Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu é o bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de ácido aspártico na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). A estratégia de proteção ortogonal de Fmoc-Asp-OtBu - Fmoc na Nα-amina e éster terc-butílico no α-carboxil - permite que o ácido β-carboxílico livre seja ativado e acoplado ao suporte sólido ou ao terminal N de uma cadeia peptídica em crescimento, enquanto a cadeia lateral permanece protegida durante toda a montagem da cadeia. Após a conclusão da sequência peptídica, o Fmoc-Asp-OtBu é clivado da resina sob condições ácidas fortes (tipicamente TFA) que removem simultaneamente o grupo protetor terc-butil, liberando um resíduo de ácido aspártico totalmente desprotegido com um grupo α-carboxila livre. Este bloco de construção é amplamente utilizado na síntese de medicamentos peptídicos, peptídeos bioativos e reagentes peptídicos contendo resíduos de ácido aspártico. Com sua alta pureza quiral e capacidade de suprimir efetivamente as reações colaterais da imida do ácido aspártico, o Fmoc-Asp-OtBu serve como uma matéria-prima essencial no desenvolvimento de medicamentos anticâncer, peptídeos hipoglicêmicos e peptídeos de vacinas, apoiando a pesquisa e a produção de processos de peptídeos em ambientes acadêmicos, de biotecnologia e farmacêuticos.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

O Fmoc-Asp-OtBu é preparado por proteção seletiva da estrutura do ácido L-aspártico. A síntese normalmente envolve a esterificação terc-butílica do ácido α-carboxílico (usando isobutileno na presença de um catalisador ácido ou via acetato de terc-butila), seguida pela proteção Fmoc da Nα-amina (usando Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl sob condições básicas). A cadeia lateral do ácido β-carboxílico é deixada livre. Rotas de síntese a montante para Fmoc-Asp-OtBu foram documentadas, incluindo referências em Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) e no Journal of the Chemical Society. Transações Perkin 1 (2002). Rotas de síntese a jusante também foram relatadas, por exemplo, em Tetrahedron Letters (1992) e no Journal of Organic Chemistry (2006).

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) e Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

R: Ambos os números CAS referem-se ao mesmo composto – éster α-terc-butílico do ácido Nα‑Fmoc‑L‑aspártico. A diferença na notação reflete simplesmente se o éster terc-butílico é indicado na cadeia lateral (OtBu) ou incluído como parte do nome (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 e CAS 71989-14-5 são usados ​​indistintamente em bancos de dados comerciais e científicos, às vezes refletindo especificações diferentes (por exemplo, grau de pureza, forma de sal, forma cristalina) ou catalogação específica do fornecedor. A Cosperpharm verifica o número CAS de cada lote para garantir uma correspondência precisa das especificações.

Q2: Quais são as principais aplicações do Fmoc-Asp-OtBu?

R: Fmoc-Asp-OtBu é usado principalmente como um bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS) para a introdução de resíduos de ácido aspártico em peptídeos sintéticos. É um bloco de construção padrão para pesquisa e produção de processos de peptídeos, com aplicações que vão desde a síntese de pequenos peptídeos até a fabricação comercial de peptídeos.

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Asp-OtBu em um recipiente hermeticamente fechado e à prova de umidade sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) para estabilidade ideal a longo prazo. Temperaturas de armazenamento recomendadas: –20°C para armazenamento de longo prazo (>12 meses); 4°C para armazenamento de curto prazo (até 12 meses); 2–30°C para armazenamento de curto prazo aceitável. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Proteger da umidade, luz e agentes oxidantes fortes.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C.

Armazenamento da solução: Para soluções estoque, dissolver em DMSO ou DMF e armazenar a –80°C (estabilidade de 6 meses) ou –20°C (estabilidade de 1 mês). Evite ciclos repetidos de congelamento e descongelamento. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Contate-nos

Desde peptídeos de pesquisa em pequena escala até campanhas de fabricação comercial — a Cosperpharm fornece os blocos de construção de aminoácidos protegidos por Fmoc de alta pureza que você precisa para avançar em seus projetos de síntese de peptídeos. Contate-nos hoje para solicitar um orçamento para Fmoc-Asp-OtBu ou qualquer outro componente de nosso catálogo abrangente.