3-Cloroanilina

A 3-cloroanilina é um intermediário fundamental na indústria global de química fina, permitindo a síntese de produtos farmacêuticos, agroquímicos, corantes, pigmentos e materiais orgânicos especiais. Na fabricação farmacêutica, a 3-cloroanilina é o precursor essencial para a construção do núcleo de fenotiazina do medicamento antipsicótico cloridrato de clorpromazina, o anel de benzotiadiazina do diurético hidroclorotiazida e a estrutura de 4-aminoquinolina do medicamento antimalárico fosfato de cloroquina - três classes distintas de medicamentos com mecanismos de ação completamente diferentes. Como intermediário agroquímico, a 3-cloroanilina é transformada no herbicida carbamato clorprofam (isopropil N-(3-clorofenil) carbamato), que funciona como um supressor de brotação altamente seletivo para batatas armazenadas e como um herbicida pré-emergente de amplo espectro. A versatilidade da 3-Cloroanilina se estende à fabricação de corantes, onde seu sal cloridrato, conhecido como Fast Orange GC Base, serve como base de corante gelado e componente de acoplamento azo para a coloração de tecidos de algodão, linho e viscose.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Produção Industrial via Redução de m‑Nitroclorobenzeno

A síntese industrial dominante da 3-cloroanilina ocorre através da redução do m-nitroclorobenzeno (1-cloro-3-nitrobenzeno), que é ele próprio preparado pela nitração do clorobenzeno sob condições cuidadosamente controladas que favorecem a meta-substituição.

Método histórico — Redução química (rota do sulfeto de sódio):

1.Em um recipiente de reação, o sulfeto de sódio é dissolvido em água e aquecido até a ebulição.

2.m-Nitroclorobenzeno é gradualmente adicionado à solução de sulfeto de sódio em ebulição.

3. A mistura é mantida sob refluxo durante aproximadamente 5 horas para assegurar a redução completa do grupo nitro ao grupo amino.

4.Após o término da reação, a mistura é neutralizada e submetida à destilação a vapor.

5.O destilado é extraído e a fase orgânica é ainda purificada por destilação fracionada sob pressão reduzida.

Rendimento típico: Alto (os processos industriais alcançam rendimentos >90%). Balanço de material: ~960kg de sulfeto de sódio por tonelada métrica de m‑nitroclorobenzeno processado.

Armazenamento e Manuseio

A 3-cloroanilina deve ser armazenada em recipiente hermeticamente fechado, colocado em local fresco, seco e bem ventilado, abaixo de 30°C. Proteja da luz e da luz solar direta. Mantenha afastado de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e materiais de qualidade alimentar. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas, mas a exposição prolongada à luz e ao ar causa escurecimento gradual do líquido, de incolor a marrom claro; a pureza não é significativamente afetada. Para armazenamento de longo prazo superior a seis meses, mantenha sob atmosfera inerte (nitrogênio) e considere recipientes de vidro âmbar ou tambores de metal opaco.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374), óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou névoas. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Em caso de contato com a pele, lavar imediatamente com bastante água e sabão. Em caso de contacto com os olhos, lavar cuidadosamente com água durante vários minutos e consultar um médico.

Dados de estabilidade acelerada (40 °C / 75% UR) e de longo prazo (25 °C ambiente) estão disponíveis mediante solicitação.

Cenários de aplicação

1. Fabricação de API farmacêutica

A 3-cloroanilina é o precursor essencial de três classes principais de medicamentos: antipsicóticos (clorpromazina), diuréticos (hidroclorotiazida) e antimaláricos (fosfato de cloroquina). Também é utilizado na síntese de analgésicos, antipiréticos e outros agentes terapêuticos.

2. Produção Agroquímica

Como elemento fundamental do herbicida carbamato clorprofame, a 3-cloroanilina contribui para a produtividade agrícola através da supressão seletiva de rebentos em batatas armazenadas e do controlo pré-emergente de ervas daninhas em múltiplas culturas (trigo, milho, soja, arroz, cebola, pimentão, beterraba sacarina).

3. Fabricação de corantes e pigmentos

O sal cloridrato de 3-cloroanilina (CAS 141‑85‑5) é uma base clássica de corante gelado (Fast Orange GC Base) usado como componente diazo para corantes azo e como revelador de cor na impressão de tecidos de algodão, linho e viscose. Também utilizado na produção de corantes dispersos, corantes reativos e pigmentos orgânicos.

4. Acoplamento Azo e Diazotização

A 3-cloroanilina sofre diazotização rápida e limpa sob condições padrão (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). O sal de diazônio resultante é um eletrófilo versátil para acoplamento azo com compostos aromáticos ativados (fenóis, naftóis, aminas aromáticas) para gerar corantes azo e pigmentos azo - a maior classe de corantes sintéticos em volume.

5. Bloco de construção de síntese orgânica

O grupo amino permite a formação de amida e ureia com ácidos carboxílicos, cloretos de ácidos e isocianatos. O anel aromático metaclorado é estável sob condições básicas, ácidas e redutoras, tornando a 3-cloroanilina um material de partida confiável para sínteses em múltiplas etapas de heterociclos (pirimidinas, benzodiazepínicos, quinolinas), materiais conjugados π e polímeros especiais.

6. Desenvolvimento e expansão de processos

Químicos de processos farmacêuticos e agroquímicos usam 3-cloroanilina para otimização de reações, perfil de impurezas, reconhecimento de rotas e fabricação comercial. A Cosperpharm fornece dados de caracterização e suporte de processo para uma expansão contínua desde P&D até volumes de produção.

7.Padrão de Referência Analítica

A 3-cloroanilina de alta pureza (≥99,0%) serve como padrão de referência analítica para validação de métodos de GC e HPLC, análise de solventes residuais e identificação de impurezas em programas de controle de qualidade farmacêutica.

8.Pesquisa de Biorremediação de Águas Residuais

A 3-cloroanilina é amplamente utilizada como poluente modelo em estudos de biodegradação aeróbia e anaeróbica, sistemas de tratamento baseados em biofilmes e estratégias de bioaumento para a remediação de águas residuais industriais contaminadas com anilina clorada.

9. Pesquisa em Ciência de Materiais

Explorado como monômero para poliimidas, poliureias e outros polímeros de alto desempenho devido à meta-relação entre o grupo amino e o substituinte cloro, que influencia o empacotamento da cadeia, a estabilidade térmica e a solubilidade.

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Garantir 3-Cloroanilina de alta pureza para sua síntese farmacêutica, agroquímica ou de corantes deve ser simples