6-Ciano-2-naftol (também conhecido como 6-hidroxi-2-naftalenocarbonitrila) é um composto aromático bicíclico apresentando um núcleo de naftaleno com um grupo hidroxila na posição 2 e um grupo ciano na posição 6. A estrutura do naftaleno fornece um sistema conjugado π estendido, enquanto o grupo hidroxila doador de elétrons e o grupo ciano retirador de elétrons criam uma arquitetura push-pull doador-aceitador que confere propriedades fotofísicas únicas.
6-Ciano-2-naftol é um álcool aromático e intermediário farmacêutico com uma estrutura distinta de naftaleno. O 6-ciano-2-naftol serve como um intermediário chave na síntese do mesilato de nafamostato (Futhan), um inibidor da serina protease usado clinicamente como anticoagulante e para o tratamento da pancreatite. O 6-ciano-2-naftol também é utilizado na preparação de vários compostos farmacêuticos, incluindo derivados bromados e clorados para posterior funcionalização. Além disso, o 6-ciano-2-naftol tem sido extensivamente estudado por suas propriedades fotofísicas como superfotoácido, tornando-o valioso tanto na síntese orgânica industrial quanto na pesquisa fotoquímica fundamental.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
6-ciano-2-naftol
Número CAS
52927-22-7
Fórmula Molecular
C₁₁H₇NO
Peso molecular
169,18g/mol
Aparência
Sólido cristalino marrom a esbranquiçado
Ponto de fusão
165,5–170,5 °C (aceso.)
Ponto de ebulição
383,1 ± 15,0 °C a 760 mmHg
Densidade
1,3 ± 0,1 g/cm³
Condição de armazenamento
2–8°C; ou congelador a -20°C; selado, seco
Aplicação
6-O ciano-2-naftol pode ser usado como intermediário de síntese orgânica e intermediário farmacêutico, principalmente no processo de P&D de laboratório e no processo de produção química.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação farmacêutica do 6-ciano-2-naftol?
R: 6-Ciano-2-naftol é o intermediário chave na síntese do mesilato de nafamostat (Futhan), um inibidor de serina protease usado clinicamente como anticoagulante, para o tratamento de pancreatite aguda e para coagulação intravascular disseminada (DIC).
Q2: Quais são as propriedades físicas deste composto?
R: 6-Ciano-2-naftol é um sólido cristalino (marrom a esbranquiçado) com ponto de fusão de 165,5–170,5°C, fórmula molecular C₁₁H₇NO e peso molecular 169,18 g/mol.
Condições de armazenamento
Armazene o 6-ciano-2-naftol em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C ou –20°C no freezer, protegido da luz e da umidade. Manter afastado de agentes oxidantes fortes e bases fortes. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: 2–3 anos sob condições de armazenamento recomendadas. Os dados de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
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