4-Bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida

A 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida é um intermediário sintético chave com aplicações versáteis em pesquisa e desenvolvimento farmacêutico. O substituinte bromo de 4-Bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida permite reações seletivas de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, incluindo acoplamentos Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig e Sonogashira, permitindo a introdução de diversos grupos aril, amino e alquinil na posição 4. O átomo de flúor da 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida influencia as propriedades eletrônicas do anel aromático e pode melhorar a estabilidade metabólica e a biodisponibilidade dos compostos finais. A funcionalidade N-metilamida da 4-Bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida serve como doador e aceitador de ligações de hidrogênio, uma característica comumente explorada no projeto de medicamentos para envolvimento do alvo. A 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida é empregada como um bloco de construção na síntese de compostos farmacêuticos, incluindo potenciais agentes terapêuticos que requerem estruturas de benzamida halogenadas.

Parâmetros do produto

Aplicativo

N-metil-4-bromo-2-fluoro-benzamida é um intermediário na síntese de MDV 3100 (M199800) e é um antagonista do receptor de andrógeno que pode bloquear a ligação de andrógenos aos receptores de andrógenos e prevenir a translocação nuclear e o recrutamento de co-ativadores. Complexo ligante-receptor.

Rota Sintética

Adicionar ácido 4-bromo-2-fluorobenzóico (3,0 g, 13,7 mmol), solução aquosa de metilamina 2 M (34,3 mL, 68,5 mmol), cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol), 1-hidroxibenzotriazol (HOBt, 2,8 g, 20,6 mmol), N,N-diisopropiletilamina (DIPEA, quantidade apropriada) e N,N-dimetilformamida (DMF, 50 mL) em um balão de fundo redondo de 100 mL. Agitar a mistura reaccional à temperatura ambiente durante 16 horas. Após a reação estar completa, adicione água (50 mL) para extinguir a reação. Separe a fase aquosa e extraia a fase orgânica com acetato de etila (3 x 50 mL). Combinar as fases orgânicas, secar sobre sulfato de sódio anidro, filtrar e concentrar sob pressão reduzida. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna de sílica gel com acetato de etila/éter de petróleo (1:3, v/v) como eluente para obter o composto do título 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida como um sólido branco (2,34 g, rendimento 74%). Espectrometria de massa (MS): [M+H]+ 232.

Garantia de qualidade do produto

A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para 4-Bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida que atende às expectativas da fabricação de intermediários farmacêuticos:

Caracterização analítica. Cada lote passa por testes analíticos de liberação, incluindo verificação de pureza por HPLC (>98,0%), confirmação de ponto de fusão (125,0–129,0°C), confirmação de identidade por RMN e verificação de aparência (pó branco a quase branco até cristal).

Rastreabilidade de lote. Desde a aquisição da matéria-prima até a embalagem final, cada etapa é documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, confirmação do ponto de fusão e confirmação de identidade. Acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação e controle de qualidade da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.

Contate-nos

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