GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina (ácido N-[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]-(S)-amino-ciclopropilacético) é um aminoácido não natural protegido por Boc apresentando um grupo ciclopropil no carbono α da estrutura de glicina. Este motivo estrutural único combina o anel ciclopropil estericamente restrito com a quiralidade da configuração (S), criando um análogo de aminoácido conformacionalmente bloqueado que é altamente valorizado na química medicinal e na pesquisa de peptídeos.
GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina é um bloco de construção de aminoácidos não naturais protegido por Boc, amplamente utilizado na síntese de peptídeos, desenvolvimento de medicamentos e pesquisas bioquímicas. O composto apresenta uma estrutura de glicina com um substituinte ciclopropil noα-carbono e um grupo amino protegido por Boc, criando uma estrutura molecular que combina a rigidez estrutural do anel ciclopropil com a configuração quiral (S). Como um análogo de aminoácido não natural, GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina permite aos pesquisadores introduzir restrições conformacionais em sequências peptídicas, aumentando a estabilidade, a biodisponibilidade e o envolvimento do peptídeo no alvo. O grupo protetor Boc de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina permite estratégias de desproteção ortogonais na síntese de peptídeos em fase sólida, tornando-o compatível com protocolos SPPS padrão. Além disso, GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina serve como um componente versátil no desenvolvimento de peptídeos cíclicos com maior estabilidade e bioatividade, bem como novos produtos farmacêuticos direcionados a condições neurológicas e ao controle da dor. A estrutura exclusiva contendo ciclopropil de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina também foi aproveitada na síntese de vários compostos bioativos, incluindo inibidores de enzimas e moduladores de receptores.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina
Número CAS
155976-13-9
Fórmula Molecular
C₁₀H₁₇NO₄
Peso molecular
215,25g/mol
Aparência
Brancopó
Ponto de fusão
79°C
Ponto de ebulição
364.7±25.0℃
Densidade
1.206±0,06g/cm3
Rotação óptica
[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% em etanol
Condição de armazenamento
2–8°C
Perguntas frequentes
Q1: Quais são as principais aplicações do GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina?
R: GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina é usado principalmente como um bloco de construção na síntese de peptídeos, particularmente no desenvolvimento de peptídeos cíclicos que exibem maior estabilidade e bioatividade. Também é usado no desenvolvimento de medicamentos para projetar novos produtos farmacêuticos direcionados a condições neurológicas e controle da dor, estudos bioquímicos de interações proteicas e mecanismos enzimáticos e pesquisas sobre análogos de aminoácidos.
Q2: Qual é o papel do grupo protetor Boc em GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina?
A: O grupo Boc (terc-butiloxicarbonil) em GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina protege a funcionalidade amino durante a síntese de peptídeos. É seletivamente removível sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA em DCM), permitindo estratégias de desproteção ortogonais em SPPS.
Condições de armazenamento
Armazene GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina em um recipiente hermeticamente fechado a 0–8 °C (refrigerado) ou a 2–8 °C. Mantenha o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em uma área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e fontes de ignição. Proteger da umidade; o armazenamento dessecado é fortemente recomendado. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: 2 anos quando armazenado a 0–8 °C em um recipiente selado sob condições recomendadas.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Cenários de aplicação
Síntese de Peptídeos Cíclicos
GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina serve como um valioso bloco de construção na síntese de peptídeos cíclicos que exibem maior estabilidade e bioatividade devido à restrição conformacional introduzida pelo grupo ciclopropil.
Desenvolvimento de medicamentos (neurologia e tratamento da dor)
Os pesquisadores aproveitam a estrutura exclusiva contendo ciclopropil do GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina para projetar novos produtos farmacêuticos direcionados a condições neurológicas e ao controle da dor, incluindo analgésicos mais eficazes.
Estudos Bioquímicos
Usado em estudos para compreender as interações proteicas e mecanismos enzimáticos, fornecendo insights que podem levar a avanços na bioquímica e na biologia molecular.
Pesquisa de análogos de aminoácidos
GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina atua como um análogo de aminoácidos naturais, permitindo aos cientistas explorar os efeitos de modificações estruturais na atividade biológica— crucial para o design de medicamentos.
Projetos de síntese personalizados
Suas propriedades distintas fazem do GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina uma escolha preferida em projetos de síntese customizada para empresas farmacêuticas, possibilitando soluções sob medida para alvos terapêuticos específicos.
Síntese de Peptídeos em Fase Sólida (SPPS)
O grupo amino protegido por Boc de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina é compatível com protocolos SPPS padrão, permitindo a incorporação direta em sequências peptídicas.
Desenvolvimento de inibidores enzimáticos
A estrutura contendo ciclopropil de GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina foi aproveitada na síntese de vários inibidores enzimáticos e moduladores de receptores.
Desenvolvimento e expansão de processos
Os químicos de peptídeos farmacêuticos usam esse intermediário para otimização de reações (condições de acoplamento, parâmetros de desproteção), mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas de fabricação comercial escalonáveis para produtos à base de peptídeos contendo ciclopropil.
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