Fosforodicloridato de 4-clorofenil

Fosforodicloridato de 4-clorofenil (CAS 772-79-2) é um composto organofosforado aromático amplamente reconhecido como um agente fosforilante versátil em síntese orgânica. Sua fórmula molecular é C₆H₄Cl₃O₂P, com peso molecular de 245,43g/mol, e o composto é fornecido na forma de um líquido límpido, incolor e com odor pungente e acre. O fosforodicloridato de 4-clorofenil é extremamente reativo com nucleófilos, principalmente água e álcoois, e deve ser manuseado sob condições estritamente anidras.

Como agente fosforilante, o fosforodicloridato de 4-clorofenil serve como um reagente chave para a preparação de agentes antimicrobianos, agentes antioxidantes, agentes antitumorais e pró-fármacos antivirais de nucleotídeos, e desempenha um papel essencial na síntese de blocos de construção de nucleotídeos e oligonucleotídeos, introduzindo grupos fosfato em moléculas orgânicas. Na pesquisa agroquímica, o fosforodicloridato de 4-clorofenil atua como intermediário na síntese de vários inseticidas e herbicidas, melhorando a proteção das culturas e servindo como matéria-prima para fosforamidatos pesticidas. Na ciência dos materiais, o fosforodicloridato de 4-clorofenil é aplicado na formulação de retardadores de chama e outras especialidades químicas, melhorando a segurança e o desempenho em polímeros e revestimentos. Na química analítica, o fosforodicloridato de 4-clorofenil atua como reagente em métodos analíticos, facilitando a detecção e quantificação de outras substâncias químicas em misturas complexas, e em estudos ambientais, o fosforodicloridato de 4-clorofenil é investigado por seu impacto ambiental e vias de degradação.

O fosforodicloridato de 4-clorofenil também tem aplicações no desenvolvimento de materiais de bateria e pode servir como reagente em reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, incluindo acoplamentos Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille e Suzuki-Miyaura. Além disso, o 4-clorofenil fosforodicloridato é usado na síntese de dois estágios de fosforamidatos pesticidas (por exemplo, 4-terciário-butil-2-clorofenil metil fosforamidato), que são eficazes para o controle sistêmico de parasitas e como herbicidas, e podem ser incorporados em formulações para administração oral, injeção intramuscular ou aplicações em spray, sozinhos ou em mistura com etanol, água, tensoativos. agentes dispersantes ou rações para animais.

Parâmetros do produto

Recomendação de manuseio:

PROTOCOLO DE SEGURANÇA CRÍTICO — O fosforodicloridato de 4-clorofenil é um produto químico extremamente perigoso que deve ser manuseado com o máximo cuidado. Sempre manuseie sob uma capela bem ventilada ou porta-luvas com atmosfera inerte. O composto é sensível à umidade e reage vigorosamente com a água, liberando gás corrosivo HCl. Nunca permita o contato com água, álcoois ou quaisquer solventes próticos. Use EPI apropriado: luvas resistentes a produtos químicos (nitrila ou neoprene, luvas duplas recomendadas), óculos de segurança ou protetor facial completo, jaleco retardador de chamas e filtro respiratório tipo ABEK para proteção contra gases ao manusear grandes quantidades (>25g). Use equipamento elétrico à prova de explosão, pois o composto é combustível (ponto de fulgor de 106°C). Em caso de contato com a pele, retirar imediatamente as roupas contaminadas e lavar com água em abundância por pelo menos 15 minutos, em seguida procurar atendimento médico. Em caso de contacto com os olhos, enxaguar cuidadosamente com água durante pelo menos 15 minutos, removendo lentes de contacto se existirem e for fácil de fazer, e continuar a enxaguar durante o transporte para o hospital. Estações de lavagem ocular de emergência e chuveiros de segurança devem estar facilmente acessíveis na área de trabalho. Após o manuseio, descontaminar todos os equipamentos e superfícies que possam ter entrado em contato com o composto. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.

Medidas de primeiros socorros:

● Se inalado: Leve a pessoa para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, aplique respiração artificial. Consulte um médico imediatamente. Não realize reanimação boca a boca sem proteção de barreira adequada.

● Em caso de contato com a pele: Lavar imediatamente com sabão e água em abundância por pelo menos 15 minutos. Remova roupas e sapatos contaminados. Consulte um médico imediatamente. Não aplique pomadas ou cremes antes da avaliação médica.

● Em caso de contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com água durante pelo menos 15 minutos, levantando ocasionalmente as pálpebras superiores e inferiores. Remova as lentes de contato, se houver e for fácil de fazer. Consulte um médico imediatamente. Continue enxaguando durante o transporte para o hospital.

● Em caso de ingestão: Enxaguar a boca com água. NÃO induza o vômito. Nunca dê nada por via oral a uma pessoa inconsciente. Consulte um médico imediatamente. Induzir o vômito pode causar pneumonia por aspiração devido à natureza corrosiva do composto.

● Derramamento ou vazamento: Evacue a área. Elimine todas as fontes de ignição. Não toque no material derramado. Pare o vazamento se for seguro fazê-lo. Não permita que a água entre em contato com o material derramado. Use areia seca, vermiculita ou outro material absorvente não combustível para conter o derramamento. Neutralizar com bicarbonato de sódio ou carbonato de sódio. Descarte de acordo com os regulamentos locais. Use EPI completo, incluindo aparelho respiratório autônomo (SCBA), para grandes derramamentos.

Precauções ambientais:

Evite a entrada em cursos de água, esgotos, porões ou áreas confinadas. O composto é prejudicial aos organismos aquáticos e pode causar efeitos adversos a longo prazo no ambiente aquático. Em caso de grande derramamento, notificar as autoridades ambientais apropriadas.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1:Como deve ser armazenado o fosforodicloridato de 4-clorofenil?

R: Armazene sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 0–5°C em um recipiente lacrado e hermético. Para armazenamento de longo prazo, mantenha em local fresco e seco, longe de umidade, agentes oxidantes, álcoois e bases. O recipiente deve ser hermeticamente fechado e purgado com gás inerte após cada utilização. Quando armazenado adequadamente, o fosforodicloridrato de 4-clorofenil permanece estável por 12–24 meses. O composto é classificado como material combustível corrosivo perigoso (Classe de armazenamento 8A).

Q2:Qual é o papel do substituinte 4-cloro neste composto?

R: O substituinte para-cloro no anel fenil influencia as propriedades eletrônicas do centro de fósforo, retirando a densidade eletrônica por meio de efeitos indutivos, que modula a reatividade das ligações P-Cl e a capacidade do grupo de saída do arilóxido. Este ajuste eletrônico permite que a reatividade do fosforodicloridato de 4-clorofenil seja equilibrada entre estabilidade e utilidade sintética, muitas vezes tornando-o um reagente preferido em relação ao análogo fenil não substituído para transformações específicas, particularmente na síntese de pró-fármacos de nucleotídeos, onde a fosforilação controlada é crítica.

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Estamos ansiosos para apoiar suas necessidades de pesquisa e produção. Se você tiver alguma dúvida sobre 4-clorofenil fosforodicloridato (CAS772-79-2) ou desejar solicitar um orçamento, não hesite em entrar em contato. Nossas equipes de vendas e suporte técnico estão prontas para atendê-lo.