Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH é um bloco de construção especializado para a síntese de peptídeos em fase sólida da estratégia Boc, servindo como reagente padrão para a introdução de resíduos de L-histidina com proteção completa da cadeia lateral reativa do imidazol. O grupo protetor tosil no nitrogênio do imidazol garante que Boc-His(Tos)-OH possa ser acoplado sem as reações colaterais— como acilação no nitrogênio do imidazol ou racemização— que muitas vezes afetam os derivados de histidina desprotegidos ou inadequadamente protegidos. Na descoberta de medicamentos peptídicos, Boc-His(Tos)-OH é empregado na síntese de peptídeos bioativos onde a histidina desempenha um papel crítico na ligação de metais, catálise enzimática ou alterações conformacionais dependentes de pH. O composto também é essencial para a construção de inibidores enzimáticos baseados em peptídeos, peptídeos antimicrobianos e peptídeos quelantes de metais ricos em histidina. A forma sólida cristalina e alta pureza (≥98,0% TLC) de Boc-His(Tos)-OH facilita o manuseio e a integração em fluxos de trabalho SPPS padrão, enquanto a atividade óptica bem caracterizada ([α]²⁰/D = +16±1°, c = 1% em metanol) garante a incorporação de histidina enantiopura.

 

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-His(Tos)-OH
Número CAS	35899-43-5
Fórmula Molecular	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Peso molecular	409,46g/mol
Aparência	Branco paraquase brancopó cristalino
Ponto de fusão	~125 °C (dez.)
Rotação óptica	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% em metanol)
Densidade	1.19g/cm³
Condição de armazenamento	Armazenar a 4°C; selado, fresco, seco e ventilado
pKa	3.50±0.10
Condição de armazenamento	-20℃

 

Vantagens do produto

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Proteção completa contra imidazol com grupo Tosyl

Boc-His(Tos)-OH apresenta o grupo protetor tosil (p-toluenossulfonil) no nitrogênio do imidazol, que mascara efetivamente o caráter nucleofílico e básico da cadeia lateral da histidina. Isto evita a acilação no nitrogênio do imidazol, a racemização e outras reações colaterais durante o alongamento da cadeia peptídica.

 

Estratégia de desproteção ortogonal

Os grupos protetores Boc e tosil em Boc-His(Tos)-OH podem ser removidos sob diferentes condições: o grupo Boc é clivado por ácido suave (TFA), enquanto o grupo tosil requer condições ácidas mais fortes (HF ou TFMSA). Esta estratégia de desproteção ortogonal permite o desmascaramento seletivo durante a síntese peptídica.

 

Alta Pureza com Caracterização Completa

Boc-His(Tos)-OH é fornecido com pureza TLC≥98,0%, rotação óptica [α]²⁰/D = +16±1° (c = 1% em metanol) e teor de umidade≤0,5%. A forma de pó cristalino branco a amarelo claro garante pesagem precisa e fácil manuseio.

 

Essencial para peptídeos bioativos contendo histidina

A histidina desempenha papéis críticos na catálise enzimática, na coordenação de íons metálicos e na transferência de prótons dependente do pH. Boc-His(Tos)-OH é essencial para sintetizar peptídeos bioativos contendo histidina, incluindo inibidores enzimáticos, peptídeos antimicrobianos e peptídeos quelantes de metais.

 

Sólido cristalino estável para manuseio confiável

Boc-His(Tos)-OH é fornecido como um sólido cristalino estável com ponto de fusão ~125°C (dez.). A forma cristalina garante estabilidade a longo prazo sob condições de armazenamento recomendadas (4°C, selado, seco).

 

Garantia de qualidade do produto

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A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-His(Tos)-OH que atende às rigorosas expectativas de intermediários de síntese de peptídeos e reagentes de pesquisa:

 

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza TLC (≥98,0%), verificação de rotação óptica ([α]²⁰/D = +16±1° em metanol), determinação do teor de umidade (≤0,5%), verificação do ponto de fusão (~125°C, dez.), verificação da aparência (pó cristalino branco a amarelo pálido) e confirmação da identidade por métodos analíticos apropriados.

 

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição da matéria-prima até a síntese, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

 

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm conduz estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (4°C, selado, seco). Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar pesquisas de clientes e submissões regulatórias.

 

Documentação pronta para pesquisa e uso regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que desenvolvem terapias peptídicas, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

 

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.

 

Condições de armazenamento

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Armazene Boc-His(Tos)-OH em um recipiente hermeticamente fechado em uma área seca, fresca e bem ventilada a-20°C. Proteger da umidade e da luz. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas.

 

Prazo de validade: Consulte o Certificado de Análise para saber a data de validade específica do lote. Sob condições de armazenamento recomendadas, Boc-His(Tos)-OH normalmente mantém≥98% de pureza para 2–3 anos.

 

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

 

Contate-nos

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A incorporação de histidina na síntese de peptídeos apresenta desafios únicos— e Boc-His(Tos)-OH da Cosperpharm fornece a solução. Esteja você sintetizando inibidores enzimáticos, peptídeos antimicrobianos ou candidatos terapêuticos quelantes de metais, nossa equipe está pronta para apoiar seu sucesso com produtos de alta qualidade, documentação abrangente e orientação técnica especializada. Contate-nos hoje.