Boc-4-cloroanilina (terc-butil N-(4-clorofenil)carbamato) é um derivado de anilina protegido apresentando um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) ligado ao nitrogênio da 4-cloroanilina. A molécula consiste em um anel de benzeno para-clorado conectado a uma porção carbamato, onde o grupo Boc serve como um grupo protetor robusto para o nitrogênio da anilina.
Boc-4-cloroanilina é um intermediário sintético chave amplamente utilizado em pesquisa farmacêutica e síntese orgânica. Como derivado protegido da anilina, a Boc-4-cloroanilina permite aos químicos realizar transformações seletivas no anel aromático—como orto-litiação, reações de acoplamento cruzado e substituições nucleofílicas—sem interferência do nitrogênio reativo da anilina. O grupo Boc pode ser facilmente removido sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA ou HCl), proporcionando uma rota confiável para derivados funcionalizados de 4-cloroanilina. Boc-4-cloroanilina serve como um nucleófilo que reage eficientemente com vários eletrófilos para formar anilinas substituídas e é utilizado na síntese de quinazolinonas e outros compostos heterocíclicos. Talvez o mais significativo seja o facto de a Boc-4-cloroanilina desempenhar um papel crítico numa das vias sintéticas para o efavirenz—um medicamento antirretroviral essencial usado no tratamento da síndrome da imunodeficiência adquirida (AIDS)—através de uma reação de orto-litiação. O composto‘s forma cristalina bem definida, alta pureza (≥97.5–99%) e a reatividade previsível fazem da Boc-4-cloroanilina um elemento indispensável para químicos medicinais e cientistas de desenvolvimento de processos que trabalham na síntese de moléculas complexas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-4-cloroanilina
Número CAS
18437-66-6
Fórmula Molecular
C₁₁H₁₄ClNO₂
Peso molecular
227,69g/mol
Aparência
Sólido branco
Ponto de fusão
102–106°C (aceso.)
Densidade
1,195 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição
265,2 ± 23,0°C (previsto)
pKa
12.99±0.70
Condição de armazenamento
Armazene em temperatura ambiente em local fresco e seco
Por que Cosperfarm?
Quando seu programa de química medicinal ou campanha de fabricação de API requer intermediários de anilina protegidos e confiáveis, a Cosperpharm fornece Boc-4-cloroanilina com a pureza, consistência e documentação que os clientes farmacêuticos esperam.
Pureza que permite química reproduzível. A orto-litiação de Boc-4-cloroanilina—um passo fundamental na síntese do efavirenz—é altamente sensível a impurezas. Qualquer variabilidade no material de partida pode comprometer o rendimento da reação e a qualidade do produto. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC/GC (≥97.5–99%), confirmação do ponto de fusão e verificação de identidade—porque sua rota sintética complexa depende da qualidade desse bloco de construção.
Documentação que apoia suas necessidades regulatórias e de pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, rastreabilidade cromatográfica e verificação de propriedades físicas. Acordos de qualidade personalizados e documentação adicional estão disponíveis mediante solicitação para clientes que necessitam de suporte regulatório aprimorado.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Boc-4-cloroanilina desde quantidades de P&D em escala gramatical para exploração de química medicinal até lotes em escala de quilogramas para desenvolvimento de processos e fabricação comercial. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2–3 semanas.
Suporte técnico para seus desafios sintéticos. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de ortolitiação, estratégias de desproteção de Boc e funcionalização posterior da estrutura de anilina—porque temos uma vasta experiência com este intermediário versátil em múltiplas campanhas sintéticas.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega—sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Vantagens do produto
Intermediário Chave para Síntese de Efavirenz
A Boc-4-cloroanilina desempenha um papel crítico numa das vias sintéticas do efavirenz, um medicamento anti-retroviral de primeira linha para o tratamento do VIH/SIDA. A reação de ortolitiação de Boc-4-cloroanilina representa uma transformação chave nesta via, com rendimentos químicos de fluxo documentados de 70% em comparação com 28% em processos descontínuos.
Reatividade ortogonal via proteção Boc
O grupo protetor Boc em Boc-4-cloroanilina permite a funcionalização seletiva do anel aromático enquanto mascara o nitrogênio reativo da anilina. Esta estratégia de proteção ortogonal permite que os químicos realizem diversas transformações—incluindo orto-litiação, acoplamento Suzuki e Buchwald–Aminação Hartwig—com seletividade previsível. O grupo Boc é facilmente removido sob condições ácidas suaves (TFA ou HCl), proporcionando uma via de desproteção limpa.
Bloco de construção versátil para síntese de heterociclos
Boc-4-cloroanilina serve como um nucleófilo que reage eficientemente com aminas e outros eletrófilos para formar anilinas substituídas. É empregado na síntese de quinazolinonas e outros compostos heterocíclicos farmaceuticamente relevantes, demonstrando sua utilidade em diversos programas de química medicinal.
Alta Pureza e Forma Cristalina
Boc-4-cloroanilina está disponível em graus de alta pureza (≥97.5–99%) e apresenta-se como um sólido cristalino branco com ponto de fusão bem definido de 102–106 °C. Esta forma cristalina facilita pesagem, manuseio e purificação convenientes—vantagens práticas que simplificam os fluxos de trabalho sintéticos.
Estável e conveniente para armazenar
Boc-4-cloroanilina é estável nas condições de armazenamento recomendadas (temperatura ambiente, local fresco e seco), oferecendo excelente vida útil sem a necessidade de armazenamento especializado em cadeia de frio. Essa estabilidade o torna uma escolha prática tanto para laboratórios de pesquisa quanto para instalações de fabricação.
Condições de armazenamento
Armazene Boc-4-cloroanilina em um recipiente bem fechado em temperatura ambiente em local fresco e seco. Mantenha o recipiente protegido da luz e da umidade. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas.
Prazo de validade: A estabilidade a longo prazo é mantida quando armazenado em local fresco e seco. Para armazenamento prolongado, certifique-se de que o recipiente esteja bem fechado para evitar a entrada de umidade.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
Precisa de Boc-4-cloroanilina para sua síntese de efavirenz, programa de descoberta de quinazolinona ou campanha de química medicinal? A Cosperpharm está pronta para fornecer a qualidade e a documentação que você necessita. Entre em contato com nossa equipe hoje—nós‘estamos aqui para ajudá-lo a levar seu projeto adiante.
Hot Tags: Boc-4-cloroanilina, China, fabricante, fornecedor, fábrica
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