Fmoc-D-Ser(tBu)-OH (N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-D-serina) é um derivado protegido por N-Fmoc e protegido por O-terc-butil do aminoácido não natural D-serina. A estrutura compreende um grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) ligado ao grupo α-amino e um grupo éter terc-butílico (tBu) instável em ácido que protege a hidroxila da cadeia lateral. Este esquema de proteção ortogonal - Fmoc lábil à base na amina, tBu lábil ao ácido na cadeia lateral - é fundamental para o seu papel na síntese de peptídeos em fase sólida de Fmoc (SPPS).
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH é o bloco de construção preferido para incorporação estereoquimicamente definida de resíduos de D-serina através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). O esquema de proteção ortogonal Fmoc/tBu permite a montagem gradual do peptídeo sob condições de desproteção suaves e compatíveis - o grupo Fmoc lábil à base é removido seletivamente com piperidina, enquanto o éter terc-butílico lábil ao ácido permanece intacto até a clivagem final com ácido trifluoroacético. Como derivado do enantiômero D, o Fmoc-D-Ser(tBu)-OH é estrategicamente empregado na síntese de peptídeos D que resistem à degradação proteolítica em comparação com seus equivalentes totalmente L. A proteção da cadeia lateral terc-butil no Fmoc-D-Ser(tBu)-OH evita reações colaterais indesejadas durante a montagem da cadeia. Para fabricantes farmacêuticos, o Fmoc-D-Ser(tBu)-OH é utilizado no desenvolvimento de terapias peptídicas metabolicamente estáveis. Em contextos de controle de qualidade, o Fmoc-D-Ser(tBu)-OH serve como um padrão de referência analítica para o desenvolvimento e validação de métodos de HPLC.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH
Número CAS
128107-47-1
Fórmula Molecular
C₂₂H₂₅NO₅
Peso molecular
383,44g/mol
Aparência
Branco a esbranquiçadoepó
Ponto de fusão
131°C
Ponto de ebulição
578,6±50,0°C a 760mmHg (previsto)
Densidade
1.216±0.06g/cm³ (previsto)
pKa
3.44±0.10
Solubilidade em água
Insolúvel em água
Solubilidade
DMSO (≥90mg/mL), DMF, metanol
Por que Cosperfarm?
A Cosperpharm fornece Fmoc-D-Ser(tBu)-OH com a pureza, o rigor analítico e a transparência da cadeia de suprimentos em que os químicos de peptídeos e os fabricantes farmacêuticos confiam.
Pureza que aumenta a confiança na sua síntese. Cada lote passa por verificação de pureza por HPLC (≥98,0% de grau industrial; ≥99,0% de grau de referência), confirmação de rotação óptica, determinação do teor de água (Karl Fischer ≤1,0%) e análise de solvente residual antes da liberação – porque as impurezas neste bloco de construção se propagarão por toda a sua sequência peptídica.
Documentação que apoia sua submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, dados de rotação óptica, rastreabilidade cromatográfica e resultados de solvente residual. Para clientes que preparam registros ANDA ou DMF para APIs de peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todo o seu fluxo de trabalho de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-D-Ser(tBu)-OH em todas as escalas – desde quantidades de P&D de 1g a 25g para síntese exploratória de bibliotecas de peptídeos, passando por lotes de 50g a 500g para desenvolvimento de processos e estudos pré-clínicos, até lotes em escala de quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico baseado na química de peptídeos. Nossa equipe de química de processo entende os desafios da incorporação de D-serina em sequências SPPS — incluindo otimização de acoplamento para resíduos impedidos, estratégias para minimizar a racemização e compatibilidade com vários sistemas de resina. Fornecemos orientação prática apoiada pela experiência prática.
Alcance global, preços diretos. A Cosperpharm envia produtos para fabricantes farmacêuticos, CROs e centros de pesquisa acadêmica em todo o mundo. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas, os prazos de entrega são comunicados antecipadamente e a documentação alfandegária completa é incluída em todos os pedidos internacionais.
Vantagens do produto
1. Permite D-peptídeos proteoliticamente estáveis
A configuração D da serina em Fmoc-D-Ser(tBu)-OH torna as ligações peptídicas envolvendo este resíduo resistentes à clivagem proteolítica por enzimas que reconhecem especificamente L-aminoácidos. Esta inversão estereoquímica é uma estratégia comprovada para prolongar a meia-vida plasmática no desenvolvimento de medicamentos peptídicos, preservando ao mesmo tempo a afinidade de ligação ao alvo.
2. Esquema de proteção ortogonal Fmoc/tBu
O Fmoc-D-Ser(tBu)-OH apresenta proteção ortogonal: o grupo Fmoc lábil à base protege a α-amina para a montagem gradual do SPPS, enquanto o éter terc-butílico lábil ao ácido protege a hidroxila da cadeia lateral. O grupo tBu é removido apenas durante a clivagem final do TFA, evitando reações colaterais durante a montagem da cadeia.
3. Elementos básicos padrão para SPPS
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH é o bloco de construção preferido para a introdução de resíduos de D-serina em peptídeos via Fmoc SPPS. É totalmente compatível com todos os sintetizadores de peptídeos automatizados padrão, reagentes de acoplamento (HBTU/HATU/DIC) e sistemas de resina (Rink Amide, Wang, CTC), permitindo integração perfeita em fluxos de trabalho de síntese estabelecidos.
4. Alta Pureza Enantiomérica
A Cosperpharm fornece Fmoc-D-Ser(tBu)-OH com pureza enantiomérica ≥99,5% e pureza HPLC ≥99,0% (grau de referência). A alta pureza estereoquímica é essencial – a contaminação por L-serina nos blocos de construção de D-serina pode impactar significativamente a atividade biológica e a estabilidade proteolítica do produto peptídico final.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-D-Ser(tBu)-OH em um recipiente bem fechado, protegido da luz e da umidade. Para armazenamento de curto prazo (até 12 meses), armazene entre 2–8°C. Para armazenamento de longo prazo superior a 12 meses, armazene a –20°C sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio). O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas.
Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação.
Precauções de manuseio: Evitar geração de poeira. Use em uma coifa. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. O composto é apenas para uso em pesquisa e não se destina a procedimentos diagnósticos ou terapêuticos.
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