Ácido (S)-(-)-Verapamílico

Ácido (S)-(-)-Verapamílico (nome sistemático: ácido (4S)-4-ciano-4-(3,4-dimetoxifenil)-5-metilhexanóico) serve como a principal porta de entrada quiral para o bloqueador dos canais de cálcio fenilalquilamina de enantiômero único, cloridrato de S-verapamil. Na fabricação farmacêutica, o ácido (S)-(-)-Verapamílico é o intermediário avançado essencial que permite o acesso ao S-verapamil enantiomericamente puro, já que os dois enantiômeros do verapamil racêmico exibem farmacodinâmica distinta: o enantiômero (S) mostra potência significativamente maior para arritmia cardíaca e hipertensão, enquanto o enantiômero (R) é mais eficaz no alívio da angina.

Como bloco de construção quiral, apresenta um carbono quaternário contendo um grupo nitrila estrategicamente posicionado para redução seletiva mediada por borano de uma amida terciária nas etapas finais da síntese do verapamil. Usando α-metilbenzilamina como agente de resolução, o ácido verapamílico racêmico é eficientemente resolvido para produzir ácido (S)-(-)-Verapamílico com integridade estereoquímica preservada no centro de carbono quaternário, permitindo o aumento de escala da etapa de resolução na planta piloto para fabricação comercial. Além de seu papel estabelecido na síntese de bloqueadores de canais de cálcio, o ácido (S)-(-)-Verapamílico também é empregado em estudos de mapeamento estereoquímico, avaliação de reatividade de moléculas pequenas e pesquisa de incorporação de fragmentos funcionais para aplicações de modelagem de metabolismo.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

A Cosperpharm é seu parceiro confiável para ácido (S)-(-)-Verapamílico de alta qualidade e outros intermediários farmacêuticos quirais. Eis por que os fabricantes farmacêuticos nos escolhem:

Pureza quiral superior: Garantimos excesso enantiomérico consistente (normalmente >98% ee) para ácido (S)-(-)-Verapamílico, garantindo que seu acoplamento de amida a jusante, redução seletiva mediada por borano e etapas finais de formação de API não sejam comprometidos por estereoquímica incorreta. Nossa pureza de HPLC atende consistentemente às especificações ≥98%.

Experiência em resolução escalonável: A resolução do ácido verapamílico usando α-metilbenzilamina é exigente – exigindo precipitação controlada por acidificação em temperatura elevada e gerenciamento cuidadoso do pH. Nossa equipe de química de processo escalou com sucesso esta resolução para volumes de produção comercial, proporcionando altos rendimentos e preservando a integridade estereoquímica no centro de carbono quaternário.

Suporte abrangente à documentação: Fornecemos documentação completa, incluindo Certificado de Análise (COA) com dados de pureza quiral, estudos de estabilidade, fichas de dados de segurança de materiais (SDS) e pacotes regulatórios prontos para DMF. Nosso status de exportação licenciado garante um desembaraço aduaneiro tranquilo em todo o mundo.

Volumes flexíveis, serviço ágil: se você precisa de 1g para reconhecimento de rotas ou 50kg para fornecimento comercial, a Cosperpharm atende. Entendemos os cronogramas de P&D e priorizamos consultas urgentes.

Fabricação econômica: Ao integrar a síntese a partir de matérias-primas prontamente disponíveis e manter processos de resolução eficientes, a Cosperpharm oferece preços competitivos sem comprometer os rigorosos padrões de qualidade.

Vantagens do produto

1. Rota de resolução quiral estabelecida

O processo de resolução de α-metilbenzilamina é o padrão industrial, proporcionando escalabilidade confiável. A ampliação da etapa de resolução na planta piloto foi demonstrada com sucesso. Ao contrário dos métodos assimétricos que requerem catalisadores quirais caros, esta abordagem se adapta a volumes comerciais sem a necessidade de recuperação de metais preciosos ou triagem de catalisador.

2. Integridade Estereoquímica no Centro Quaternário

O estereocentro de carbono quaternário é notoriamente desafiador para construir estereosseletivamente. O ácido (S)-(-)-Verapamílico mantém a integridade estereoquímica por meio da formação de amida, redução seletiva e síntese final de API, dando a você confiança em seu medicamento enantiopuro.

3. Preservado por meio de redução seletiva

As funcionalidades de nitrila e ácido carboxílico são posicionadas para redução seletiva da amida terciária mediada por borano - um intermediário de alta pureza garante que essas transformações sensíveis prossigam com formação mínima de subprodutos.

4. Escalas de P&D à produção comercial

Disponível desde quantidades de pesquisa de 1g até lotes comerciais de 50kg, com embalagens personalizadas para suas necessidades específicas de manuseio.

5. Além da terapia cardiovascular

Além de seu papel estabelecido na síntese de bloqueadores dos canais de cálcio, o ácido (S)-(-)-Verapamílico serve como um valioso alicerce para estudos de modelagem de metabolismo, pesquisa de metabolismo de medicamentos e desenvolvimento de bibliotecas quirais de pequenas moléculas.

Perguntas frequentes

Q1: O ácido (S)-(-)-Verapamílico é o mesmo que verapamil?

R: Não. O ácido (S)-(-)-Verapamílico é o intermediário ácido carboxílico quiral; S-verapamil é o API final após a formação de amida e redução mediada por borano. O ácido verapamílico estabelece o estereocentro quaternário - uma vez definido aqui, a configuração (S) é preservada através de transformações subsequentes.

Q2: Por que o enantiômero (S) é importante?

R: Os enantiômeros (S) e (R) do verapamil diferem significativamente na atividade biológica. O S-verapamil é substancialmente mais potente (aproximadamente 8 a 20 vezes) no bloqueio dos canais de cálcio tipo L e da condução do nó AV. O S-verapamil é mais eficaz para arritmia cardíaca e hipertensão, enquanto o R-verapamil parece ser melhor para o alívio da angina. O ácido (S)-(-)-Verapamílico permite a fabricação de formulações de S-verapamil com enantiômero único.

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