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7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato)
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7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato)

Model: 2766493-40-5
7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) — também conhecido como CL15F6 — é um lipídio catiônico ionizável projetado para a entrega precisa de produtos terapêuticos de ácido nucleico. Estruturalmente, a molécula apresenta um álcool terciário central (o grupo “7-hidroxi”) em um espaçador C13 alquil, que serve como ponto de ramificação para as duas caudas hidrofóbicas. Cada uma dessas caudas é um éster de 2-hexildecanoato - uma cadeia ramificada e saturada de ácido graxo C16 (um 2-hexildecanoato é uma cadeia de 16 carbonos com uma cadeia lateral hexil no segundo carbono, comumente usada para aumentar a fluidez e reduzir a cristalinidade). Na extremidade oposta, um ligante butílico flexível de quatro carbonos conecta a estrutura central a um grupo de cabeça 1-metilpiperidina-4-carboxilato.

7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) é um lipídio ionizável amplamente utilizado na síntese de nanopartículas lipídicas (LNPs) para entrega de mRNA e outras cargas úteis de ácidos nucleicos. A estrutura do 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) inclui um álcool terciário central e duas caudas ramificadas de 2-hexildecanoato que fornecem volume hidrofóbico ideal para encapsulamento eficiente de mRNA e escape endossômico. Notavelmente, 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) tem um pKa relatado de 6,75, que é quase ideal para escape endossomal, pois garante que o lipídio permaneça neutro no pH fisiológico (7,4), mas torna-se carregado positivamente no endossomo ácido (pH 5,0-6,0). Este ajuste preciso de pKa permite que 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) libere eficientemente sua carga no citoplasma, tornando-o um componente altamente eficaz em vacinas de mRNA e plataformas de terapia genética.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato)

Número CAS

2766493-40-5

Fórmula Molecular

C₅₆H₁₀₇NO₇

Peso molecular

906,45g/mol

Ponto de ebulição

845,164±65,00°C

Densidade

0,951±0,06g/cm3

pKa

15,140±0,29


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Vantagem

Detalhe

Força de produção

Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.

Entrega rápida

Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.

Parceiros globais

Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.

Exportador Licenciado

Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.

Notas de qualidade dupla

Tanto grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.


Vantagens do produto

1. pKa otimizado (6,75) para escape endossômico: com um pKa de 6,75, 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) permanece neutro na corrente sanguínea (pH 7,4), mas torna-se protonado dentro do endossomo ácido (pH 5,0–6,0), desencadeando a desestabilização da membrana e a liberação citoplasmática eficiente da carga de ácido nucleico. Este pKa preciso é amplamente considerado ideal para o escape endossomal.


2. Caudas ramificadas e saturadas para maior estabilidade: As duas caudas de 2-hexildecanoato são ramificadas e totalmente saturadas. A ramificação diminui a temperatura de fusão (Tm) do lipídeo, evitando a cristalização e mantendo a fluidez em temperaturas fisiológicas. A natureza saturada dessas caudas resiste à degradação oxidativa, proporcionando ao 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) estabilidade química superior em comparação com lipídios insaturados.


3. Bem caracterizado em sistemas híbridos de polímero-lipídio: 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) foi validado em nanopartículas híbridas de polímero-lipídio para a entrega de DNA plasmídico grande (pDNA) in vitro, demonstrando sua versatilidade além das formulações padrão de mRNA.


4. Grupo principal de amina terciária único para ionização previsível: Ao contrário de lipídios mais complexos com múltiplos centros ionizáveis, o 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) apresenta um único grupo principal de metilpiperidina, fornecendo um perfil de ionização nítido e previsível dependente de pH que simplifica o desenvolvimento da formulação.


5. Caudas de 2-hexildecanoato saturadas para longa vida útil: O uso de ésteres de 2-hexildecanoato ramificados e saturados elimina o risco de autooxidação e peroxidação lipídica, garantindo que 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) permaneça estável durante longo prazo. armazenamento sem a necessidade de antioxidantes ou manuseio especial.


Condições de armazenamento

Armazene 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a –20°C para armazenamento de longo prazo (3 anos) ou a 2–8°C para armazenamento de curto prazo (2 anos). Manter o recipiente seco, protegido da luz e longe de agentes oxidantes fortes. O composto é estável como sólido nas condições recomendadas.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado em pó a –20°C; 2 anos quando armazenado a 4°C. Uma vez reconstituída em solvente, a solução deve ser conservada a –80°C até 6 meses.

Precauções de manuseio: Use somente em uma área bem ventilada ou em uma capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

7-hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecane-1,11-diyl bis(2-hexyldecanoate)


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