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Boc-Pip(Fmoc)-OH

Boc-Pip(Fmoc)-OH

Model:368866-07-3
Boc-Pip(Fmoc)-OH (ácido 4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidina-4-carboxílico, CAS 368866-07-3) é um derivado de aminoácido não natural com restrição conformacional construído sobre um sistema de anel de piperidina. A molécula apresenta um núcleo de ácido piperidina-4-carboxílico com dois grupos protetores ortogonais: um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) protegendo o nitrogênio 4-amino e um grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) protegendo o nitrogênio do anel na posição 1.

Boc-Pip (Fmoc) -OH serve como um bloco de construção chave para a introdução de resíduos de ácido 4-aminopiperidina-4-carboxílico conformacionalmente restritos em peptídeos através da síntese de Fmoc em fase sólida. O grupo Fmoc no nitrogênio do anel piperidina permite a desproteção mediada por base padrão para montagem da cadeia, enquanto o grupo Boc no substituinte 4-amino é removido sob condições ácidas (TFA) durante os peptídeos clal finais através de métodos Fmoc em fase sólida com rendimento de 63%, demonstrando sua utilidade na construção de peptídeos com estruturas secundárias definidas. Além da síntese de peptídeos, o Boc-Pip(Fmoc)-OH encontra aplicações na química medicinal para o projeto de moléculas bioativas, em processos de bioconjugação para administração de medicamentos e em pesquisas neurológicas que exploram tratamentos para doenças neurodegenerativas. Boc-Pip(Fmoc)-OH foi incorporado em hélices altamente solúveis em água.


Parâmetros do produto



Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-Pip(Fmoc)-OH
Número CAS
368866-07-3
Fórmula Molecular
C₂₆H₃₀N₂O₆
Peso molecular
466,53g/mol
Ponto de ebulição
569,36°C
Densidade
1.2464
pKa
3,85±0,20
Aparência
Pó branco
Condição de armazenamento
2–8°C


Por que Cosperfarm?



Quando o projeto do seu peptídeo exige restrição conformacional e rigidez estrutural, a Cosperpharm fornece Boc-Pip(Fmoc)-OH com a pureza, documentação e confiabilidade de fornecimento que a pesquisa avançada exige.


Pureza que permite síntese reproduzível. Boc-Pip(Fmoc)-OH é um bloco de construção especializado onde as impurezas podem se propagar através da síntese de peptídeos e comprometer a integridade do produto final. Nosso protocolo de liberação inclui verificação de pureza por HPLC (≥97,0%), verificação de aparência e confirmação de identidade — porque os resultados de sua pesquisa dependem da qualidade deste elemento fundamental.


Documentação que apoia o seu trabalho. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote e caracterização estrutural. Documentação de qualidade personalizada está disponível mediante solicitação.


Fornecimento flexível para descoberta através do desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Boc-Pip(Fmoc)-OH desde quantidades de referência de 1g para síntese de bibliotecas de peptídeos até lotes maiores para desenvolvimento de processos e aumento de escala.




Vantagens do produto



1. Andaime com restrição conformacional

Boc-Pip (Fmoc) -OH é construído sobre um anel de piperidina rígido que bloqueia o aminoácido α, α-dissubstituído em uma conformação de cadeira fixa. Esta restrição conformacional força a estrutura peptídica em estruturas secundárias específicas - hélices ou voltas - após a incorporação, tornando-a uma ferramenta poderosa para o design de medicamentos baseados em estrutura.


2. Grupos de proteção ortogonais duplos

O grupo Boc no substituinte 4-amino e o grupo Fmoc no nitrogênio do anel fornecem proteção ortogonal: Fmoc é lábil em base para desproteção gradual de SPPS, enquanto Boc é lábil em ácido para revelação final da cadeia lateral. Este design permite um controle preciso sobre a montagem do peptídeo.


3. Permite peptídeos altamente helicoidais solúveis em água

Boc-Pip (Fmoc) -OH foi incorporado com sucesso em peptídeos altamente helicoidais solúveis em água através de métodos Fmoc em fase sólida, com rendimento de 63%. O resíduo de piperidina promove o dobramento helicoidal mesmo em ambientes aquosos, onde os peptídeos curtos permaneceriam desestruturados.


4. Melhora a estabilidade proteolítica

Os péptidos contendo resíduos de ácido 4-aminopiperidina-4-carboxílico apresentam maior resistência à degradação enzimática em comparação com os seus homólogos proteinogénicos, tornando o Boc-Pip (Fmoc) -OH valioso para o desenvolvimento de péptidos terapêuticos com estabilidade in vivo melhorada.


5. Ampla faixa de aplicação

Boc-Pip (Fmoc) -OH é usado na síntese de peptídeos, química medicinal para design de moléculas bioativas, bioconjugação para administração de medicamentos e pesquisas em neurociência que exploram tratamentos para doenças neurodegenerativas.



Condições de armazenamento



Armazene Boc-Pip(Fmoc)-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes.


Prazo de validade: Consulte o Certificado de Análise para obter informações de validade específicas do lote.


Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Lave bem as mãos após o manuseio.


Contate-nos



Esteja você projetando peptídeos com restrição conformacional para descoberta de medicamentos ou ampliando um candidato terapêutico, a Cosperpharm oferece a qualidade e a confiabilidade que você precisa. Entre em contato para discutir seus requisitos de Boc-Pip(Fmoc)-OH hoje mesmo.


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