3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol

3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é o análogo borilado de 4-bromo-3,5-dimetil-1-THP-pirazol e serve como parceiro nucleofílico em uma ampla gama de reações de formação de ligação C – C. A natureza cristalina e não higroscópica do 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol torna-o muito mais fácil de manusear do que o ácido N – H borônico livre correspondente, que é propenso à formação e decomposição de anidrido. Em bibliotecas de síntese paralela, 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é usado para explorar as relações estrutura-atividade de pirazóis substituídos em 4 em uma única etapa a partir de haletos de arila disponíveis comercialmente. A Cosperpharm verifica o teor de boronato, o paládio residual e a integridade do THP de cada lote de 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol para garantir rendimentos de acoplamento consistentes.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto

1.Éster de Boronato Pronto para Acoplar – Elimina a necessidade de borilação interna; simplesmente combine com um halogeneto de arila, catalisador e base para formar o biaril.

2. Pirazol protegido por THP – O nitrogênio é mascarado, evitando a protodeboronação que assola os ácidos NH-pirazol-borônicos livres.

3. Sólido Cristalino Estável - Não adere a vidros, não requer manuseio em porta-luvas e pode ser armazenado na bancada por curtos períodos.

4. Alto teor de boronato ativo – ≥98% de pureza e estequiometria correta de boro significam que você não está pagando por boroxina inativa ou material desboronado.

5. Disponibilidade em várias escalas – A Cosperpharm estoca este composto desde frascos de 1 g para descoberta até lotes de 5 kg para desenvolvimento de processo.

Rota Sintética

3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é sintetizado por borilação catalisada por paládio de 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1‑(THP)‑1H‑pirazol com bis(pinacolato)diboro (B₂pin₂) na presença de acetato de potássio e Pd(dppf)Cl₂ ou Pd(PPh₃)₄ em dioxano a 80–100 °C. Após processamento aquoso, o produto bruto é cristalizado a partir de heptano/acetato de etila para remover impurezas relacionadas ao pinacol, dando origem ao éster boronato puro.

Perguntas frequentes

P: Este composto é sensível à protodeboronação?

R: O éster de pinacol é moderadamente estável em base aquosa, mas o aquecimento prolongado em solventes ricos em água pode levar a alguma perda. Recomendamos usar a quantidade mínima de água (2–3 equivalentes) nos acoplamentos.

P: O grupo THP pode ser removido no mesmo pote após o acoplamento?

R: Sim, após a conclusão da etapa de Suzuki, a adição de HCl 1 M e agitação por algumas horas à temperatura ambiente ou temperatura ligeiramente elevada cliva o grupo THP para dar o pirazol livre.

Contate-nos

Para ignorar a etapa de borilação e adquirir este parceiro de acoplamento cristalino diretamente, entre em contato com a equipe comercial da Cosperpharm — podemos enviar quantidades de P&D dentro de 48 horas e fornecer lotes maiores sob um acordo de qualidade mutuamente acordado.