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Fmoc-Asn(Trt)-OH
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Fmoc-Asn(Trt)-OH

Model:132388-59-1
Fmoc-Asn(Trt)-OH é um derivado de L-asparagina totalmente protegido projetado especificamente para síntese de peptídeos em fase sólida. O grupo α-amino é protegido com o grupo Fmoc para controle do alongamento da cadeia, enquanto a cadeia lateral amida da asparagina é protegida com um grupo tritil (trifenilmetil, Trt). Esta estratégia de protecção ortogonal é crítica para a asparagina, uma vez que a sua amida de cadeia lateral não substituída pode sofrer reacções secundárias indesejáveis, incluindo desidratação em cianoalanina durante a montagem do péptido.

Fmoc-Asn(Trt)-OH é um aminoácido protegido por Fmoc de alta pureza projetado especificamente para a incorporação de L-asparagina em peptídeos sintéticos via Fmoc SPPS, com a amida de cadeia lateral protegida por um grupo tritil (Trt) para evitar reações colaterais indesejáveis. Em fluxos de trabalho padrão do SPPS, o Fmoc-Asn(Trt)-OH é acoplado a cadeias peptídicas ligadas à resina usando reagentes de acoplamento padrão, como HBTU/HOBt, HATU ou PyBOP na presença de DIPEA. O grupo Fmoc é removido com piperidina para expor a α-amina para o próximo ciclo de acoplamento, enquanto a cadeia lateral protegida com tritil permanece totalmente intacta durante a montagem da cadeia. Na conclusão da síntese do peptídeo, o grupo tritil é removido sob condições ácidas suaves - normalmente com 1-5% de TFA no DCM durante 1-3 horas - revelando a cadeia lateral nativa da asparagina sem alquilação de resíduos sensíveis, como o triptofano. Foi demonstrado que Fmoc-Asn(Trt)-OH resulta em peptídeos brutos significativamente mais puros do que outros derivados de asparagina, com baixos níveis documentados de dipeptídeos, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético. Fmoc-Asn(Trt)-OH possui boas propriedades de solubilidade na maioria dos solventes orgânicos e tem sido usado para sintetizar peptídeos em membranas de celulose pelo método SPOT. O Fmoc-Asn(Trt)-OH é compatível com protocolos Fmoc SPPS padrão e é adequado tanto para síntese em escala de pesquisa quanto para fabricação de peptídeos de grau GMP, com níveis de pureza variando de ≥97% a ≥99% disponíveis na Cosperpharm.


Parâmetros do produto



Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Fmoc-Asn(Trt)-OH

Número CAS

132388-59-1

Fórmula Molecular

C₃₈H₃₂N₂O₅

Peso molecular

596,67g/mol

Aparência

Pó branco a esbranquiçado a quase branco

Ponto de fusão

201–204 °C (aceso.)

Densidade

1,271 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Ponto de ebulição

858,1 ± 65,0 °C (previsto)

pKa

3,79 ± 0,10 (previsto)

Solubilidade

Solúvel em DMF, DMSO, metanol;

≥51,2 mg/mL em DMSO;

≥12,93 mg/mL em EtOH (ultrassônico);

solubilidade em água <0,00005 g/L

Condição de armazenamento

2–8°C


Por que Cosperpharm?


A Cosperpharm se estabeleceu como um fornecedor global confiável de aminoácidos protegidos com Fmoc de alta pureza — incluindo o extremamente importante Fmoc-Asn(Trt)-OH — para as indústrias farmacêutica e de biotecnologia. Entendemos que o sucesso de suas campanhas de síntese de peptídeos, seja em escala de pesquisa ou na fabricação de GMP, depende da qualidade consistente da matéria-prima, da rastreabilidade analítica rigorosa e do suporte técnico ágil.


Qualidade que protege a pureza do seu peptídeo. Cada remessa de Fmoc-Asn(Trt)-OH da Cosperpharm é liberada somente após passar por nosso abrangente protocolo de liberação analítica: verificação de pureza por HPLC (≥97%, ≥98% ou ≥99% dependendo do grau), verificação de pureza enantiomérica por HPLC quiral (≥99,7%), determinação do teor de água por Karl Fischer (≤1%–2%), análise de solvente residual (acetato de etila ≤0,5%, acetato ≤0,05%), confirmação de identidade por ¹H NMR e IR, medição de rotação óptica específica ([α]²⁰/D −15±1°, c=1% em metanol) e teste de impureza direcionado para subprodutos dipeptídeos, Fmoc‑Asn‑OH e impurezas contendo Fmoc‑β‑Ala. O perfil de baixa impureza do Fmoc-Asn(Trt)-OH da Cosperpharm — com cada impureza específica controlada para ≤0,1% — garante que seus peptídeos brutos finais sejam significativamente mais puros e exijam menos purificação posterior.


Documentação que suporta submissões regulatórias. Para clientes que trabalham na fabricação de peptídeos GMP ou em registros ANDA para substâncias medicamentosas peptídicas, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos e dados abrangentes de estabilidade mediante solicitação. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) detalhado com dados de pureza específicos do lote, perfis de impurezas, teor de água, análise de solvente residual e confirmação de identidade — estruturado para inserção direta em seus sistemas de documentação e dossiês regulatórios.


Fornecimento flexível em todas as escalas de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Asn(Trt)-OH em toda a gama de aplicações - desde quantidades de 1g a 100g para pesquisa e desenvolvimento de métodos, até lotes de 500g a 5kg para validação de processos e produção piloto, até quantidades a granel (até 25kg ou mais) para fabricação comercial de peptídeos GMP. As amostras de P&D normalmente são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.


Suporte técnico de químicos experientes em peptídeos. Nossa equipe de química de processo tem ampla experiência prática em Fmoc SPPS e pode aconselhar sobre otimização de acoplamento para resíduos de asparagina, seleção de estratégias apropriadas de proteção de cadeia lateral e perfil de impurezas — porque trabalhamos extensivamente com Fmoc-Asn(Trt)-OH em inúmeras campanhas de fabricação de peptídeos.

 

Logística global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CDMOs, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e comunicamos os prazos de entrega com clareza e antecedência - sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.


Rotina Sintética


A Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina é sintetizada a partir da asparagina por meio de reações de condensação e carbonilação. Este método oferece diversas vantagens: matérias-primas prontamente disponíveis, rota sintética simples, operação conveniente e baixo custo em comparação aos métodos químicos convencionais. Além disso, as etapas de pós-processamento são simples, garantindo altos rendimentos e pureza do produto, tornando-o adequado para a produção em escala industrial de Fmoc-N-trifenilmetil-L-asparagina.



Condições de armazenamento



Armazene o Fmoc-Asn(Trt)-OH em um recipiente hermeticamente fechado e dessecado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a -20 °C para armazenamento de longo prazo ou a 2–8 °C (refrigerado) para armazenamento de curto prazo (até 6 meses). Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em local limpo e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes e fontes de umidade. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Devido à sua sensibilidade à umidade, o armazenamento dessecado é essencial e o recipiente deve ser aberto apenas em ambiente de baixa umidade. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.


Prazo de validade: 2–3 anos quando armazenado a -20 °C em recipiente selado e dessecado sob atmosfera inerte; 6–12 meses quando armazenado a 2–8 °C.


Informações do GHS: Fmoc-Asn(Trt)-OH é classificado como Aquatic Chronic 2. Classe de armazenamento: 11 — Sólidos Combustíveis. Palavra de sinalização: Aviso. EPI recomendado: Protetores oculares, luvas, tipo N95 (EUA) ou proteção respiratória equivalente.


Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.


Nota especial: O grupo tritil em Fmoc-Asn(Trt)-OH é lábil ao ácido. Armazene longe de ácidos fortes. Quando Asn(Trt) for o resíduo N-terminal, garanta um tempo de desproteção adequado no final da síntese para obter a remoção completa do Trt.



Contate-nos



Pronto para garantir o Fmoc-Asn(Trt)-OH para sua campanha de síntese de peptídeos? Se você precisa de quantidades de pesquisa para desenvolvimento de métodos, lotes piloto para validação de processos ou remessas a granel para fabricação de peptídeos GMP, a Cosperpharm oferece a qualidade e a confiabilidade que seu projeto exige. Nossa equipe está pronta para responder às suas perguntas técnicas, fornecer suporte documental e entregar os componentes básicos que você precisa — dentro do prazo e das especificações. Contate-nos hoje para discutir suas necessidades.




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    Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China

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