Ácido 3-pirrolidinocarboxílico, 4-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-(4-metoxifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hidroxibenzenoacetato

O ácido 3-pirrolidinocarboxílico, 4-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-(4-metoxifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hidroxibenzenoacetato é um bloco de construção quiral de alta pureza fornecido pela Cosperpharm para a síntese de antagonistas do receptor de endotelina, uma classe de agentes terapêuticos que bloqueiam o peptídeo vasoconstritor ET-1 para tratar condições como hipertensão, insuficiência cardíaca e nefropatia diabética. Como um intermediário chave na síntese de atrasentana (ABT-627) e compostos relacionados, este ácido 3-pirrolidinocarboxílico, 4-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-(4-metoxifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hidroxibenzenoacetato fornece a estrutura completa de trans,trans-diaril pirrolidina que serve como núcleo farmacóforo desses antagonistas seletivos do ETA. A forma de sal de ácido mandélico aumenta a cristalinidade e a estabilidade deste ácido 3-pirrolidinocarboxílico, 4-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-(4-metoxifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hidroxibenzenoacetato, permitindo manuseio confiável, pesagem precisa e armazenamento de longo prazo para aplicações de P&D e de aumento de escala. Na Cosperpharm, cada lote de ácido 3-pirrolidinocarboxílico, 4-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-(4-metoxifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hidroxibenzenoacetato é fornecido com documentação analítica abrangente e verificação completa de pureza quiral para apoiar seus programas de descoberta de medicamentos e fabricação de API.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto

1.Configuração absoluta definida (2R,3R,4S) – Os três estereocentros contíguos são estritamente controlados e verificados por HPLC quiral, garantindo a orientação espacial correta necessária para o potente antagonismo do receptor ETA, conforme estabelecido pela pesquisa seminal dos Laboratórios Abbott em A-127722.

2. Farmacóforo trans, trans-diaril pirrolidina estabelecido – Esta estrutura foi validada através de extensos estudos de relação estrutura-atividade (SAR) que identificaram os padrões ideais de substituição 2-aril e 4-aril para ligação de alta afinidade e seletividade ETA.

3.Sal mandelato para maior estabilidade – A forma de sal (αS)-α‑hidroxibenzenoacetato (ácido L‑mandélico) melhora a cristalinidade, as propriedades de manuseio e a estabilidade de armazenamento em comparação com o ácido livre, facilitando os fluxos de trabalho de P&D e de aumento de escala.

4. Alta pureza com perfil de impureza controlado - Cada lote é testado para atingir ≥98% de pureza por HPLC, com níveis de impureza individuais e totais cuidadosamente monitorados para apoiar a reprodutibilidade da pesquisa.

5.Material de referência totalmente caracterizado – Dados analíticos abrangentes (HPLC, MS e espectros de NMR opcionais) acompanham cada remessa, permitindo o uso direto como padrão de referência no desenvolvimento de métodos e controle de qualidade.

6.Plataforma sintética versátil – A funcionalidade do ácido carboxílico fornece uma alça para N-alquilação ou acoplamento de amida com várias cadeias laterais, permitindo a síntese de diversos análogos antagonistas da endotelina para exploração de SAR.

Condições de armazenamento

Armazenar entre 2 e 8°C (refrigerado) em um recipiente bem fechado e hermético, protegido da luz e da umidade. A forma de sal mandalato permanece estável durante pelo menos 24 meses sob estas condições recomendadas. Para armazenamento de longo prazo superior a 12 meses, recomenda-se o armazenamento a -20°C para garantir estabilidade ideal. Evite ciclos repetidos de congelamento e descongelamento e exposição a temperaturas elevadas ou umidade elevada.

Aplicações de produtos

1. Síntese de antagonistas do receptor de endotelina – Um elemento essencial para a preparação de atrasentana (ABT-627) e antagonistas seletivos de ETA relacionados para indicações cardiovasculares e renais.

2. Estudos de relação estrutura-atividade (SAR) – A funcionalidade do ácido carboxílico permite a introdução de diversos substituintes N-alquil e N-acil, facilitando a exploração da cadeia lateral ideal para maior potência, seletividade e biodisponibilidade oral.

3. Desenvolvimento de métodos analíticos – Serve como padrão de referência para validação de métodos de HPLC e LC-MS para controle de qualidade de APIs e intermediários antagonistas do receptor de endotelina.

4. Perfil de impurezas – Usado como padrão de referência de substância relacionada no desenvolvimento de processos e rastreamento de impurezas durante a fabricação de API.

5.Desenvolvimento e ampliação de processos – Permite o monitoramento da integridade estereoquímica, dos rendimentos das reações e da formação de impurezas durante a síntese em várias etapas de antagonistas do receptor de endotelina.

6. Submissões regulatórias – Fornece material de referência totalmente caracterizado para registros ANDA, DMF e IND que exigem documentação intermediária.

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