Fmoc-Hser (Trt) -OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-O-tritil-L-homosserina) é um derivado de aminoácido protegido com Fmoc especializado apresentando um grupo protetor tritil (trifenilmetil) na hidroxila da cadeia lateral da homosserina. A estrutura da homosserina apresenta uma unidade metileno adicional em comparação com a serina, estendendo o comprimento da cadeia lateral em um átomo de carbono, o que oferece flexibilidade conformacional única quando incorporada em peptídeos sintéticos. O grupo protetor de tritila exibe excepcional labilidade ácida - clivável sob condições ácidas suaves, como 1% de TFA em DCM contendo 5% de TIS - permitindo assim que o grupo hidroxila da cadeia lateral seja modificado seletivamente enquanto o derivado permanece ligado ao suporte sólido durante a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS).
O Fmoc-Hser (Trt) -OH é amplamente reconhecido como um bloco de construção fundamental para o Fmoc SPPS, particularmente valorizado por sua capacidade de permitir a modificação seletiva da cadeia lateral de resíduos de homoserina. O grupo tritil em Fmoc-Hser (Trt) -OH pode ser removido seletivamente com 1% de TFA em DCM contendo 5% de TIS, permitindo que a hidroxila da cadeia lateral seja modificada enquanto a cadeia peptídica permanece ancorada à resina. Além disso, o Fmoc-Hser(Trt)-OH tem sido empregado com sucesso na preparação de conjugados de oligonucleotídeos, demonstrando sua versatilidade além da síntese convencional de peptídeos. Para pesquisadores que trabalham com peptídeos contendo homosserina ou que buscam incorporar cadeias laterais de hidroxila seletivamente modificáveis em seus alvos sintéticos, o Fmoc-Hser (Trt) -OH oferece uma solução confiável e bem caracterizada, apoiada por extensos precedentes de literatura.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
111061-55-3
Fórmula Molecular
C₃₈H₃₃NO₅
Peso molecular
583.67g/mol
Aparência
Brancosólido
Ponto de fusão
108-110°C
Ponto de ebulição
767.5±60.0℃
Densidade
1.242±0,06g/cm3
pKa
3.69±0.10
Temperatura de armazenamento
2–8 °C (longo prazo sob atmosfera inerte)
Por que Cosperfarm?
Para químicos medicinais e laboratórios de síntese de peptídeos que exigem aminoácidos protegidos por Fmoc consistentes e de alta pureza, a Cosperpharm fornece Fmoc-Hser(Trt)-OH com a documentação de qualidade e flexibilidade de fornecimento que sua pesquisa crítica exige.
Material de alta pureza para síntese reproduzível. Nosso Fmoc-Hser(Trt)-OH passa por rigorosos testes de liberação analítica, incluindo verificação de pureza por HPLC (≥98,0%), HPLC quiral para confirmação de pureza enantiomérica (≥99,8%), verificação de rotação óptica e confirmação de identidade via RMN de 1H ou espectrometria de massa. A consistência entre lotes garante que os resultados da sua síntese permaneçam reproduzíveis em todas as campanhas.
Documentação que dá suporte ao seu arquivamento regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise com dados de pureza e caracterização específicos do lote, estruturados para inserção direta em seu pacote de validação de método ou envio regulatório. Acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação para clientes com requisitos de documentação específicos.
Fornecimento flexível em todas as fases de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Hser(Trt)-OH em quantidades de pesquisa (1g–50g) para descoberta em estágio inicial e desenvolvimento de processos, bem como quantidades em maior escala (100g–1kg+) para produção piloto e fabricação comercial. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são entregues dentro de 2–3 semanas.
Suporte técnico para síntese de peptídeos complexos. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre as condições de remoção do grupo Trt, compatibilidade com vários sistemas de resina e métodos analíticos para monitorar a eficiência do acoplamento e modificações na cadeia lateral – porque trabalhamos extensivamente com este derivado de homoserina protegido por Fmoc.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia produtos para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-Hser(Trt)-OH em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8 °C (refrigerado) para armazenamento de curto prazo ou a –20 °C para armazenamento de longo prazo. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas e deve ser aberto apenas em ambiente de baixa umidade para evitar a absorção de umidade.
Prazo de validade: 24 meses quando armazenado entre 2–8 °C em recipiente lacrado sob atmosfera inerte. A vida útil prolongada (até 36 meses) é alcançada com armazenamento a –20 °C. Dados de estabilidade acelerada estão disponíveis mediante solicitação.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos.
Cenários de aplicação
Síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS)
Como um bloco de construção para Fmoc SPPS automatizado e manual, o Fmoc-Hser (Trt) -OH permite a incorporação de resíduos de homoserina em peptídeos sintéticos. A estratégia de proteção ortogonal permite a modificação seletiva da cadeia lateral enquanto o peptídeo permanece ancorado ao suporte sólido.
Modificação seletiva da cadeia lateral
O grupo protetor Trt em Fmoc-Hser (Trt) -OH pode ser removido seletivamente sob condições ácidas suaves (1% TFA/DCM + 5% TIS), expondo um grupo hidroxila livre para funcionalização subsequente - permitindo a síntese de peptídeos com modificações personalizadas da cadeia lateral, incluindo fosforilação, glicosilação e PEGuilação.
Síntese do Conjugado Peptídeo-Oligonucleotídeo
Fmoc-Hser (Trt) -OH tem sido empregado com sucesso para preparar conjugados de oligonucleotídeos, demonstrando sua utilidade na síntese de construções terapêuticas de peptídeo-ácido nucleico para aplicações antisense, entrega de siRNA e aplicações de diagnóstico.
Síntese de glicopeptídeo e fosfopeptídeo
A cadeia lateral de homoserina após a desproteção de Trt fornece uma hidroxila livre que pode ser funcionalizada com grupos carboidratos ou fosfato, permitindo a síntese de glicopeptídeos e fosfopeptídeos estruturalmente definidos para estudar a glicosilação de proteínas, transdução de sinal e mecanismos de doenças.
Desenvolvimento e expansão de processos
Químicos de processos farmacêuticos usam Fmoc-Hser(Trt)-OH para otimização de reação (condições de desproteção de Fmoc, parâmetros de remoção de Trt), mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas de fabricação escalonáveis para terapêutica baseada em peptídeos. A Cosperpharm fornece dados de caracterização e suporte ao processo para uma expansão contínua do laboratório à planta piloto.
Pesquisa em Biologia Química
Fmoc-Hser (Trt) -OH desempenha um papel no estudo das interações proteína-proteína, mecanismos enzimáticos e modificações pós-traducionais, contribuindo para avanços na compreensão de sistemas biológicos complexos e no desenvolvimento de novas estratégias terapêuticas.
Contate-nos
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