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Ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA
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Ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA

Model: 560088-79-1
Ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA é o sal de diciclohexilamina (DCHA) de Boc-NH-PEG2-CH₂COOH — um bloco de construção de aminoácidos espaçado por PEG2 e protegido por Boc. A fórmula molecular é C₂₃H₄₄N₂O₆ (PM 444,61) e apresenta-se como um pó cristalino branco a esbranquiçado. A estrutura combina três elementos funcionais: uma amina primária protegida por terc-butoxicarbonil (Boc), um espaçador de dietilenoglicol (PEG2) e um ácido acético terminal (–CH₂COOH), emparelhado com um equivalente de diciclohexilamina (DCHA). Ao contrário da forma de ácido livre, que geralmente é um óleo viscoso ou semissólido pegajoso, o sal DCHA é um pó cristalino de fluxo livre que é estável, fácil de pesar e conveniente para manusear em escala de laboratório.

Por que a forma de sal DCHA? Muitos blocos de construção contendo PEG, incluindo ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA como ácido livre (CAS 108466-89-3), são isolados como materiais cerosos ou oleosos que são difíceis de manusear, propensos à absorção de umidade e difíceis de dispensar com precisão. A conversão em ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA produz um pó branco cristalino com um ponto de fusão acentuado (114–122°C) e melhor estabilidade a longo prazo. Após o uso, o ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA é simplesmente suspenso ou dissolvido em um solvente orgânico (por exemplo, DMF, DCM, EtOAc) e o ácido livre é liberado por lavagem com ácido aquoso diluído (por exemplo, ácido cítrico a 5% ou H2SO4 0,5M), ou o DCHA pode ser deslocado durante condições de acoplamento de amida (HATU/DIPEA). Esta forma de sal é particularmente valorizada em Boc-SPPS (síntese de peptídeos em fase sólida), onde o ligante é introduzido usando protocolos químicos Boc padrão. O espaçador PEG2 (duas unidades de etilenoglicol, aproximadamente 9 átomos de comprimento linear) fornece uma ponte hidrofílica curta que aumenta a solubilidade dos conjugados peptídicos, reduz a agregação e introduz flexibilidade nas construções moleculares. A Cosperpharm fornece ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA com alta pureza (≥97–99% por HPLC/TLC), documentação completa e prazos de entrega competitivos. É um componente versátil para síntese de peptídeos, desenvolvimento de PROTAC, construção de ligantes ADC, sistemas de entrega de medicamentos e bioconjugação.


Sal DCHA: o que você precisa saber

A diciclohexilamina é uma amina secundária lipofílica volumosa que forma sais cristalinos estáveis ​​com ácidos carboxílicos. No contexto do Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, o sal DCHA oferece diversas vantagens práticas:

● Sólido cristalino – Ponto de fusão 114–122°C, confirmando alta cristalinidade e pureza [8†L10-L11].

● Fácil manuseio – Pó de fluxo livre que não gruda em espátulas ou recipientes.

● Estabilidade melhorada – Menos propenso à absorção de umidade e degradação durante o armazenamento a longo prazo em comparação com o ácido livre.

● Conversão simples em ácido livre – Dissolva o sal DCHA em um solvente orgânico (por exemplo, EtOAc, DCM) e lave com ácido aquoso diluído (ácido cítrico a 5%, H₂SO₄ 0,5M) para extrair o DCHA na fase aquosa, deixando o Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH livre na camada orgânica.

Alternativamente, o sal DCHA pode ser usado diretamente em acoplamentos de amida: o DCHA é deslocado durante a ativação com HATU/DIPEA ou outros reagentes de acoplamento, desde que esteja presente base suficiente.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Número CAS

560088-79-1

Nome IUPAC

ácido 2-[2-(2-((terc-Butoxicarbonil)amino)etoxi)etoxi]acético · diciclohexilamina (1:1)

Fórmula Molecular

C₂₃H₄₄N₂O₆

Peso molecular

444,61g/mol

Pureza

≥97% (HPLC) ou ≥99% (TLC) dependendo do grau

Aparência

Pó cristalino branco a esbranquiçado

Condições de armazenamento

Atmosfera inerte, 2–8°C, selada, seca

Classe de armazenamento

11 – Sólidos Combustíveis


Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Como este sal DCHA difere do ácido livre (CAS 108466‑89‑3)?

R: O ácido livre (CAS 108466‑89‑3, Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, MW 263,29) é normalmente isolado como um óleo viscoso ou sólido ceroso que é difícil de manusear e propenso à degradação. O sal DCHA (CAS 560088‑79‑1, MW 444.61) é um pó cristalino de fluxo livre com ponto de fusão acentuado (114–122°C), fácil de pesar e armazenar. Após utilização, o DCHA é removido por uma lavagem aquosa ácida, ou o sal pode ser utilizado diretamente em reações de acoplamento com base suficiente.

Q2: Qual é a classe de armazenamento deste composto?

R: Este produto é classificado como Classe de Armazenamento 11 – Sólidos Combustíveis. Deve ser armazenado longe de chamas abertas e oxidantes fortes.


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