Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-acetamidometil-L-cisteína) é um derivado de cisteína ortogonalmente protegido onde o grupo tiol é mascarado pelo grupo protetor acetamidometil (Acm) e a função α-amino é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc). A proteção Acm é estável ao ácido trifluoroacético (TFA), permitindo a desproteção seletiva de tióis de cisteína durante a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc sem expor o peptídeo às condições de clivagem ácida necessárias para grupos protetores de cadeia lateral padrão.
Fmoc-Cis(Acm)-OH é um bloco de construção de cisteína protegido ortogonalmente projetado especificamente para a síntese de peptídeos complexos ricos em dissulfeto pela síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. O grupo protetor Acm no tiol de cisteína é estável durante toda a montagem da cadeia e clivagem final do TFA, permitindo a formação sequencial ou simultânea de múltiplas ligações dissulfeto no peptídeo final. Esta estratégia de proteção ortogonal permite aos pesquisadores desproteger seletivamente resíduos de cisteína usando tratamento com Hg (II), Ag (I), Tl (III) ou I₂, gerando peptídeos de cisteinila livres (por clivagem redutiva) ou peptídeos de cistinila (por cistinização oxidativa). Fmoc-Cys(Acm)-OH é essencial para a síntese de peptídeos e proteínas complexos onde a manutenção da integridade do tiol é crítica, tornando-o altamente valorizado em pesquisas focadas em estruturas com ligações dissulfeto, estudos redox e análise de enovelamento de proteínas. Em contextos de controle de qualidade, este composto serve como um material de partida crítico para a fabricação de peptídeos cGMP, com uso documentado na produção de peptídeos terapêuticos que requerem pontes dissulfeto controladas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Cis(Acm)-OH
Número CAS
86060-81-3
Fórmula Molecular
C₂₁H₂₂N₂O₅S
Peso molecular
414.47g/mol
Aparência
Pó branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
147–150°C (dec.)
Ponto de ebulição
714,1±60,0°C a 760 mmHg
pKa
3.43±0,10 (previsto)
Estabilidade
Estável nas condições recomendadas; higroscópico
Condição de armazenamento
2–8 °C, selado, seco, sob atmosfera inerte
Por que Cosperfarm?
A Cosperpharm tem sido um fornecedor confiável de aminoácidos protegidos por Fmoc de alta qualidade para laboratórios de síntese de peptídeos, CROs e fabricantes farmacêuticos em todo o mundo. Combinamos um rigoroso controle de qualidade com a flexibilidade de fornecimento que a moderna descoberta de peptídeos exige.
Qualidade que impulsiona a síntese reproduzível. No Fmoc SPPS, a pureza dos seus blocos de construção determina diretamente o rendimento e a pureza do seu peptídeo final. Nossos Fmoc-Cys(Acm)-OH, Fmoc-Trp(Boc)-OH e Fmoc-Gly-OH são liberados somente após testes analíticos abrangentes, incluindo verificação de pureza por HPLC, análise de conteúdo de água (Karl Fischer) e confirmação de rotação óptica (quando aplicável). Cada lote é totalmente rastreável, com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Documentação que apoia sua pesquisa. A síntese de peptídeos para estudos pré-clínicos e produção comercial requer documentação confiável. Cada remessa da Cosperpharm inclui um Certificado de Análise (COA) específico do lote detalhando a pureza do HPLC, a rastreabilidade cromatográfica e os dados de caracterização física. Resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação para clientes que necessitam de pacotes de documentação estendidos.
Fornecimento que corresponda à sua escala. Se você precisa de 1g para o desenvolvimento inicial do método, 100g para validação do processo ou quantidades em quilogramas para produção comercial de peptídeos, a Cosperpharm atende. Mantemos estoque de segurança de todos os três blocos de construção do Fmoc para apoiar o rápido retorno. As quantidades de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Conhecimento técnico ao seu lado. Nossa equipe tem ampla experiência em Fmoc SPPS em diversas áreas terapêuticas. Podemos aconselhar sobre condições de acoplamento para aminoácidos estericamente impedidos, estratégias de desproteção ortogonal para peptídeos ricos em dissulfeto e melhores práticas para o manuseio de derivados Fmoc sensíveis à umidade. Com a Cosperpharm, você obtém mais do que um fornecedor: você obtém um parceiro de síntese.
Alcance global, preços transparentes. A Cosperpharm envia para laboratórios e instalações de fabricação em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados. Contate-nos para discutir como a Cosperpharm pode apoiar sua próxima campanha de síntese de peptídeos.
Segurança e manuseio – o que você precisa saber
Este composto carrega múltiplas classificações de perigo:
Categoria de perigo
Classificação
Irritação ocular
Categoria2 (causa irritação ocular grave)
Irritação da pele
Categoria2 (causa irritação na pele)
Sensibilização da pele
Categoria 1 (pode causar reação alérgica na pele)
STOT-SE
Categoria3 (pode causar irritação respiratória)
Classe de armazenamento
11 – Sólido combustível
Medidas de proteção necessárias:
Olhos: Óculos de segurança (obrigatório).
Pele: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila). Se você tem histórico de alergias cutâneas, tome precauções extras devido à classificação do sensibilizador cutâneo.
Respiratório: Usar em capela. Evite respirar a poeira.
Primeiro socorro:
1. Contato com os olhos – enxaguar com água por 15min (S26).
2. Contato com a pele – lavar com água e sabão. Se ocorrer erupção cutânea ou irritação, consulte um médico (sensibilizante da pele).
3. Inalação – vá para o ar fresco.
Armazenamento: Manter o recipiente bem fechado em local seco e em temperatura ambiente. Armazenar longe de fontes de ignição (sólido combustível). Evite o contato com ácidos minerais fortes (libera monoéster livre irritante).
Descarte: Colete como resíduo químico. WGK1 indica baixo risco de água, mas a prática recomendada é não descarregar nos esgotos.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Contate-nos
Lutando com baixos rendimentos em seu projeto de peptídeos ricos em dissulfeto? O Fmoc-Cys(Acm)-OH da Cosperpharm é respaldado por uma liberação analítica rigorosa e consistência entre lotes. Nossa equipe técnica entende os desafios da desproteção de Acm e da formação sequencial de dissulfeto — estamos prontos para compartilhar dicas práticas para clivagem de Hg(II)/I₂ e ciclização em resina. Solicite hoje mesmo um orçamento, um tamanho de embalagem personalizado ou um pacote de documentação pronto para DMF. Entre em contato com a Cosperpharm – vamos dobrar seu peptídeo corretamente.
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