Esta molécula parece simples: C₄H₈O₃, peso molecular de apenas 104,1. Mas não se deixe enganar pelo tamanho. O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico carrega um único centro quiral no carbono α (o carbono que contém os grupos metoxi e ácido carboxílico). A rotação específica é negativa, e sua enantiopureza é o que confere a esse composto valor como reagente quiral em transformações assimétricas. A estrutura consiste em uma estrutura de ácido propiônico com um substituinte metoxi na posição 2, bloqueado na configuração S. Aparece como um líquido transparente e ligeiramente amarelo, com ponto de ebulição de 99°C a 20mmHg e faixa de índice de refração de 1,4132–1,4152. Embora a maioria dos ácidos carboxílicos simples sejam sólidos ou líquidos à temperatura ambiente, este é um líquido de baixa viscosidade que é livremente solúvel em solventes orgânicos comuns, como clorofórmio, acetato de etila e metanol.
O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico (CAS: 23943-97-7) é a contraparte enantiomérica de sua forma (R)-(+), oferecendo estereoquímica complementar para síntese assimétrica. O ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico apresenta um único centro quiral com rotação óptica negativa, tornando-o um elemento essencial para a preparação de produtos farmacêuticos e agroquímicos enantiomericamente puros. Como um ácido carboxílico polar compacto, o ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico pode ser facilmente derivatizado por meio de esterificação, amidação ou redução sem a necessidade de grupos protetores. Se você precisa de um padrão de referência para o desenvolvimento de métodos quirais ou de um intermediário versátil para descoberta de medicamentos, o ácido (S)-(-)-2-metoxipropiônico oferece qualidade consistente e desempenho confiável.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
23953-00-6
Nome IUPAC
Ácido (2S)-2-metoxipropanóico
Fórmula Molecular
C₄H₈O₃
Peso molecular
104,10g/mol
Ponto de fusão
124–125°C (nota: a literatura às vezes relata como líquido; valor baseado em dados fornecidos)
Ponto de ebulição
99°C/20mmHg
Densidade
1,1141 g/cm³ (estimativa aproximada)
Índice de refração
1,4132 – 1,4152
pKa
3,59±0,10
Aparência
Líquido transparente e ligeiramente amarelo
Solubilidade
Solúvel em clorofórmio, acetato de etila, metanol
Armazenar
Geladeira (2–8°C), recomendado em atmosfera inerte
Classe de armazenamento
10 – Líquidos inflamáveis
Símbolos de perigo
Xi (irritante)
WGK Alemanha
WGK3 (classe de perigo para a água 3 – altamente perigoso para a água)
O que torna este composto um reagente quiral útil?
O grupo ácido carboxílico pode ser ativado para formar amidas ou ésteres com aminas/álcoois pró-quirais ou quirais. Seu pequeno tamanho e configuração absoluta definida (S) fazem dele um excelente candidato para:
● Agente de derivatização quiral (CDA) para determinação do excesso enantiomérico de aminas quirais e álcoois por RMN de ¹H. O grupo metoxi fornece uma diferença de deslocamento químico distinta nos diastereômeros.
● Agente de resolução quiral – o ácido pode formar sais diastereoméricos com aminas racêmicas, permitindo a separação por cristalização.
● Elemento fundamental para produtos farmacêuticos quirais – o grupo 2-metoxipropionil aparece em vários candidatos a medicamentos como um fragmento que melhora a estabilidade metabólica em comparação com o propionil não substituído.
● Síntese assimétrica – pode ser reduzida ao álcool quiral correspondente ((S)-2‑metoxipropanol) ou convertida ao cloreto ácido para introduções do tipo Friedel‑Crafts.
Segurança e Manuseio
Este composto é classificado como líquido inflamável (classe de armazenamento 10) e representa um sério risco de lesões oculares (Categoria 1). Também é irritante para o aparelho respiratório e para a pele (R36/37/38). Siga estas precauções:
● Proteção dos olhos: Use óculos de segurança contra produtos químicos ou protetor facial (declaração de segurança39).
● Luvas: Use luvas resistentes a produtos químicos (por exemplo, nitrila) – declaração de segurança37.
● Ventilação: Manuseie em capela para evitar a inalação de vapores.
● Primeiros socorros: Em caso de contacto com os olhos, lavar imediatamente com água em abundância durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico (declaração de segurança26). Em caso de contato com a pele, lave com água e sabão.
● Armazenamento: Manter em geladeira (2–8°C), longe de fontes de ignição, oxidantes e calor. O recipiente deve ser hermeticamente fechado e armazenado sob atmosfera inerte, se possível.
● Descarte: Siga as regulamentações locais para ácidos orgânicos inflamáveis. Não libere no meio ambiente – WGK3 indica alto risco de água.
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: Como determino a pureza enantiomérica deste composto?
R: A pureza enantiomérica pode ser avaliada por GC quiral (usando uma coluna de ciclodextrina) ou convertendo o ácido em um éster metílico com (R)- ou (S)-1-feniletilamina e analisando os diastereômeros por RMN ou HPLC. A Cosperpharm fornece o valor de rotação específico em cada COA como um atributo de qualidade específico do lote.
Q2: Este composto é solúvel em água?
R: O ácido livre tem solubilidade limitada em água, mas é miscível com muitos solventes orgânicos polares (clorofórmio, acetato de etila, metanol). Para reações em meio aquoso, o sal de sódio (S)-2‑metoxipropionato é solúvel em água.
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