O ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico (CAS 2755148-69-5) é um derivado de aminoácido quiral protegido por N-Cbz apresentando a estrutura distinta de alanina substituída por 3,3-diciclopropil. A estrutura molecular compreende um centro estereogênico central no carbono α (configuração S), um grupo protetor benziloxicarbonil (Cbz ou Z) N-terminal e um ácido carboxílico no terminal C.
O ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanóico é um bloco de construção quiral protegido por Cbz especializado para síntese de peptídeos farmacêuticos e descoberta de medicamentos. Como o derivado protegido por Cbz da 3,3-diciclopropilalanina, o ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico oferece uma estratégia de grupo protetor ortogonal complementar aos aminoácidos protegidos por Boc. O grupo Cbz é removido sob condições suaves de hidrogenação, tornando o ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico particularmente valioso para sequências sintéticas onde a desproteção ácida (necessária para a remoção de Boc) seria incompatível com outras funcionalidades. Foi demonstrado que a estrutura rígida de diciclopropil fornece compostos potentes e metabolicamente estáveis em programas de descoberta de medicamentos, e o ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanóico fornece aos pesquisadores um ponto de entrada versátil para este valioso farmacóforo.
Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas
Vantagem
Detalhe
Força de produção
Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
Parceiros globais
Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.
Exportador Licenciado
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla
Tanto pesquisa/grau farmacêutico(≥98%)e grau de impureza de alta pureza(≥99%)disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC)– pureza≥97,0%
Não‑titulação aquosa– pureza≥97,0%
Índice de refração– análise confirmatória
¹H RMN– verificação estrutural
Aparência– líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Vantagens do produto
(S)-Estereoquímica Definida para Design de Compostos Bioativos
O ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico fornece o enantiômero configurado em (S) deste aminoácido estericamente impedido, garantindo que a quiralidade de sua molécula alvo seja estabelecida desde a primeira etapa sintética.
Grupo Protetor Cbz para Desproteção por Hidrogenação
O grupo benziloxicarbonil (Cbz) oferece desproteção ortogonal sob condições de hidrogenação (H₂/Pd-C), permitindo a remoção seletiva da proteção N-terminal sem afetar as funcionalidades lábeis a ácidos ou lábeis a bases. Isto torna o ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanóico complementar aos aminoácidos protegidos por Boc e Fmoc em sequências sintéticas complexas.
Andaime de diciclopropil para maior estabilidade metabólica
A substituição diciclopropil geminal noβ-posição introduz volume estérico significativo que protege as ligações amida adjacentes da hidrólise enzimática. Foi demonstrado que esta característica estrutural fornece compostos potentes e metabolicamente estáveis na descoberta de medicamentos.
Lipofilicidade otimizada para síntese eficiente
Com um LogP calculado de 2,80, o ácido (S)-2-(((Benziloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanóico oferece lipofilicidade equilibrada para extração eficiente, purificação cromatográfica e reações de acoplamento.
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