terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato

terc-Butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato é um intermediário de alta pureza de grau farmacêutico fornecido pela Cosperpharm para o desenvolvimento e fabricação de inibidores de β-lactamase não β‑lactâmicos. Este composto serve como um precursor chave do núcleo de diazabiciclooctano encontrado no avibactam e no relebactam – adjuvantes antibióticos que restauram a atividade dos antibióticos β-lactâmicos contra patógenos Gram-negativos resistentes. Como o terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato retém a quiralidade exata (2S,5R) necessária para a inibição da enzima alvo, ele permite a montagem eficiente e estereocontrolada da API final. Além disso, terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato também é usado como padrão de referência analítica (impureza avibactam 115) para controle de qualidade e perfil de impurezas. Na Cosperpharm, cada lote de terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato é fabricado sob rigorosos protocolos alinhados com GMP e fornecido com documentação completa para apoiar o desenvolvimento de seu processo e registros regulatórios.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

A Cosperpharm combina conhecimento técnico com uma cadeia de fornecimento simplificada para fornecer intermediários de alta qualidade e padrões de referência. Nossas instalações inspiradas em GMP e laboratório analítico interno (HPLC, LC-MS, NMR, GC) garantem que cada remessa atenda ou exceda suas especificações de pureza. Oferecemos documentação transparente – incluindo COA, dados de estabilidade e perfis de impurezas – para simplificar seus envios regulatórios. Com uma equipe dedicada de suporte ao cliente e prazos de entrega competitivos, a Cosperpharm tornou-se um parceiro confiável para mais de 30 empresas farmacêuticas globais. Para terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato, mantemos estoque de segurança e podemos escalar de gramas de P&D a quilogramas comerciais com eficiência.

Vantagens do produto

1.Quiralidade exata (2S,5R) – Verificada por HPLC quiral; a estereoquímica correta é essencial para a atividade inibitória da β-lactamase dos APIs finais, como o avibactam e o relebactam.

2.Grupos protetores ortogonais – O grupo Boc (clivável sob ácido suave) e o grupo benziloxiamino (clivável por hidrogenólise) permitem o desmascaramento gradual sem reatividade cruzada.

3. Ligação carboxamida estável – Fornece conectividade robusta entre os dois anéis de piperidina, resistindo à hidrólise durante a síntese em várias etapas.

4.Alta pureza cristalina - Isolado como um sólido, fácil de manusear e pesar, com pureza de HPLC ≥98%.

5.Reatividade versátil – A amina secundária livre (após remoção de Boc) e a hidroxilamina (após desbenzilação) podem ser usadas para ciclização para formar a estrutura de diazabiciclooctano.

Rota Sintética

A síntese de terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato segue uma abordagem de pool quiral a partir do ácido L-piroglutâmico. Depois de estabelecer o núcleo da piperidina (2S,5R), o grupo 5-benziloxiamino é introduzido através de aminação estereosseletiva ou oximação/redução. O intermediário ácido piperidina‑2‑carboxílico é então ativado e acoplado à N‑Boc‑piperidin‑4‑amina utilizando um reagente de acoplamento padrão, como HOBt/EDC. Um procedimento representativo do documento CN111606844 relata a reação do intermediário ácido com a amina na presença de AlCl₃ em tolueno a 50°C por 3h, seguida de processamento aquoso e cristalização em éter de petróleo, alcançando 88% de rendimento. O produto é frequentemente isolado como sal tosilato para melhorar a cristalinidade. A Cosperpharm pode fornecer detalhes não confidenciais do processo mediante acordo mútuo.

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