Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH é o bloco de construção de glicina protegido fundamental para a síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc. Como o aminoácido mais simples com apenas um átomo de hidrogênio como cadeia lateral, a glicina não impõe restrições estéricas na conformação da estrutura do peptídeo, tornando o Fmoc-Gly-OH um bloco de construção versátil para posições de sequência que requerem flexibilidade conformacional. O grupo Fmoc é removido de forma limpa pelo tratamento com piperidina durante o SPPS, permitindo a montagem sequencial da cadeia sem problemas de racemização. Fmoc-Gly-OH é amplamente utilizado tanto em pesquisa quanto na produção de peptídeos em escala de processo, com aplicações documentadas na síntese de peptídeos relacionados à nucleolina e outras sequências biologicamente ativas. Além da síntese tradicional de peptídeos, o Fmoc-Gly-OH serve como um material de partida chave para a preparação de peptidomiméticos contendo glicina, glicoconjugados e sistemas de administração de medicamentos baseados em peptídeos, e é essencial para a construção de sequências ligantes ricas em glicina em conjugados peptídeo-fármaco e biomateriais.

Parâmetros do produto

Rotas Sintéticas

Os passos específicos para a síntese de Fmoc-Gly-OH são os seguintes: 3,0 g de glicina foram dissolvidos em 115 mL de solução de Na2CO3 a 10% e arrefecidos entre -4°C e 0°C. Em seguida, 11,2 g de Fmoc-Cl foram dissolvidos em 35,0 mL de acetona e adicionados gota a gota à mistura. Após a adição, a mistura foi agitada sob banho de gelo durante 30 minutos seguido de agitação à temperatura ambiente durante 2,0 horas. O progresso da reação foi monitorado por cromatografia em camada fina. Após conclusão da reacção, o produto foi vertido em 400 mL de água e extraído duas vezes com éter; após arrefecimento, o pH foi ajustado para aproximadamente 2 utilizando ácido clorídrico concentrado, produzindo uma grande quantidade de sólido branco. O sólido foi então extraído três vezes com 50 mL de acetato de etila, seco com sulfato de magnésio anidro, o solvente removido por destilação a pressão reduzida e precipitado com éter de petróleo, produzindo 11,5 g de Fmoc-glicina. A purificação rendeu um produto com pureza de 97,35%, conforme determinado por cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC).

Cenários de aplicação

1. Síntese Geral de Peptídeos

Fmoc-Gly-OH é o bloco de construção mais fundamental do Fmoc SPPS, usado como material de partida para sintetizar essencialmente qualquer sequência peptídica contendo glicina. É amplamente utilizado em pesquisas médicas, ambientais e industriais devido às suas propriedades únicas.

2. Síntese Analógica GLP-1

Essencial para a construção de regiões ligantes ricas em glicina em análogos de GLP-1 e outros miméticos de incretina, onde os resíduos de glicina fornecem a flexibilidade necessária para a ativação do receptor.

3. Linker Peptídeo e Construção Espaçador

Fmoc-Gly-OH é o bloco de construção de escolha para a construção de ligantes flexíveis de glicina (por exemplo, (Gly) ₃, (Gly) ₄, (Gly) ₅) em conjugados peptídeo-droga, peptídeos biespecíficos e conjugados peptídeo-polímero, onde são necessários impedimentos estéricos mínimos e flexibilidade ideal.

4. Síntese de Peptídeos Relacionados à Nucleolina

O uso de Fmoc-Gly-OH foi considerado essencial para a síntese de peptídeos relacionados à nucleolina, uma proteína multifuncional envolvida na biogênese do ribossomo e na proliferação celular.

5. Biomateriais baseados em peptídeos

Utilizado na síntese de hidrogéis peptídicos automontáveis ​​e outros biomateriais, onde os resíduos de glicina contribuem para a formação de estruturas de folha beta e proporcionam flexibilidade mecânica.

6. Síntese Peptidomimética

Fmoc-Gly-OH serve como material de partida para a síntese de peptidomiméticos contendo glicina e derivados de aminoácidos não naturais, permitindo o desenvolvimento de peptídeos terapêuticos proteoliticamente estáveis.

7. Desenvolvimento de métodos e referência de controle de qualidade

Para desenvolvimento de métodos analíticos, testes de controle de qualidade e validação de processos na fabricação de peptídeos, o Fmoc-Gly-OH serve como um padrão de referência bem caracterizado para estabelecer métodos cromatográficos e testes de adequação de sistemas.

8. Pesquisa Acadêmica e Industrial

Fmoc-Gly-OH é um reagente padrão em laboratórios de pesquisa de peptídeos em todo o mundo, usado em treinamento, desenvolvimento de métodos e síntese de peptídeos de rotina em todas as áreas de aplicação.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

 Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

 Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

 Índice de refração – análise confirmatória

 ¹H NMR – verificação estrutural

 Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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