4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol

4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol é um intermediário chave para a preparação de 3,5‑dimetil‑4‑aril/heteroaril‑1H‑pirazóis, uma estrutura frequentemente encontrada em inibidores de quinase, inibidores de fosfodiesterase e agroquímicos. A forma protegida por THP de 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol é preferida ao N – H pirazol livre porque elimina o próton ácido e evita a formação de produtos colaterais N-arilados durante os acoplamentos Suzuki-Miyaura ou Buchwald-Hartwig. Os químicos de processo valorizam o 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol como um líquido estável em bancada e fácil de manusear que pode ser carregado diretamente em um reator sem pré-ativação. O átomo de bromo de 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol é suficientemente ativado para sofrer acoplamento sob condições suaves (por exemplo, Pd(PPh₃)₄, K2CO₃, dioxano/água, 80 °C), fornecendo produtos biaril com alto rendimento.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol é preparado pela proteção THP de 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1H‑pirazol. O pirazol é dissolvido em diclorometano contendo uma quantidade catalítica de ácido p-toluenossulfônico ou PPTS, e 3,4-dihidro-2H-pirano é adicionado gota a gota. Após agitação à temperatura ambiente até estar completa, a reacção é lavada com bicarbonato de sódio, seca e concentrada. O produto bruto é purificado por destilação ou cromatografia flash para gerar o composto do título como um óleo incolor.

Perguntas frequentes

Q1: O grupo THP pode ser removido sob condições padrão de acoplamento Suzuki?

R: O acetal THP é geralmente estável nas condições moderadamente básicas dos acoplamentos Suzuki. Pode ser removido posteriormente por tratamento com HCl aquoso em THF ou metanol à temperatura ambiente.

Q2: Qual é a reatividade típica do bromo C4?

R: Participa prontamente em acoplamentos de Suzuki com ácidos arilborônicos a 80–100 °C usando Pd(PPh₃)₄ ou Pd(dppf)Cl₂ e bases aquosas de carbonato.

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