6-Cloro-7-metilcromona é um derivado de cromona halogenado definido pela presença simultânea de um átomo de cloro na posição 6 e um grupo metil na posição 7 na estrutura de benzopirano-4-ona, e esse padrão de substituição preciso modula exclusivamente a distribuição eletrônica e a lipofilicidade do núcleo, produzindo propriedades físico-químicas e atividades biológicas que não são previsíveis apenas a partir de análogos mais simples de 6-cloro ou 7-metil.
6-Cloro-7-metilcromona (CAS 67029-84-9) é uma cromona heterocíclica substituída (1,4-benzopirona) e um componente versátil amplamente utilizado na descoberta de medicamentos em estágio inicial e na pesquisa agroquímica. A fórmula molecular é C₁₀H₇ClO₂ com um peso molecular de 194,61g/mol, e o composto é normalmente fornecido como um pó ou sólido cristalino branco a esbranquiçado.
Na investigação farmacêutica, a 6-cloro-7-metilcromona serve como um intermediário chave na síntese de vários produtos farmacêuticos, particularmente aqueles que visam doenças inflamatórias e cancro; suas características estruturais únicas permitem modificações que aumentam a eficácia terapêutica. O composto também foi investigado por suas próprias propriedades biológicas: exibe inibição das enzimas ciclooxigenase (COX), um alvo crucial nas vias de inflamação, e mostrou atividade antimicrobiana promissora, inibindo significativamente o crescimento de Vibrio parahaemolyticus em estudos de laboratório. Além disso, os derivados de 6-cloro-7-metilcromona foram avaliados como antagonistas do receptor 1 do hormônio concentrador de melanina (MCHR1), indicando potencial para pesquisas sobre metabolismo e obesidade.
Além de suas atividades biológicas diretas, a 6-cloro-7-metilcromona é empregada na preparação de sondas fluorescentes para visualização em tempo real de processos celulares, na síntese de produtos naturais (particularmente flavonóides antioxidantes), no desenvolvimento de agroquímicos (por exemplo, como reguladores de crescimento de plantas) e na ciência de materiais para a criação de novos polímeros e revestimentos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
67029-84-9
Fórmula Molecular
C₁₀H₇ClO₂
Peso molecular
194,61g/mol
Pureza
≥98% a ≥99% (GC/HPLC), dependendo do fornecedor
Aparência
Pó cristalino branco a amarelo claro; pó esbranquiçado
Ponto de fusão
169–174°C (decompõe-se); 171–173°C (aceso.)
Ponto de ebulição
341,8°C a 760 mmHg
Densidade
1,293g/cm³ (previsto)
Ponto de inflamação
154,8°C (previsto)
Índice de refração
1,57 (previsto)
SORRISOS Canônicos
CC1=CC2=C(C=C1Cl)C(=O)C=CO2
Solubilidade
Solúvel em etanol e éter dietílico; ligeiramente solúvel em clorofórmio e ácido acético
Condição de armazenamento
Armazenar em temperatura ambiente; armazenamento de longo prazo em local fresco e seco sob gás inerte (argônio/nitrogênio)
● Use apenas ao ar livre ou em áreas bem ventiladas
● Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção para os olhos/proteção facial
● Lave bem após o manuseio
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: lavar com bastante água
● EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para um local ao ar livre e mantenha-a confortável para respirar
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se houver e for fácil de fazer. Continuar enxaguando
● Ligue para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico se não se sentir bem
● Retire as roupas contaminadas e lave-as antes de reutilizá-las
● Armazenar em local bem ventilado. Mantenha o recipiente bem fechado
● Loja trancada
● Descarte o conteúdo/recipiente de acordo com os regulamentos locais
Condições de armazenamento
● Temperatura: Armazenar em temperatura ambiente (15–25°C). Para armazenamento de longo prazo, mantenha em local fresco e seco.
● Atmosfera: Armazenar sob gás inerte (argônio ou nitrogênio) para evitar oxidação e absorção de umidade.
● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado
● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes
● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses
● Prazo de validade: 2–3 anos quando armazenado sólido; o armazenamento em solução deve ser feito em alíquotas de uso único a –80°C
● Transporte DOT/IATA: Material não perigoso em condições normais de transporte
Recomendação de manuseio: Por ser um pó cristalino, o composto é de fácil manuseio. Utilizar em capela e evitar geração de poeira. O composto pode causar irritação na pele e nos olhos; usar EPI adequado (luvas, óculos de proteção, jaleco). Após a abertura, purgue o recipiente com gás inerte e feche-o hermeticamente. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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