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1,4-bis(2-aminoetil)piperazina
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1,4-bis(2-aminoetil)piperazina

Model: 6531-38-0
1,4-bis (2-aminoetil) piperazina é uma diamina simétrica apresentando um anel central de piperazina - um heterociclo saturado de seis membros com dois átomos de nitrogênio - flanqueado por dois braços aminoetil nas posições 1 e 4. Este projeto cria uma molécula com quatro átomos de nitrogênio: duas aminas terciárias presas dentro do núcleo rígido da piperazina e duas aminas primárias terminais ligadas por meio de espaçadores de etila flexíveis. A estrutura rígida de piperazina fornece um centro estrutural hidrofílico estável, enquanto os braços estendidos de etilamina oferecem flexibilidade conformacional e reatividade nucleofílica. Com um pKa previsto de aproximadamente 10,41 para os grupos amina primária, a 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina existe predominantemente na sua forma catiónica protonada a pH fisiológico. Esta combinação única de um núcleo duplo de amina terciária e terminais duplos de amina primária dá à molécula o caráter de uma poliamina ramificada e um versátil bloco de construção de reticulação para a construção de arquiteturas moleculares complexas.

1,4-bis(2-aminoetil)piperazina é um intermediário químico de alta pureza e reagente de pesquisa amplamente utilizado como alicerce em química medicinal, ciência de polímeros e pesquisa de materiais. Na descoberta de medicamentos, a 1,4-bis (2-aminoetil) piperazina serve como um precursor crítico, com seus grupos amina primários permitindo fácil conjugação com farmacóforos - uma estratégia empregada na síntese de derivados de bis-tiazolona como inibidores da fosfatase CDC25 e bisnaftalimidas como inibidores da topoisomerase II do DNA. Além dos produtos farmacêuticos, a 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina funciona como um eficaz reticulador de amina ou extensor de cadeia na produção de agentes de cura epóxi e revestimentos de poliureia, onde sua tetrafuncionalidade cria redes poliméricas de alta densidade. Fornecida como um sólido de baixo ponto de fusão à temperatura ambiente com armazenamento sob gás inerte, a 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina oferece a pureza e a estabilidade essenciais para transformações sintéticas reproduzíveis em escalas de pesquisa e desenvolvimento de processos.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

1,4-bis(2-aminoetil)piperazina

Número CAS

6531-38-0

Fórmula Molecular

C8H20N4 

Peso molecular

172,27g/mol 

Pureza

≥95% (típico) 

Forma Física

Sólido (baixo ponto de fusão)

Ponto de fusão

40ºC

Ponto de ebulição

130°C (a 12 Torr); 302,2 °C a 760 mmHg (estimado) 

Densidade

0,9675 g/cm³ (Temperatura: 25 °C)

pKa

10,41 ± 0,10 (previsto)

Condição de armazenamento

Sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C, protegido da luz 


Informações de segurança

Categoria

Informação

Classificação GHS

Corrosão/irritação cutânea categoria 1 (H314) 

Palavra de sinalização

Perigo 

Declarações de perigo

Causa queimaduras graves na pele e lesões oculares. Provoca queimaduras.Risco de lesões oculares graves. 

Declarações de precaução

Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção ocular/proteção facial.  SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se houver. Ligue imediatamente para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico. 

Informações sobre transporte

UN 1760 (Líquido corrosivo, n.s.a.), Classe 8, PG II 

Pictogramas GHS

GHS05 (corrosão) 


Segurança e manuseio – o que você precisa saber

Este composto carrega múltiplas classificações de perigo:

Categoria de perigo

Classificação

Irritação ocular

Categoria2 (causa irritação ocular grave)

Irritação da pele

Categoria2 (causa irritação na pele)

Sensibilização da pele

Categoria 1 (pode causar reação alérgica na pele)

STOT-SE

Categoria3 (pode causar irritação respiratória)

Classe de armazenamento

11 – Sólido combustível


Medidas de proteção necessárias:

● Olhos: Óculos de segurança (obrigatório).

● Pele: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila). Se você tem histórico de alergias cutâneas, tome precauções extras devido à classificação do sensibilizador cutâneo.

● Respiratório: Usar em capela. Evite respirar a poeira.

● Primeiros socorros:

1. Contato com os olhos – enxaguar com água por 15min (S26).

2. Contato com a pele – lavar com água e sabão. Se ocorrer erupção cutânea ou irritação, consulte um médico (sensibilizante da pele).

3. Inalação – vá para o ar fresco.

● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazenar longe de fontes de ignição (sólido combustível). Evite o contato com ácidos minerais fortes (libera monoéster livre irritante).

● Descarte: Recolher como resíduo químico. WGK1 indica baixo risco de água, mas a prática recomendada é não descarregar nos esgotos.


Rota Sintética

A síntese industrial de 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina geralmente ocorre através da alquilação da piperazina. Um método padrão envolve a reação da piperazina com óxido de etileno ou dicloreto de etileno sob temperatura e pressão controladas. Alternativamente, a reacção da piperazina com aziridina ou um equivalente protegido de 2-bromoetilamina pode produzir o bis-aducto desejado. Esses processos normalmente têm como alvo a dissubstituição N,N' simétrica e são seguidos por destilação ou recristalização para atingir alta pureza. A Cosperpharm emprega rotas otimizadas e escaláveis ​​com purificação rigorosa para garantir contaminação mínima por subprodutos monossubstituídos ou oligômeros de piperazina.


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Seu próximo avanço na pesquisa anticâncer, inovação em polímeros ou química de materiais pode começar com uma fonte confiável de 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina. Conecte-se com a Cosperpharm para explorar como podemos apoiar seu projeto com aminas especiais de alta qualidade.


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