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ÁCIDO (S)-(-)-2-METOXIPROPIÔNICO
  • ÁCIDO (S)-(-)-2-METOXIPROPIÔNICOÁCIDO (S)-(-)-2-METOXIPROPIÔNICO

ÁCIDO (S)-(-)-2-METOXIPROPIÔNICO

Esta molécula parece simples: C₄H₈O₃, peso molecular de apenas 104,1. Mas não se deixe enganar pelo tamanho. O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico carrega um único centro quiral no carbono α (o carbono que contém os grupos metoxi e ácido carboxílico). A rotação específica é negativa, e sua enantiopureza é o que confere a esse composto valor como reagente quiral em transformações assimétricas. A estrutura consiste em uma estrutura de ácido propiônico com um substituinte metoxi na posição 2, bloqueado na configuração S. Aparece como um líquido transparente e ligeiramente amarelo, com ponto de ebulição de 99°C a 20mmHg e faixa de índice de refração de 1,4132–1,4152. Embora a maioria dos ácidos carboxílicos simples sejam sólidos ou líquidos à temperatura ambiente, este é um líquido de baixa viscosidade que é livremente solúvel em solventes orgânicos comuns, como clorofórmio, acetato de etila e metanol.

O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico (CAS: 23943-97-7) é a contraparte enantiomérica de sua forma (R)-(+), oferecendo estereoquímica complementar para síntese assimétrica. O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico apresenta um único centro quiral com rotação óptica negativa, tornando-o um elemento essencial para a preparação de produtos farmacêuticos e agroquímicos enantiomericamente puros. Como um ácido carboxílico polar compacto, o ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico pode ser facilmente derivatizado por meio de esterificação, amidação ou redução sem a necessidade de grupos protetores. Se você precisa de um padrão de referência para o desenvolvimento de métodos quirais ou de um intermediário versátil para descoberta de medicamentos, o ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico oferece qualidade consistente e desempenho confiável.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Número CAS

23953-00-6

Nome IUPAC

Ácido (2S)-2-metoxipropanóico

Fórmula Molecular

C₄H₈O₃

Peso molecular

104,10g/mol

Ponto de fusão

124–125°C (nota: a literatura às vezes relata como líquido; valor baseado em dados fornecidos)

Ponto de ebulição

99°C/20mmHg

Densidade

1,1141 g/cm³ (estimativa aproximada)

Índice de refração

1,4132 – 1,4152

pKa

3,59±0,10

Aparência

Líquido transparente e ligeiramente amarelo

Solubilidade

Solúvel em clorofórmio, acetato de etila, metanol

Armazenar

Geladeira (2–8°C), recomendado em atmosfera inerte

Classe de armazenamento

10 – Líquidos inflamáveis

Símbolos de perigo

Xi (irritante)

WGK Alemanha

WGK3 (classe de perigo para a água 3 – altamente perigoso para a água)


O que torna este composto um reagente quiral útil?

O grupo ácido carboxílico pode ser ativado para formar amidas ou ésteres com aminas/álcoois pró-quirais ou quirais. Seu pequeno tamanho e configuração absoluta definida (S) fazem dele um excelente candidato para:

● Agente de derivatização quiral (CDA) para determinação do excesso enantiomérico de aminas quirais e álcoois por RMN de ¹H. O grupo metoxi fornece uma diferença de deslocamento químico distinta nos diastereômeros.

● Agente de resolução quiral – o ácido pode formar sais diastereoméricos com aminas racêmicas, permitindo a separação por cristalização.

● Elemento fundamental para produtos farmacêuticos quirais – o grupo 2-metoxipropionil aparece em vários candidatos a medicamentos como um fragmento que melhora a estabilidade metabólica em comparação com o propionil não substituído.

● Síntese assimétrica – pode ser reduzida ao álcool quiral correspondente ((S)-2‑metoxipropanol) ou convertida ao cloreto ácido para introduções do tipo Friedel‑Crafts.


Segurança e Manuseio

Este composto é classificado como líquido inflamável (classe de armazenamento 10) e representa um sério risco de lesões oculares (Categoria 1). Também é irritante para o aparelho respiratório e para a pele (R36/37/38). Siga estas precauções:

● Proteção dos olhos: Use óculos de segurança contra produtos químicos ou protetor facial (declaração de segurança39).

● Luvas: Use luvas resistentes a produtos químicos (por exemplo, nitrila) – declaração de segurança37.

● Ventilação: Manuseie em capela para evitar a inalação de vapores.

● Primeiros socorros: Em caso de contacto com os olhos, lavar imediatamente com água em abundância durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico (declaração de segurança26). Em caso de contato com a pele, lave com água e sabão.

● Armazenamento: Manter em geladeira (2–8°C), longe de fontes de ignição, oxidantes e calor. O recipiente deve ser hermeticamente fechado e armazenado sob atmosfera inerte, se possível.

● Descarte: Siga as regulamentações locais para ácidos orgânicos inflamáveis. Não libere no meio ambiente – WGK3 indica alto risco de água.


Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Como determino a pureza enantiomérica deste composto?

R: A pureza enantiomérica pode ser avaliada por GC quiral (usando uma coluna de ciclodextrina) ou convertendo o ácido em um éster metílico com (R)- ou (S)-1-feniletilamina e analisando os diastereômeros por RMN ou HPLC. A Cosperpharm fornece o valor de rotação específico em cada COA como um atributo de qualidade específico do lote.


Q2: Este composto é solúvel em água?

R: O ácido livre tem solubilidade limitada em água, mas é miscível com muitos solventes orgânicos polares (clorofórmio, acetato de etila, metanol). Para reações em meio aquoso, o sal de sódio (S)-2‑metoxipropionato é solúvel em água.


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