Fmoc-Gln (Trt) -OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritil-L-glutamina, CAS 132327-80-1) é um derivado de L-glutamina duplamente protegido apresentando o grupo protetor Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) no grupo Nα-amino e o grupo protetor tritil (Trt, trifenilmetil) na amida da cadeia lateral Nδ. Esta estratégia única de proteção dupla aborda eficazmente os desafios inerentes à incorporação de glutamina na síntese de peptídeos.
Fmoc-Gln(Trt)-OH é o reagente de escolha para a introdução de resíduos de glutamina na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Fmoc-Gln(Trt)-OH incorpora proteção tritila na amida da cadeia lateral da glutamina, o que evita efetivamente a formação de produtos colaterais indesejados durante as reações de ativação e acoplamento. Fmoc-Gln(Trt)-OH apresenta boa solubilidade na maioria dos solventes orgânicos, incluindo clorofórmio, diclorometano, acetato de etila, DMSO e acetona. Foi demonstrado que Fmoc-Gln(Trt)-OH resulta em peptídeos significativamente mais puros do que outros derivados usados para a introdução de glutamina, tornando-o a escolha preferida para síntese de peptídeos de alta qualidade.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Gln(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritil-L-glutamina)
Número CAS
132327-80-1
Fórmula Molecular
C₃₉H₃₄N₂O₅
Peso molecular
610,7g/mol
Aparência
Pó branco a esbranquiçado a amarelo claro
Ponto de fusão
165–172°C
Ponto de ebulição
873,5±65,0 °C a 760 mmHg (previsto)
Densidade
1,256±0,06 g/cm³ (previsto)
pKa
3.73±0.10
Condição de armazenamento
2-8℃
Vantagens do produto
Proteção dupla para pureza superior de peptídeos
Fmoc-Gln(Trt)-OH apresenta proteção Fmoc no Nα-grupo amino e proteção tritil no Nδ-amida de cadeia lateral. Esta estratégia de proteção dupla evita efetivamente reações colaterais indesejadas durante a síntese de peptídeos, incluindo desidratação e ciclização da cadeia lateral da glutamina. O resultado são peptídeos significativamente mais puros em comparação com outros derivados de glutamina.
Excelente solubilidade para acoplamento eficiente
Fmoc-Gln(Trt)-OH apresenta boa solubilidade na maioria dos solventes orgânicos comumente usados na síntese de peptídeos, incluindo DMF, diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, DMSO e acetona. Esta excelente solubilidade permite reações de acoplamento eficientes mesmo em altas concentrações.
Compatibilidade padrão Fmoc SPPS
Fmoc-Gln(Trt)-OH é totalmente compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. O grupo Fmoc é removido sob condições básicas padrão (20% de piperidina em DMF) e o grupo tritil é clivado durante a etapa final de clivagem acidolítica (tipicamente clivagem de TFA), liberando o resíduo de glutamina totalmente desprotegido.
Alta pureza para resultados confiáveis
Fmoc-Gln(Trt)-OH é fornecido em≥Pureza de 98,0% (HPLC), com níveis muito baixos de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético. A alta pureza é essencial para alcançar elevados rendimentos globais e minimizar produtos secundários na síntese de peptídeos.
Reagente preferido para incorporação de glutamina
O Fmoc-Gln(Trt)-OH é amplamente reconhecido como o reagente de escolha para a introdução de resíduos de glutamina no Fmoc SPPS. Seu uso resulta em peptídeos significativamente mais puros do que outros derivados de glutamina, tornando-o a escolha preferida para síntese de peptídeos de alta qualidade.
Fornecimento escalonável para todas as fases de desenvolvimento
A Cosperpharm fornece Fmoc-Gln(Trt)-OH em vários níveis de qualidade para apoiar a pesquisa de peptídeos desde a descoberta em estágio inicial até a fabricação comercial. Nosso rigoroso controle de qualidade garante consistência lote a lote para resultados reproduzíveis de síntese de peptídeos.
SsintéticoRforaine
À temperatura ambiente, a glutamina protegida com 9-BBN (1 mmol) foi vigorosamente agitada em acetonitrila (2 mL). Hidrogenofosfato de sódio (3 mmol, 426 mg) foi adicionado à mistura de reação resultante, seguido pela adição gradual de ácido trifluoroperoxacético (6 mL, 0,5 min em CH₃CN). O progresso da reação foi monitorado via TLC até o consumo completo dos reagentes. A reação foi extinta pela adição de Na 20%₂ENTÃO₃ solução aquosa (1 mL). O solvente foi removido em evaporador rotativo; o resíduo foi dissolvido em dioxano (15 mL) e água (5 mL), depois tratado com bicarbonato de sódio sólido (5 mmol, 420 mg). A solução foi resfriada a 0°C, e foi adicionado carbonato de 9-fluorometil-N-succinimida. A mistura foi agitada em banho de água gelada por 30 minutos até ocorrer a conversão completa dos aminoácidos, após o que os voláteis foram removidos. Vinte mL de água foram adicionados e o pH foi ajustado para 3 usando 1 M H₂ENTÃO₄. A fase aquosa foi extraída três vezes com diclorometano (4× 15ml); extratos combinados foram secos com Na anidro₂ENTÃO₄, filtrado para remover o agente secante e concentrado sob vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel usando diclorometano/metanol/ácido fórmico a 0,1% como eluente para produzir o produto alvo.
Aplicativo
Fmoc-Gln(Trt)-OHé um derivado de aminoácido que pode ser utilizado em pesquisas bioquímicas fundamentais e processos de síntese orgânica.
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