1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila
Model: 518990-21-1
O produto é 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila, um heterociclo bicíclico fundido que casa um anel tetra-hidropirano com um núcleo pirazol e carrega um éster etílico na posição 3. O oxigênio pirano e os dois átomos de nitrogênio pirazol criam uma superfície rica em doador/aceitador de ligações de hidrogênio, enquanto o anel pirano saturado adiciona mobilidade conformacional modesta e um vetor adicional para substituição. O éster etílico serve tanto como modulador de polaridade quanto como identificador latente para posterior derivatização em amidas, ácidos ou álcoois. Esta estrutura única provou ser valiosa no projeto de moléculas biologicamente ativas onde heterociclos de oxigênio pirazol fundidos são necessários para ajustar os perfis farmacocinéticos e de potência.
O 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila é um elemento frequentemente citado em programas de química medicinal direcionados a quinases, fosfodiesterases e GPCRs. A fusão compacta do anel [4,3-c] do 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila coloca o éster e o oxigênio do tetra-hidropirano em um arranjo espacial favorável para a ligação de hidrogênio intramolecular, o que pode influenciar tanto a conformação quanto o reconhecimento do alvo. Os pesquisadores utilizam 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila como um intermediário de estágio final que pode ser rapidamente elaborado por meio de aminólise de éster, hidrólise ou redução para gerar bibliotecas específicas de inibidores à base de pirazol. A disponibilidade comercial de 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila em alta pureza reduz a carga da síntese interna e permite que as equipes de descoberta se concentrem na expansão do SAR em vez da construção do núcleo.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila
Número CAS
518990-21-1
Fórmula Molecular
C₉H₁₂N₂O₃
Peso molecular
196,20g/mol
Aparência
Pó cristalino branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
96–100°C (típico)
Pureza (HPLC)
≥98,0%
Solubilidade
Solúvel em DMSO, DMF, acetato de etila, diclorometano; pouco solúvel em água
Condição de armazenamento
2–8°C, ambiente selado e seco
Prazo de validade
24 meses sob condições recomendadas
Vantagens do produto
1. Núcleo de piranopirazol fundido – Fornece uma estrutura rígida, porém parcialmente saturada, que aumenta a solubilidade e a estabilidade metabólica em relação aos análogos totalmente aromáticos.
2. Três Alças Funcionais – O éster, o oxigênio pirano e os dois nitrogênios pirazol oferecem pontos de derivatização distintos para elaboração seletiva.
3. Regioquímica definida – O padrão de substituição 1,4,6,7‑tetrahidro é confirmado por NOE ou análise de raios X para evitar ambiguidade.
4. Habilitador de Química Medicinal – Encontrado em propriedade intelectual que abrange inibidores de quinase competitivos de ATP e agentes ativos no SNC.
5. Cadeia de suprimentos em conformidade com produtos farmacêuticos – Embalada, enviada e documentada de acordo com padrões intermediários farmacêuticos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o uso mais comum deste intermediário?
R: É predominantemente usado para preparar inibidores de quinase, onde o núcleo do piranopirazol atua como um motivo de ligação à dobradiça e o éster é convertido em amida ou ácido para o envolvimento do alvo.
Q2: Existe alguma preocupação com a formação de regioisômeros?
R: O éster etílico está localizado na posição 3 do pirazol, e nosso processo controla a ciclização para evitar a formação dos isômeros alternativos 1,4,5,6 ou 1,4,6,6-tetrahidro.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm libera 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila de acordo com uma especificação que inclui pureza de HPLC (≥98,0%), aparência, ponto de fusão e resíduo na ignição. Um pacote analítico abrangente (CoA, espectro de RMN, cromatograma de HPLC) é fornecido com cada pedido. Mantemos métodos de indicação de estabilidade e podemos compartilhar dados de degradação forçada mediante solicitação.
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Desde a descoberta inicial até os estudos que permitem o IND, deixe a Cosperpharm ser sua parceira nesta versátil estrutura de piranopirazol. Entre em contato com nosso escritório de vendas hoje mesmo para discutir disponibilidade, tamanhos de embalagens personalizados ou documentação técnica.
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