2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila

2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila é um intermediário multifuncional avançado associado à síntese do antagonista do receptor de endotelina Atrasentan. No perfil de impurezas farmacêuticas, o 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila serve como um padrão de referência chave e impureza relacionada ao processo usado em estudos de degradação forçada, validação de métodos analíticos e testes de controle de qualidade para formulações de cloridrato de atrasentana. A estrutura química do 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila inclui duas porções aromáticas substituídas separadas por uma estrutura de três carbonos contendo um grupo nitro, fornecendo uma estrutura para a construção de estruturas antagonistas de endotelina mais complexas. Para fabricantes de produtos farmacêuticos genéricos que desenvolvem Aplicações Abreviadas de Novos Medicamentos (ANDA) para Atrasentan, o 2-(4-Metoxibenzoil)-3-(3,4-Metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila é uma ferramenta indispensável para estabelecer perfis de impurezas, demonstrar a consistência do produto e atender aos requisitos regulatórios para padrões de referência.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Preparação de 2-(4-Metoxibenzoil)-3-(3,4-Metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila

A síntese de 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila normalmente prossegue através de uma rota convergente de múltiplas etapas que reúne os dois fragmentos aromáticos em uma estrutura central de três carbonos contendo o grupo nitro e o éster etílico.

Embora a via sintética completa para este composto específico não seja extensivamente detalhada no domínio público, as características estruturais indicam que é gerado como um intermediário ou uma impureza relacionada com o processo durante a preparação de Atrasentan e antagonistas do receptor de endotelina relacionados. A síntese provavelmente envolve as seguintes transformações principais:

1.Formação do núcleo do éster β-ceto: Construção da estrutura central C3 através da condensação de um equivalente de 4-metoxibenzoíla adequadamente funcionalizado com um nucleófilo derivado de acetato de etila.

2.Introdução do grupo nitro: Nitração direta de um intermediário enolato pré-formado ou adição de uma unidade nitrometil através de uma sequência de adição do tipo Henry ou Michael.

3. Ligação do grupo metilenodioxiaril: Incorporação da porção 3,4-metilenodioxifenil através de uma reação de alquilação ou adição ao sistema β-cetoéster eletrofílico.

4.Purificação final: Cristalização ou purificação cromatográfica para atingir ≥98% de pureza por HPLC, com confirmação estrutural por RMN de ¹H, RMN de ¹³C e espectrometria de massa.

Perguntas frequentes

Q1:Posso usar este composto para rastreabilidade padrão de referência USP ou EP?

R: Sim. A Cosperpharm pode fornecer documentação de rastreabilidade em relação aos padrões farmacopéicos (USP ou EP) com base na viabilidade. Especifique seus requisitos de rastreabilidade no momento da consulta.

Q2:Este composto é destinado ao uso humano ou terapêutico?

R: Não. Este produto é fornecido apenas para pesquisa analítica e uso em laboratório. Não se destina ao consumo humano, administração terapêutica ou aplicações in vivo.

Condições de armazenamento

Armazene 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilenodioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etila selado em um recipiente bem fechado, colocado em local seco e fresco, longe da luz solar direta e de fontes de ignição. Para armazenamento de longo prazo superior a seis meses, é fortemente recomendado armazenar o material sob uma atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) em temperaturas refrigeradas (2–8°C) para preservar a estabilidade ideal. Minimize a exposição à umidade atmosférica e à luz durante o manuseio para evitar degradação.

Estudos de estabilidade acelerada (40°C/75% UR) e dados de estabilidade de longo prazo para este composto estão disponíveis mediante solicitação para apoiar seu registro regulatório.

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