Boc-D-Leu-OH·H₂O (N-Boc-D-leucina monohidratada, CAS 16937-99-8) é a forma cristalina monohidratada e protegida com N-Boc do enantiômero D não natural do aminoácido essencial leucina. A molécula apresenta um grupo protetor terc-butiloxicarbonil (Boc) ligado ao grupo α-amino da D-leucina, protegendo a amina durante a síntese do peptídeo enquanto preserva o ácido carboxílico livre para reações de acoplamento.
Boc-D-Leu-OH·H₂O é um reagente de aminoácido protegido com N-Boc especializado projetado para a incorporação de D-leucina em peptídeos sintéticos e intermediários farmacêuticos. Como uma forma protegida do enantiômero D não natural da leucina, Boc-D-Leu-OH·H₂O permite que os químicos de peptídeos introduzam D-aminoácidos que conferem resistência à degradação proteolítica e modulam a seletividade de ligação ao receptor. O grupo protetor Boc em Boc-D-Leu-OH·H₂O fornece proteção ortogonal durante a síntese de peptídeos em fase sólida e em fase de solução, enquanto a forma cristalina monohidratada garante excelentes propriedades de manuseio e estabilidade a longo prazo. Boc-D-Leu-OH·H₂O é amplamente empregado na síntese de peptídeos bioativos, peptídeos cíclicos, candidatos a medicamentos à base de peptídeos e intermediários farmacêuticos onde o resíduo de D-leucina desempenha um papel crítico na atividade biológica e na estabilidade metabólica.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-D-Leu-OH·H₂O
Número CAS
16937-99-8
Fórmula Molecular
C₁₁H₂₁NO₄
Peso molecular
231,29g/mol
Forma Física
Pó cristalino
Aparência
Pó branco
Ponto de fusão
85–87°C
Ponto de ebulição
356.0±25.0℃
Solubilidade
Solúvel em solventes orgânicos comuns;
solúvel em ácido acético
Condição de armazenamento
Mantenha em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente
Densidade
1,061±0,06 g/cm3 (previsto)
pKa
4.02±0.21
Aplicativo
Com o avanço contínuo da medicina moderna, as aplicações clínicas do aminoácido quiral não natural BOC-D-leucina expandiram-se significativamente. Como um aminoácido hidrofóbico com uma cadeia linear que ocupa um espaço molecular substancial, o BOC-D-leucina controla efetivamente a conformação molecular do peptídeo durante a biossíntese, aumenta a estabilidade molecular dos peptídeos sob degradação enzimática e preserva o valor funcional da proteína original. Consequentemente, encontrou extensas aplicações em biologia, química e farmacêutica como fortificante nutricional, aditivo para ração animal, intermediário farmacêutico sintético e precursor para o desenvolvimento de medicamentos anti-AIDS e inibidores do vírus da hepatite.
Vantagens do produto
Enantiopure D-Leucina para estabilidade metabólica
Boc-D-Leu-OH·H₂O fornece o enantiômero D da leucina em alta pureza óptica, permitindo a síntese de peptídeos com maior resistência à degradação proteolítica. Os péptidos contendo D-aminoácidos exibem frequentemente uma estabilidade metabólica melhorada e perfis de ligação ao receptor alterados em comparação com os seus homólogos do enantiómero L.
Proteção Boc para desproteção ortogonal
O grupo protetor terc-butiloxicarbonil (Boc) em Boc-D-Leu-OH·H2O permite a desproteção seletiva sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA), facilitando estratégias de proteção ortogonais na síntese de peptídeos complexos.
Forma Cristalina Monohidratada para Manuseio Superior
A forma cristalina monohidratada de Boc-D-Leu-OH·H₂O oferece excelentes propriedades de manuseio — o pó branco é conveniente para pesar, dispensar e armazenar, com boa estabilidade nas condições de armazenamento recomendadas.
Ampla utilidade na síntese de peptídeos bioativos
Boc-D-Leu-OH·H₂O é empregado na síntese de peptídeos cíclicos, peptídeos antimicrobianos e candidatos a medicamentos à base de peptídeos, onde a D-leucina contribui para a atividade biológica, seletividade do receptor e estabilidade metabólica.
Alta pureza para resultados sintéticos confiáveis
Com pureza HPLC ≥98%, Boc-D-Leu-OH·H₂O minimiza a introdução de impurezas que podem complicar a purificação de peptídeos ou comprometer a qualidade do produto final.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-D-Leu-OH·H₂O que atende às rigorosas expectativas de síntese de peptídeos, fabricação de intermediários farmacêuticos e aplicações de pesquisa:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote é submetido a testes analíticos de liberação multitécnicos: verificação de pureza por HPLC (≥98%), medição de rotação óptica ([α]²⁰/D = +24 ± 2°, c=2 em AcOH), inspeção de aparência (pó branco) e determinação do ponto de fusão (80–90 °C).
Rastreabilidade total do lote. Desde a aquisição da matéria-prima até a síntese, purificação, cristalização, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Documentação pronta para suas necessidades. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Acordos de qualidade personalizados, dados de estabilidade e documentação adicional estão disponíveis mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. A documentação de conformidade ISO está disponível mediante solicitação.
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