1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pira Zol

1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é um éster pirazol borônico amplamente utilizado como bloco de construção em síntese farmacêutica. 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol serve como um intermediário chave na preparação de derivados de 1-metil-1H-pirazol-4-il e é amplamente utilizado na síntese de inibidores de quinase e outras moléculas bioativas via acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura. 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é um intermediário crucial na descoberta de medicamentos, permitindo a rápida exploração SAR em torno do núcleo do pirazol. Além disso, 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é valioso para gerar diversas bibliotecas de compostos e construir ligações carbono-carbono na síntese de moléculas complexas.

 
Parâmetros do produto

Aplicativo

1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol é um reagente utilizado em síntese farmacêutica, incluindo a preparação de inibidores seletivos e biodisponíveis por via oral de LRRK2 para o tratamento da doença de Parkinson.

Rota Sintética

A uma solução de 4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol (0,40 g, 2,06 mmol) em tetrahidrofurano (THF, 10 mL), foi adicionado hidreto de sódio (NaH, dispersão a 60% em óleo mineral) a 0°C. Subsequentemente, adicionou-se lentamente iodometano (0,25 mL, 4,12 mmol). A mistura reaccional foi agitada à temperatura ambiente durante 4 horas. Depois que a reação foi concluída, a reação foi extinta com solução saturada de cloreto de amônio (NH4Cl, 20 mL) e extraída com acetato de etila (2x50 mL). As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura (20 mL) e secas sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para gerar 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol (Intermediário 108, 0,40 g, rendimento 93,00%) como um líquido viscoso amarelo. O produto foi confirmado por 1H RMN (400 MHz, CDCl3): δ 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). A análise por LCMS (Método-D) mostrou um tempo de retenção de 1,58 minutos, [M+1] 209,1

Condições de armazenamento

Armazenar 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol em um recipiente hermeticamente fechado a +4°C (geladeira), protegido da umidade e da luz. O composto é sensível à umidade e deve ser manuseado sob atmosfera inerte sempre que possível. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade. Manter afastado de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes.

Prazo de validade: 2–3 anos quando armazenado a +4°C em recipiente fechado e seco. Os dados de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Manuseie sob atmosfera inerte quando possível. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

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