ÁCIDO 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZÓICO

O ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico (CAS 22106-33-8) é um bloco de construção multifuncional amplamente empregado na descoberta de medicamentos, síntese orgânica e materiais funcionais. Sua natureza dupla – apresentando um heterociclo pirrólico rico em elétrons e um cabo de ácido carboxílico – permite uma derivatização versátil.

No desenvolvimento de medicamentos, o ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico serve como uma estrutura privilegiada. A pesquisa demonstrou que os derivados deste composto exibem uma inibição potente da enzima bacteriana sintetase de ácidos graxos, com atividade antibacteriana demonstrada contra Staphylococcus aureus e outras cepas bacterianas. Além disso, os derivados do ácido pirrole-1-il benzóico foram identificados como inibidores úteis de Myc (por exemplo, c-Myc), oferecendo potencial terapêutico para distúrbios mediados por Myc, como câncer e outras doenças proliferativas.

A estrutura do ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico também permite seu uso como material funcional. O sistema conjugado facilita a transferência de elétrons, e o composto pode servir como ligante em estruturas metal-orgânicas (MOFs) ou como precursor de estruturas orgânicas covalentes (COFs). Além disso, o ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico é utilizado na eletrônica orgânica, particularmente no desenvolvimento de diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) e outros dispositivos optoeletrônicos.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é o principal uso do ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico?

R: É usado principalmente como alicerce em química medicinal e síntese orgânica. O composto serve como precursor para a geração de moléculas semelhantes a medicamentos, especialmente aquelas que têm como alvo infecções bacterianas (agentes antibacterianos e antituberculares), câncer (inibidores de Myc) e doenças inflamatórias. Também é usado na ciência dos materiais, particularmente em MOFs e OLEDs.

Q2: O ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico é solúvel em solventes orgânicos comuns?

R: O composto tem solubilidade limitada em solventes orgânicos não polares devido ao seu grupo ácido carboxílico polar. É tipicamente solúvel em solventes polares apróticos, como DMSO e DMF, e em soluções aquosas básicas (por exemplo, NaOH ou KOH) devido à desprotonação do ácido carboxílico.

Q3: Qual é a estabilidade deste composto em condições ambientais?

R: O composto é sensível à umidade e deve ser armazenado lacrado em ambiente seco à temperatura ambiente. Quando armazenado corretamente, permanece estável por longos períodos.

Aplicações

1.Descoberta de medicamentos antibacterianos

Uma equipe de pesquisa está testando novos suportes para atividade contra Staphylococcus aureus resistente a medicamentos. O ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzóico serve como ponto de partida para a geração de análogos de hidrazida, que podem ser posteriormente ciclizados em sistemas de anel oxadiazol ou triazol - classes conhecidas por atividades antibacterianas e antituberculares aprimoradas.

2. Pesquisa do Câncer (Inibição Myc)

Derivados do ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico foram identificados como potentes inibidores do oncogene c-Myc. Uma empresa farmacêutica que desenvolve terapias direcionadas ao câncer usa essa estrutura para gerar candidatas de pequenas moléculas para malignidades mediadas por Myc.

3. Ciência dos Materiais (Síntese MOF e COF)

A estrutura bifuncional (pirrol e ácido carboxílico) torna o ácido 4-(1H-Pirrol-1-il)benzóico um excelente ligante para a construção de estruturas metal-orgânicas. Um grupo de pesquisa em ciência de materiais emprega este composto para sintetizar polímeros de coordenação porosos com adsorção de gás ou propriedades catalíticas.

4. Eletrônica Orgânica (Desenvolvimento OLED)

O sistema D – π – A conjugado de ácido 4- (1H-Pirrol-1-il) benzóico permite propriedades de transporte de elétrons adequadas para diodos emissores de luz orgânicos. Os pesquisadores incorporam essa estrutura em camadas de transporte de buracos ou de elétrons em dispositivos OLED de próxima geração.

5. Pesquisa Antitubercular

Compostos à base de pirrol demonstraram atividade significativa contra Mycobacterium tuberculosis. O ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzóico é usado como estrutura central para gerar inibidores direcionados à enoil ACP redutase (InhA) e à diidrofolato redutase (DHFR) — duas enzimas críticas para o tratamento da tuberculose.

Segurança e manuseio – o que você precisa saber

Este composto carrega múltiplas classificações de perigo:

Medidas de proteção necessárias:

● Olhos: Óculos de segurança (obrigatório).

● Pele: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila). Se você tem histórico de alergias cutâneas, tome precauções extras devido à classificação do sensibilizador cutâneo.

● Respiratório: Usar em capela. Evite respirar a poeira.

● Primeiros socorros:

1. Contato com os olhos – enxaguar com água por 15min (S26).

2. Contato com a pele – lavar com água e sabão. Se ocorrer erupção cutânea ou irritação, consulte um médico (sensibilizante da pele).

3. Inalação – vá para o ar fresco.

● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazenar longe de fontes de ignição (sólido combustível). Evite o contato com ácidos minerais fortes (libera monoéster livre irritante).

● Descarte: Recolher como resíduo químico. WGK1 indica baixo risco de água, mas a prática recomendada é não descarregar nos esgotos.

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