![4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano")
4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano é um intermediário chave para a montagem de terfenis altamente substituídos e éteres biarílicos, onde o éster boronato se acopla suavemente com brometos de arila, iodetos ou triflatos. O éster pinacol de 4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano é muito mais resistente à protodeboronação do que o ácido borônico correspondente, permitindo reações em meio aquoso-básico em temperaturas elevadas. Os químicos usam 4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano para elaborar rapidamente o núcleo bifenil em potenciais inibidores de quinase ou precursores de cristal líquido. A Cosperpharm verifica a identidade de cada lote de 4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano por RMN de ¹H e garante uma pureza que proporciona rendimentos de acoplamento consistentes.
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Parâmetro |
Especificação |
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Nome do produto |
4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano |
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Número CAS |
2095412-05-6 |
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Fórmula Molecular |
C₁₉H₂₃BO₂ |
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Peso molecular |
294,20g/mol |
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Aparência |
Pó cristalino branco a esbranquiçado ou sólido de baixo ponto de fusão |
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Pureza (HPLC/GC) |
≥98,0% |
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Solubilidade |
Solúvel em THF, diclorometano, tolueno; moderadamente solúvel em hexano, água |
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Condição de armazenamento |
2–8 °C, selado sob gás inerte, protegido da umidade |
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Prazo de validade |
24 meses sob condições recomendadas |
4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolano é preparado pela borilação catalisada por paládio de 3-bromo-2-metil-1,1'-bifenil com bis(pinacolato)diboro na presença de acetato de potássio e Pd(dppf)Cl₂ em dioxano anidro. Após processamento aquoso, o éster bruto é purificado por cromatografia em coluna ou recristalização em pentano.
Q1: Quais são as condições de acoplamento Suzuki recomendadas para este boronato?
A: 1,1 equivalentes de boronato, 1,0 equivalentes de brometo de arila, 2% molar de Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ 2 M em DME/água, 85 °C, 12–18 h.
Q2: Este boronato é estável em condições básicas?
R: O éster de pinacol é moderadamente estável. Para acoplamentos lentos, adicionar 0,2 equiv adicionais após 12 h pode compensar a protodeboronação menor.
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Categoria |
Informação |
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Classificação GHS |
Pele irritada. 2 (H315), irritação ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Palavra de sinalização |
Aviso |
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Declarações de precaução |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Para explorar como este boronato de bifenil pode agilizar seu próximo acoplamento de terfenil, entre em contato com o especialista em organoboro da Cosperpharm — podemos fornecer uma amostra de avaliação de 1 g e uma nota técnica sobre a seleção de ligantes dentro do prazo exigido.
Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
Tel
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