Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH é um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos D-prolina na síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Boc (SPPS). A estrutura cíclica única da prolina— preservado em Boc-D-Pro-OH— impõe restrições conformacionais significativas nas estruturas peptídicas, tornando os peptídeos contendo prolina ferramentas valiosas para o estudo das relações estrutura-função das proteínas e para o desenvolvimento de terapêutica peptídica restrita conformacionalmente. Como um componente chave na síntese de peptídeos e compostos biologicamente ativos, o Boc-D-Pro-OH permite que os químicos medicinais explorem o impacto da estereoquímica da D-prolina na conformação do peptídeo, na ligação ao receptor e nas propriedades farmacocinéticas. O robusto grupo protetor Boc em Boc-D-Pro-OH é crucial para facilitar reações seletivas e melhorar o rendimento de moléculas alvo durante a síntese de peptídeos. Na pesquisa bioquímica, Boc-D-Pro-OH serve como precursor para a síntese de peptídeos opticamente puros e compostos biologicamente ativos, com seu anel pirrolidina rígido contribuindo para a estabilidade conformacional e seletividade alvo dos produtos finais. A configuração D de Boc-D-Pro-OH também fornece maior estabilidade proteolítica em comparação com análogos contendo L-prolina, abordando um dos principais desafios no desenvolvimento de medicamentos peptídicos.

 

 Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-D-Pro-OH
Número CAS	37784-17-1
Fórmula Molecular	C₁₀H₁₇NO₄
Peso molecular	215,25g/mol
Aparência	Pó microcristalino branco a esbranquiçado
Ponto de fusão	134–137 °C (aceso.)
Ponto de ebulição	355.52 °C a 760 mmHg
Densidade	1.1835g/cm³
Condição de armazenamento	2–8°C

 

Aplicativo

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Boc-D-Pro-OHé usado como reagente bioquímico e serve como monômero protetor para aminoácidos.

 

Rota Sintética

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À temperatura ambiente, NaHCO3 (182,4 g, 2,5 equivalentes) e água (800 mL, 8 volumes) foram adicionados a uma solução agitada de D-prolina (100 g, 868,58 mmol) em dioxano (400 mL, 8 volumes), e a mistura foi agitada durante aproximadamente 30 minutos. A mistura de reação foi resfriada a 0–5°C, seguida pela adição lenta de carbonato de diisopropil (Boc2O) (224,26 g, 1,2 equivalentes) e agitação contínua a 0–5°C durante 1 hora. A mistura foi então gradualmente aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante a noite (12 horas). O progresso da reação foi monitorado por cromatografia em camada fina (TLC). Após conclusão, o solvente dioxano foi evaporado sob pressão reduzida. A fase aquosa foi acidificada a pH 2–3 com solução 4 NHCl a 0–5 °C. A fase aquosa foi extraída com acetato de etilo (4 x 200 mL), as camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com água e secas com Na2SO4 anidro. A camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida para produzir um produto sólido branco. Este sólido foi adicionado a heptano (200 mL) e agitado à temperatura ambiente durante 2 horas. O sólido resultante foi filtrado, coletado e seco a vácuo a 45–50 °C para obter o composto alvo.

 

Garantia de qualidade do produto

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A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-D-Pro-OH que atende às rigorosas expectativas da fabricação de intermediários de síntese de peptídeos e de aplicações de padrão de referência:

 

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥99,0% grau industrial; ≥95,0% grau padrão de referência, com rastreabilidade cromatográfica completa), verificação de rotação óptica ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% em ácido acético), verificação do ponto de fusão (133–137 °C), verificação de aparência (pó microcristalino branco a esbranquiçado), determinação do teor de água (Karl Fischer <0,5%), análise de solvente residual (GC) e, quando aplicável, RMN de ¹H e confirmação de identidade molecular por MS.

 

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima (D-prolina de fornecedores qualificados) até a proteção Boc, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

 

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento de longo prazo a –20 °C sob atmosfera inerte, com estudos de estabilidade acelerados (40 °C/75% UR) realizados em lotes representativos. Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes. Prazo de validade: 3 anos a –20 °C; 2 anos a 4°C.

 

Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam registros regulatórios para terapêuticas baseadas em peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

 

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria. A documentação de conformidade ISO está disponível mediante solicitação.

 

Contate-nos

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