Boc-Ser(tBu)-OH

Boc-Ser(tBu)-OH é um elemento fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde a estratégia do grupo protetor Boc continua sendo uma das duas metodologias dominantes— ao lado da química Fmoc— para montagem de peptídeos de interesse terapêutico e de pesquisa. O esquema de proteção ortogonal de Boc-Ser(tBu)-OH— Boc lábil em ácido para a amina e éter terc-butílico lábil em ácido para a hidroxila— permite a manipulação seletiva de grupos funcionais durante o alongamento da cadeia peptídica, tornando Boc-Ser (tBu) -OH um componente crítico na síntese de fosfopeptídeos, glicopeptídeos e outras sequências peptídicas modificadas pós-tradução. Como um derivado de aminoácido quiral não racemizante, Boc-Ser(tBu)-OH preserva a configuração S do aminoácido natural, garantindo que a integridade estereoquímica do produto peptídico final seja mantida durante todo o fluxo de trabalho sintético. A proteção com éter terc-butílico da serina hidroxila em Boc-Ser (tBu) -OH é particularmente valiosa porque pode ser removida sob condições levemente ácidas (por exemplo, TFA) simultaneamente com o grupo Boc, simplificando a etapa final de desproteção. Além da síntese de peptídeos, Boc-Ser(tBu)-OH também serve como um intermediário versátil na preparação de produtos farmacêuticos derivados de serina, inibidores de enzimas e pequenas moléculas biologicamente ativas, demonstrando a ampla utilidade deste aminoácido protegido em química medicinal e programas de descoberta de medicamentos.

 

Parâmetros do produto

---

Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-Ser(tBu)-OH
Número CAS	13734-38-8
Fórmula Molecular	C₁₂H₂₃NO₅
Peso molecular	261.31g/mol
Aparência	Branco a esbranquiçadopó
Densidade	1.087 ± 0.06g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição	383,1 ± 37,0 °C (previsto)
Condição de armazenamento	2–8 °C, selado, seco
pKa	3.55±0.10

 

Por que Cosperfarm?

---

Quando sua campanha de síntese de peptídeos exige aminoácidos protegidos com pureza estereoquímica verificada e rastreabilidade de lote documentada, a Cosperpharm fornece Boc-Ser(tBu)-OH com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de biotecnologia exigem.

 

A integridade estereoquímica não é negociável. A configuração S de Boc-Ser(tBu)-OH deve ser preservada durante a montagem do peptídeo. Qualquer racemização no material de partida propagar-se-á através da sequência sintética e comprometerá a actividade biológica do péptido final. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação quiral de pureza enantiomérica por HPLC, confirmação de rotação óptica ([α]²⁰/D +8,0±2°, c = 3 em DMF) e confirmação de identidade por RMN— porque seu peptídeo’A função biológica depende da qualidade estereoquímica deste bloco de construção.

 

Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, dados de rotação óptica e análise de solvente residual. Documentação pronta para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação para clientes que desenvolvem terapêuticas baseadas em peptídeos ou registros ANDA.

 

Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Boc-Ser(tBu)-OH desde quantidades de P&D em escala gramatical para triagem de sequências de peptídeos e desenvolvimento de métodos, até lotes em escala de quilogramas para validação de processos e fabricação comercial de peptídeos. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2–3 semanas.

 

Suporte técnico para a cascata totalmente sintética. Nossa equipe de processos químicos pode aconselhar sobre condições de acoplamento, estratégias de desproteção e métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas ao processo— porque trabalhamos extensivamente com aminoácidos protegidos por Boc em diversas campanhas de fabricação de peptídeos.

 

Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e laboratórios analíticos em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas de quilogramas e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega— sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.

 

Vantagens do produto

---

Estratégia Ortogonal de Dupla Proteção

Boc-Ser(tBu)-OH apresenta um esquema de proteção ortogonal cuidadosamente projetado: o grupo Boc protege oαfuncionalidade -amino, enquanto o éter terc-butílico protege a hidroxila da cadeia lateral. Esta proteção dupla permite a desproteção seletiva sob diferentes condições— o grupo Boc é clivado pelo TFA, enquanto o éter terc-butílico requer condições ácidas mais fortes— permitindo que os químicos construam sequências peptídicas complexas com controle preciso sobre a manipulação de grupos funcionais.

 

Pureza Quiral Preservada

Como um derivado de L-serina, Boc-Ser(tBu)-OH mantém a configuração S noα-carbono, com rotação específica documentada [α]²⁰/D +8,0±2° (c=3 em DMF). Esta integridade estereoquímica é essencial para a actividade biológica da terapêutica peptídica, uma vez que mesmo uma pequena racemização pode alterar significativamente a ligação ao receptor e as propriedades farmacocinéticas.

 

Bloco de construção versátil para peptídeos modificados pós-tradução

A proteção do éter terc-butílico da serina hidroxila em Boc-Ser (tBu) -OH torna-o o precursor de escolha para a síntese de peptídeos contendo fosfoserina, peptídeos O-glicosilados e outras sequências modificadas pós-tradução. O grupo protector pode ser removido em condições compatíveis com o resto da cadeia peptídica, facilitando a síntese de sondas peptídicas e terapêuticas biologicamente relevantes.

 

Dupla utilização: padrão de referência analítica e intermediária para síntese de peptídeos

A Cosperpharm fornece Boc-Ser(tBu)-OH em dois níveis de qualidade: grau industrial (≥98% HPLC) para uso como bloco de construção sintético na fabricação de peptídeos; e nota padrão de referência (≥95% HPLC com caracterização completa) para desenvolvimento de métodos analíticos, testes de controle de qualidade e perfis de impurezas em substâncias medicamentosas peptídicas e medicamentos.

 

Ampla utilidade em toda a terapêutica peptídica

Boc-Ser(tBu)-OH é empregado na síntese de uma ampla gama de terapêuticas baseadas em peptídeos, incluindo inibidores enzimáticos, agonistas e antagonistas de receptores, peptídeos antimicrobianos e hormônios peptídicos. A sua estratégia de dupla proteção torna-o particularmente valioso para a síntese de fosfopeptídeos e glicopeptídeos, que são alvos cada vez mais importantes em programas de descoberta de medicamentos.

 

Perguntas frequentes

---

Q1: Qual é a diferença entre Boc-Ser(tBu)-OH e Boc-Ser-OH?

R: Boc-Ser (tBu) -OH tem o grupo amino protegido por um grupo Boc E a hidroxila da cadeia lateral protegida por um éter terc-butílico. Boc-Ser-OH (ou Boc-L-serina) possui apenas o grupo amino protegido, deixando a hidroxila livre. A dupla proteção em Boc-Ser (tBu) -OH permite a manipulação seletiva durante a síntese peptídica e é essencial para a síntese de peptídeos onde a serina hidroxila deve permanecer protegida até um estágio posterior.

 

Q2: Quais são as principais aplicações do Boc-Ser(tBu)-OH?

R: Boc-Ser(tBu)-OH é usado principalmente como um bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). Também é empregado na síntese de fosfopeptídeos, glicopeptídeos, produtos farmacêuticos derivados de serina, inibidores de enzimas e pequenas moléculas biologicamente ativas.

 

Garantia de qualidade do produto

---

A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-Ser(tBu)-OH que atende às rigorosas expectativas da fabricação de intermediários de síntese de peptídeos e de aplicações de padrão de referência:

 

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza HPLC (≥98,0% de grau industrial;≥Grau padrão de referência de 95,0%, com rastreabilidade cromatográfica completa), verificação de rotação óptica ([α]²⁰/D +8,0±2°, c = 3 em DMF), verificação da aparência (pó branco a esbranquiçado), determinação do teor de água (Karl Fischer <0,5%), análise de solvente residual (GC) e, quando aplicável,¹Confirmação de H RMN e MS da identidade molecular.

 

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima (L-serina de fornecedores qualificados) até a proteção Boc, terc-butilação, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

 

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm conduz estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento a longo prazo em–20 °C sob atmosfera inerte, com estudos de estabilidade acelerados (40°C/75% UR) realizado em lotes representativos. Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes. Prazo de validade: 3 anos em–20 °C; 2 anos às 4°C.

 

Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam registros regulatórios para terapêuticas baseadas em peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

 

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria. A documentação de conformidade ISO está disponível mediante solicitação.

 

Contate-nos

---

Da síntese de peptídeos à fabricação farmacêutica, seu sucesso depende da qualidade de seus materiais iniciais. A Cosperpharm fornece Boc-Ser(tBu)-OH com a pureza, documentação e confiabilidade de fornecimento que você precisa. Entre em contato com nossa equipe hoje— nós’estamos prontos para apoiar seu próximo projeto com conhecimento técnico e serviço ágil.