Boc-D-Phe-OH (N-α-tert-Butoxicarbonil-D-fenilalanina) é um derivado protegido da D-fenilalanina apresentando um grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) ligado à funcionalidade α-amino. A molécula consiste em um núcleo de fenilalanina com configuração D – um aminoácido quiral com uma cadeia lateral benzil – com o grupo protetor Boc protegendo o grupo amino de reações colaterais indesejadas.
Boc-D-Phe-OH é um elemento fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida da estratégia Boc, permitindo a incorporação confiável de resíduos de D-fenilalanina em sequências peptídicas personalizadas. O grupo protetor Boc em Boc-D-Phe-OH permite o acoplamento seletivo durante a montagem da cadeia peptídica, evitando reações colaterais indesejadas na funcionalidade amino. Como um derivado de D-aminoácido, Boc-D-Phe-OH é particularmente valioso no desenvolvimento de produtos farmacêuticos à base de peptídeos e compostos biologicamente ativos onde a resistência à degradação enzimática é desejada. Seja usado em laboratórios de pesquisa para explorar a biologia do peptídeo D ou no desenvolvimento farmacêutico para criar peptídeos terapêuticos metabolicamente estáveis, o Boc-D-Phe-OH oferece a pureza estereoquímica e a consistência entre lotes que os químicos de peptídeos exigem.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-D-Phe-OH
Número CAS
18942-49-9
Fórmula Molecular
C₁₄H₁₉NO₄
Peso molecular
265.3g/mol
Aparência
Brancoe pó cristalino fino
Ponto de fusão
78–85°C
Ponto de ebulição
408,52 °C (estimativa aproximada)
Densidade
1,1356 g/cm³ (estimativa aproximada)
Rotação óptica
[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% em etanol)
Solubilidade em água
Insolúvel
Temperatura de armazenamento
2–8°C
Rota Sintética
Eu-a fenilalanina foi suspensa em solução de dioxano e submetida a acilação com terc-butoxicarbonil azida para produzir um produto bruto, que foi subsequentemente purificado por extração com éter, acidificação com ácido clorídrico e recristalização.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-D-Phe-OH que atende às rigorosas expectativas de síntese de peptídeos e aplicações de pesquisa farmacêutica:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza HPLC (≥98,0%), verificação de pureza enantiomérica (≥99,5% a/a), confirmação de rotação óptica ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1% em etanol), verificação de aparência (pó branco a amarelo claro a bege) e confirmação de identidade (IR).
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima até a proteção Boc, purificação, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm conduz estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (2–8 °C). Resumos de estabilidade estão disponíveis para apoiar os requisitos de qualidade do cliente.
Documentação pronta para sistemas de qualidade. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Ficha de Dados de Segurança (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Acordos de qualidade personalizados e pacotes de documentação adicionais estão disponíveis mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Cenários de aplicação
Síntese de Peptídeo Boc em Fase Sólida (SPPS)
Boc-D-Phe-OH é o bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de D-fenilalanina em sequências peptídicas via Boc SPPS. O grupo protetor Boc permite a desproteção seletiva sob condições ácidas, permitindo o acoplamento sequencial de aminoácidos.
D-Desenvolvimento Terapêutico Peptídico
A configuração D de Boc-D-Phe-OH confere resistência à degradação proteolítica quando incorporada em peptídeos. Esta propriedade é crítica para o desenvolvimento de produtos farmacêuticos à base de peptídeos com estabilidade metabólica melhorada e meia-vida in vivo prolongada.
Pesquisa Farmacêutica
Boc-D-Phe-OH é amplamente utilizado em pesquisas focadas no desenvolvimento de produtos farmacêuticos e compostos biologicamente ativos. Os peptídeos contendo D-fenilalanina são investigados para diversas aplicações terapêuticas, incluindo indicações antimicrobianas, anticancerígenas e neurológicas.
Síntese Peptidomimética
Como bloco de construção de D-aminoácidos, Boc-D-Phe-OH é usado na síntese de peptidomiméticos— compostos que imitam a estrutura e função de peptídeos naturais, ao mesmo tempo que oferecem propriedades farmacológicas aprimoradas.
Preparação de Reagentes Bioquímicos
Boc-D-Phe-OH serve como material de partida chave na preparação de vários reagentes bioquímicos e ferramentas de pesquisa especializadas.
Desenvolvimento e expansão de processos
Químicos de processos farmacêuticos usam Boc-D-Phe-OH para otimização de reações, mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas de fabricação escalonáveis para produtos terapêuticos baseados em peptídeo D. A Cosperpharm fornece dados de caracterização e suporte ao processo para uma expansão contínua do laboratório à planta piloto.
Contate-nos
A aquisição de Boc-D-Phe-OH para sua campanha de síntese de peptídeos, programa de desenvolvimento farmacêutico ou projeto de pesquisa deve ser simples. A Cosperpharm simplifica tudo com fornecimento confiável, qualidade verificada e suporte técnico ágil. Entre em contato com nossa equipe hoje— estamos prontos para ajudá-lo a levar seu projeto adiante.
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