O produto é 2'-F-Ac-dC Fosforamidita (5'-O-(4,4'-Dimetoxitritil)-2'-fluoro-2'-deoxicitidina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita). Como um monômero de fosforamidita especializado, sua estrutura central apresenta uma porção de açúcar 2'-desoxicitidina com um átomo de flúor na posição 2' e um grupo protetor de acetil (Ac) na base da citosina. Esta modificação única de 2'-fluoro influencia profundamente a conformação do enrugamento do açúcar, travando o anel ribose em uma conformação C3'-endo (semelhante ao RNA). Esta estrutura pré-organizada aumenta dramaticamente a resistência à nuclease do oligonucleótido resultante e aumenta a sua afinidade de ligação a alvos de ARN complementares. A fosforamidita 2'-F-Ac-dC não é, portanto, apenas um bloco de construção; é a chave para gerar oligonucleotídeos antisense (ASOs), siRNAs e aptâmeros quimicamente estabilizados e de alta afinidade.
A fosforamidita 2'-F-Ac-dC é um monômero essencial para a síntese em fase sólida de oligonucleotídeos quimicamente modificados usados na terapêutica de próxima geração. O grupo 2'-fluoro que ele introduz é a base do design moderno de medicamentos de ácido nucleico, proporcionando estabilidade metabólica superior e afinidade alvo em comparação com equivalentes naturais ou modificados com 2'-OMe. A fosforamidita 2'-F-Ac-dC é um componente crítico na fabricação de muitos medicamentos antisense aprovados pela FDA e é amplamente utilizado na síntese de siRNA para aplicações de interferência de RNA (RNAi). Em ambientes de pesquisa, a fosforamidita 2'-F-Ac-dC permite a criação de sondas altamente específicas para diagnóstico molecular, enquanto para o desenvolvimento de processos, a fosforamidita 2'-F-Ac-dC serve como um padrão confiável para otimizar a eficiência do acoplamento de fase sólida em sintetizadores.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fosforamidita 2'-F-Ac-dC
Número CAS
159414-99-0
Fórmula Molecular
C₄₁H₄₉FN₅O₈P
Peso molecular
789,83g/mol
Pureza (HPLC)
≥95,0% a ≥98,0%
Forma Física
pó
Aparência
Pó branco a esbranquiçado
Condição de armazenamento
Selado em seco, Armazenar no freezer, abaixo de -20°C
Solubilidade
DMSO: 100 mg/mL (126,61 mM)
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Vantagens do produto
1. Resistência Nuclease Excepcional e Estabilidade In Vivo
A fosforamidita 2'-F-Ac-dC incorpora a modificação 2'-fluoro, que é amplamente documentada por conferir alta resistência à degradação da nuclease. Esta estabilidade é crucial para oligonucleotídeos antisense (ASOs) e pequenos RNAs interferentes (siRNAs), garantindo um perfil farmacocinético estendido em sistemas biológicos.
2. Afinidade de ligação aprimorada
O grupo 2'-fluoro pré-organiza o anel de açúcar em uma conformação C3'-endo (semelhante ao RNA), levando a um aumento significativo na temperatura de fusão (Tm) e na afinidade de ligação para alvos de RNA complementares.
3. Componente versátil para descoberta de medicamentos
Usado como monômero padrão em sintetizadores automatizados, o fosforamidita 2'-F-Ac-dC é compatível com a química de síntese em fase sólida padrão, permitindo a integração perfeita nos fluxos de trabalho de produção de oligonucleotídeos existentes e possibilitando a criação de construções quiméricas.
4. Dupla Função: Componente Terapêutico e Sonda Diagnóstica
A fosforamidita 2'-F-Ac-dC é uma pedra angular tanto na fabricação de medicamentos de ácido nucleico aprovados pela FDA quanto no desenvolvimento de sondas de diagnóstico molecular altamente sensíveis e específicas.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o papel da modificação 2' Fluoro?
R: A modificação 2'-fluoro é uma alteração química no açúcar ribose. Aumenta a resistência do oligonucleótido à degradação enzimática por nucleases e aumenta a sua afinidade de ligação (Tm) a um alvo de ARN complementar, tornando-o uma ferramenta chave para a terapêutica de ARN.
Q2: Qual é a diferença entre 2'-F-Ac-dC e fosforamiditos de DNA padrão?
R: Ao contrário de uma amidita de DNA padrão que possui um hidrogênio na posição 2', 2'-F-Ac-dC possui um átomo de flúor. Esta alteração de átomo único aumenta significativamente a estabilidade e as propriedades de ligação do oligonucleótido resultante.
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