Fmoc-TmbGly-OH é um derivado especializado de glicina duplamente protegido que apresenta um grupo 2,4,6-trimetoxibenzil (Tmb) no nitrogênio da amida principal, além do grupo protetor Fmoc lábil em base padrão na amina terminal. Esta inovação estrutural posiciona o Fmoc-TmbGly-OH como um membro da família do grupo protetor da espinha dorsal à base de benzil, que inclui os análogos 2,4-dimetoxibenzil (Dmb) e 2-hidroxi-4-metoxibenzil (Hmb). Na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc nativa (SPPS) de peptídeos contendo glicina, a alta flexibilidade conformacional da glicina torna as cadeias peptídicas propensas à agregação intermolecular em suportes sólidos - levando à desproteção incompleta, cinética de acoplamento lento e, em última análise, baixos rendimentos e purezas de peptídeos brutos. O Fmoc-TmbGly-OH aborda esse desafio por meio da proteção estratégica da estrutura principal que interrompe a agregação hidrofóbica durante a montagem da cadeia, enquanto sua maior labilidade ácida (clivada com apenas 7% de TFA) marca uma atualização estratégica do Fmoc-(Dmb)Gly-OH, permitindo a desproteção ortogonal seletiva para alvos peptídicos complexos e de alto valor.
Fmoc-TmbGly-OH é um bloco de construção de glicina de alto valor projetado especificamente para superar o problema de “sequência difícil” na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc, onde a flexibilidade inerente dos resíduos de glicina promove a formação e agregação indesejáveis de folhas β intermoleculares no suporte sólido. Fmoc-TmbGly-OH resolve este problema incorporando o grupo 2,4,6-trimetoxibenzil lábil ao ácido no nitrogênio da estrutura principal da glicina, efetivamente “cobrindo” a ligação amida que de outra forma se formaria durante a extensão da cadeia. Esta protecção estratégica da espinha dorsal perturba a rede de ligações de hidrogénio responsável pela agregação, permitindo que a síntese prossiga com a desprotecção normal e a cinética de acoplamento. Após a montagem da cadeia peptídica completa, o grupo Tmb é removido de forma limpa sob condições levemente ácidas (por exemplo, 7% de TFA no DCM), restaurando a estrutura de glicina nativa sem comprometer outras proteções da cadeia lateral sensíveis ao ácido. Isso torna o Fmoc-TmbGly-OH uma ferramenta indispensável para químicos de peptídeos que trabalham em sequências propensas à agregação, peptídeos transmembrana e outros alvos sintéticos difíceis onde os blocos de construção convencionais falham.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-TmbGly-OH
Número CAS
166881-43-2
Fórmula Molecular
C₂₇H₂₇NO₇
Peso molecular
477,51g/mol
Aparência
Sólido branco a amarelo
Ponto de ebulição
676,8°C a 760 mmHg (previsto)
Densidade
1,278±0,06g/cm3
pKa
3,79±0,10
Condição de armazenamento
Selado em seco, 2-8 ℃
Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas
Força de produção
Certificado GMPd campus abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
Parceiros globais
Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.
Exportador Licenciado
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla
Tanto grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Condições de armazenamento
Armazene o Fmoc-TmbGly-OH em um recipiente bem fechado, protegido da luz, entre 2–8°C para armazenamento de curto prazo (até 12 meses). Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), armazene a –20°C sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio). Mantenha o recipiente seco e armazenado em uma área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição. O grupo Tmob é estável sob condições recomendadas de armazenamento a seco, mas deve ser protegido da umidade e de ácidos fortes.
Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a 4°C em recipiente lacrado nas condições recomendadas. A Cosperpharm garante a integridade do produto por 2 anos quando armazenado a –20°C em recipiente lacrado sob atmosfera inerte. Os dados de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Após o manuseio, lave bem as mãos. As práticas de segurança laboratoriais padrão devem ser sempre seguidas.
Contate-nos
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