2-Clorobenzoxazol

O 2-clorobenzoxazol é um intermediário heterocíclico versátil que serve como um elemento chave para a síntese de diversos compostos farmacêuticos, agroquímicos e materiais funcionais. O núcleo de benzoxazol do 2-clorobenzoxazol é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em numerosas moléculas bioativas com atividades antibacterianas, antifúngicas, anticancerígenas e no SNC. Como um cloreto de heteroarila eletrofílico, o 2-clorobenzoxazol sofre prontamente reações de substituição nucleofílica aromática, permitindo a introdução de aminas, alcóxidos e outros nucleófilos na posição 2 para gerar derivados de benzoxazol funcionalizados. O 2-clorobenzoxazol também participa de reações de acoplamento cruzado, como os acoplamentos Suzuki-Miyaura e Buchwald-Hartwig, ampliando sua utilidade na síntese de moléculas complexas. Além disso, o 2-clorobenzoxazol serve como precursor dos benzoxazóis 2-substituídos, que são valiosos para aplicações que vão desde sondas fluorescentes até eletrônica orgânica. A sensibilidade do 2-clorobenzoxazol ao ar requer armazenamento sob gás inerte e proteção contra umidade para manter sua qualidade e reatividade.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Procedimento geral para a síntese de 2-clorobenzoxazol usando 2-mercaptobenzoxazol como matéria-prima: Suspender 2-mercaptobenzoxazol (10 mmol, 1,51 g) em SOCl₂ (50 mL) e adicionar algumas gotas de DMF como catalisador. Aquecer a mistura reaccional sob refluxo durante 5 horas. Após a reacção estar completa, remover o solvente por evaporação. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (eluente: éter de petróleo/EtOAc, 10:1) para obter o composto alvo como um óleo incolor, com um rendimento de 69,7%.

Vantagens do produto

 Andaime privilegiado de benzoxazol

O núcleo de benzoxazol do 2-clorobenzoxazol é uma estrutura heterocíclica privilegiada na química medicinal, aparecendo em numerosas moléculas bioativas com diversas atividades farmacológicas, incluindo agentes antibacterianos, antifúngicos, anticancerígenos e do SNC.

 Alça reativa versátil

O substituinte cloro na posição 2 do 2-clorobenzoxazol serve como um excelente grupo de saída para reações de substituição nucleofílica aromática com aminas, alcóxidos e outros nucleófilos. Também participa de reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, possibilitando a síntese de diversos derivados de benzoxazol 2-substituídos.

 Ampla gama de aplicações

O 2-clorobenzoxazol é utilizado como alicerce na síntese farmacêutica, no desenvolvimento de agroquímicos e na preparação de materiais funcionais, incluindo sondas fluorescentes e materiais eletrônicos orgânicos.

 Grau de qualidade intermediário

A Cosperpharm fornece 2-clorobenzoxazol com pureza >98% (GC) com confirmação de identidade por RMN, adequado para fabricação de intermediários farmacêuticos e aplicações de pesquisa.

Condições de armazenamento

Armazene o 2-clorobenzoxazol em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) em temperatura ambiente em local fresco e escuro (<15°C). Proteja do ar e da umidade, pois o composto é sensível ao ar. Manter afastado de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição.

Prazo de validade: Nas condições de armazenamento recomendadas, o 2-Clorobenzoxazol mantém a qualidade por longos períodos; no entanto, devido à sua sensibilidade ao ar, o armazenamento em atmosfera inerte é crítico.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. O composto é um líquido combustível – mantenha longe do calor e de chamas abertas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Contate-nos

Da síntese heterocíclica à fabricação de intermediários farmacêuticos, seu sucesso depende da qualidade de seus componentes. A Cosperpharm fornece 2-clorobenzoxazol com a pureza, estabilidade e confiabilidade de fornecimento que você precisa. Entre em contato com nossa equipe hoje para discutir suas necessidades.