. Quando formulado em LNPs juntamente com lipídios estruturais e de proteção, β-Alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)etil éster condensa eletrostaticamente mRNA ou siRNA sob condições ácidas e subsequentemente libera a carga útil somente após as pontes dissulfeto serem reduzidas dentro da célula alvo, minimizando vazamento prematuro na circulação ou na via endolisossomal. Como os produtos de degradação lipídica não possuem o caráter anfifílico da molécula original, eles são excretados de forma eficiente, resultando em um perfil de segurança favorável destacado pela baixa hepatotoxicidade e ativação imunológica insignificante em doses farmacologicamente eficazes. Os pesquisadores aplicaram com sucesso β-alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)etil éster na entrega de ribonucleoproteínas de edição de genes, pequeno RNA interferente contra oncogenes não-drogáveis e RNA mensageiro que codifica citocinas imunoestimulantes, e o lipídeo é cada vez mais referenciado como portadora redutível de referência em estudos comparativos de desempenho do LNP.

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Perguntas frequentes

Q1: O que faz este lipídio responder à glutationa intracelular?

A: β-alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)etil éster incorpora duas ligações dissulfeto que são clivadas pelos níveis elevados de glutationa (1–10 mM) encontrados no citoplasma, fazendo com que o lipídio se quebre em pequenos fragmentos não anfifílicos e liberar sua carga.

Q2: Pode ser usado para entrega específica de tumor?

R: Sim. Como muitas células cancerígenas apresentam concentrações intracelulares de glutationa mais elevadas do que os tecidos normais, os LNPs formulados com este lípido apresentam um grau de libertação de ARNm selectiva para o tumor, o que pode melhorar o índice terapêutico de cargas citotóxicas ou de activação imunitária.

Condições de armazenamento

β-alanina, N-[3-(dimetilamino)propil]-N-[3-[2-(dodecilditio)etoxi]-3-oxopropil]-, 2-(dodecilditio)etil éster deve ser armazenado a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado e lavado com argônio que proteja o conteúdo da luz. Evite qualquer contato com agentes redutores, tióis livres ou produtos químicos oxidantes. Ao fazer alíquotas, trabalhe rapidamente sob uma corrente de nitrogênio seco e tampe novamente o frasco de estoque imediatamente. O prazo de validade é certificado como 2 anos nas condições recomendadas; dados de estabilidade acelerada a 25 °C/60% UR estão disponíveis para apoiar o planejamento da cadeia de suprimentos clínicos.

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