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2,5-dicloroquinolina
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2,5-dicloroquinolina

Model: 59412-12-3
2,5-dicloroquinolina (fórmula molecular: C₉H₅Cl₂N, peso molecular: 198,05g/mol) é um derivado halogenado da quinolina que serve como um valioso bloco de construção na química medicinal e na síntese orgânica. O composto apresenta um núcleo de quinolina com átomos de cloro nas posições 2 e 5. Este padrão de substituição influencia significativamente as propriedades eletrônicas da molécula e fornece duas alças reativas para posterior funcionalização através de reações de acoplamento cruzado (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann, etc.) ou substituição aromática nucleofílica.

A própria 2,5-dicloroquinolina é uma estrutura privilegiada presente em numerosas moléculas bioativas, incluindo antimaláricos (cloroquina, mefloquina), antibacterianos (fluoroquinolonas) e agentes anticâncer. A introdução de átomos de cloro na 2,5-Dicloroquinolina aumenta a estabilidade metabólica e a lipofilicidade, ao mesmo tempo que oferece locais ortogonais para diversificação. A 2,5-dicloroquinolina é normalmente obtida como um sólido esbranquiçado a amarelo pálido (ponto de fusão 76–77°C) e é estável quando armazenada sob atmosfera inerte a 2–8°C. Seu pKa previsto de –0,77±0,50 reflete a basicidade do nitrogênio da quinolina, que é significativamente reduzido pelos cloros que retiram elétrons, uma propriedade que torna a 2,5-dicloroquinolina particularmente útil para projetar candidatos a medicamentos metabolicamente estáveis.


Parâmetros do produto (2,5-Dicloroquinolina, CAS 59412-12-3)

Parâmetro

Especificação

CAS

59412-12-3

Fórmula Molecular

C₉H₅Cl₂N

Peso molecular

198,05g/mol

Pureza (HPLC)

≥97% – ≥98% (≥99% grau de referência disponível)

Aparência

Sólido esbranquiçado a amarelo pálido

Ponto de fusão

76–77°C (hexano)

Ponto de ebulição

304,0±22,0°C (previsto)

Densidade

1,407±0,06 g/cm³ (previsto)

pKa

–0,77±0,50 (previsto)

Armazenar

Sob gás inerte (nitrogênio ou argônio), a 2–8°C

Estabilidade

Estável quando armazenado conforme recomendado; proteger da umidade e do ar

Código HS

2933499090

Aplicativo

Intermediário farmacêutico, bloco de construção de síntese orgânica


Por que escolher a Cosperpharm para 2,5-dicloroquinolina?

● Qualidade pronta para reação – Nossa 2,5‑dicloroquinolina é produzida por meio de uma rota validada de duas etapas (oxidação da 5‑cloroquinolina seguida de cloração com POCl₃), garantindo baixo teor de metais residuais e padrão de substituição consistente.

● Escalável para o seu cronograma – De 10g para uma biblioteca de triagem a 100kg para uma campanha piloto – nós nos adaptamos à sua fase.

● Armazenamento inerte estrito – Cada lote é embalado sob argônio para evitar acúmulo de umidade e enviado com um dessecante.

● Rastreabilidade total – Cada entrega inclui um CoA com pureza de HPLC e podemos fornecer dados de NMR/MS mediante solicitação.

● Pronto para regulamentação – Como exportador licenciado, apoiamos seus registros DMF, IND ou ANDA com a documentação apropriada.


Rota de preparação típica (para referência)

A 2,5-dicloroquinolina é comumente preparada a partir da 5-cloroquinolina por meio de N-oxidação seguida de cloração:

Etapa 1: 5‑Cloroquinolina (30g, 183mmol) é tratada com m‑CPBA (39g, 192mmol) em DCM a 15°C por 12h, extinta com solução de Na₂SO₃ e extraída. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna para fornecer o intermediário N-óxido (rendimento ~49%).

Etapa 2: O N-óxido (19g, 106mmol) reage com POCl₃ (32g, 212mmol) em DCM a 40°C por 1,5h. Após tratamento aquoso e purificação, a 2,5-dicloroquinolina é obtida como um sólido branco (rendimento ~40%).

Esta rota é confiável e pode ser ampliada sob condições controladas.


Recomendações de armazenamento e manuseio

● Armazenamento: Manter sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C em um recipiente hermeticamente fechado. Evite a exposição ao ar, umidade e oxidantes fortes.

● Estabilidade: Estável durante pelo menos 24 meses quando armazenado conforme recomendado.

● Manuseio: Utilizar em capela com EPI padrão (luvas, óculos, jaleco). O composto pode ser irritante – evite a inalação e o contato com a pele.


Contate-nos

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● Solicite uma amostra – pequenas quantidades enviadas em uma semana.

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● Documentação personalizada – CoA, MSDS, NMR ou embalagem especial.

● Discussão técnica – nossos químicos podem ajudar com conselhos de aplicação.

Basta enviar um e-mail ou ligar para nós – diga-nos o que você precisa e nós cuidaremos do resto. A Cosperpharm está aqui para ser seu parceiro confiável e de longo prazo para 2,5-dicloroquinolina e outros intermediários heterocíclicos.


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