Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-homofenilalanina) é um aminoácido não natural protegido por Boc apresentando um grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) protegendo a funcionalidade α-amino e uma cadeia lateral de homofenilalanina - um grupo fenilpropil que se estende do carbono α. A fórmula molecular é C₁₅H₂₁NO₄ com peso molecular de 279,33 g/mol. A presença do grupo Boc torna o grupo amino inerte sob uma ampla gama de condições de reação, permitindo manipulações seletivas no terminal ácido carboxílico ou em outro local da molécula.
Boc-L-Homophe-OH é um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida Boc (Boc-SPPS), servindo como um precursor protegido para incorporar resíduos de L-homofenilalanina em peptídeos sintéticos e peptidomiméticos. O grupo Boc em Boc-L-Homophe-OH fornece proteção robusta doαfuncionalidade -amino ao longo da montagem da cadeia e pode ser removida seletivamente sob condições ácidas suaves (tipicamente TFA) sem perturbar outros grupos protetores lábeis em ácido. Além da síntese clássica de peptídeos, Boc-L-Homophe-OH encontrou aplicação na preparação de inibidores de peptidil proteassoma contendo piperidina e outros compostos biologicamente ativos direcionados à via ubiquitina-proteassoma. O motivo não natural de homofenilalanina introduzido por Boc-L-Homophe-OH foi incorporado em vários programas de descoberta de medicamentos, incluindo o desenvolvimento de inibidores de protease e terapias direcionadas a receptores, onde a cadeia lateral hidrofóbica estendida aumenta a afinidade de ligação e a estabilidade metabólica.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-L-Homophe-OH
Número CAS
100564-78-1
Fórmula Molecular
C₁₅H₂₁NO₄
Peso molecular
279,33g/mol
Aparência
Pó branco a quase branco
Ponto de fusão
76–80°C
Ponto de ebulição
439,6±38,0 °C (previsto)
Densidade
1,139g/cm³
Solubilidade
Solúvel em metanol
Rotação óptica
[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2% em etanol)
pKa
3,95±0,10 (Previsto)
Temperatura de armazenamento
2–8°C
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Condições de armazenamento
Armazene Boc-L-Homophe-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8 °C em uma área seca e bem ventilada. O composto é higroscópico e sensível ao calor; o armazenamento sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) é recomendado para evitar absorção e degradação de umidade. Proteger da luz e manter afastado de agentes oxidantes fortes. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
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