Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) é o derivado de histidina N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑tritil‑protegido preferido para síntese de peptídeos em fase sólida de Fmoc (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH é o bloco de construção preferido para incorporar resíduos de histidina em Fmoc SPPS, já que o grupo Trt fornece estabilidade robusta à piperidina enquanto permite clivagem ácida suave. Comparado ao Fmoc‑His(Boc)‑OH, o Fmoc-His(Trt)-OH oferece economia e desproteção simultânea simplificada. Além disso, os graus premium de Fmoc-His(Trt)-OH apresentam impurezas dipeptídicas ≤0,1% (a/a) e pureza enantiomérica ≥99,8%, garantindo alta pureza de peptídeo bruto e consistência lote a lote para P&D e produção de cGMP. Com um peso molecular de 619,71g/mol e fornecido como um pó branco a esbranquiçado, o Fmoc-His(Trt)-OH é o elemento de escolha para pesquisadores e fabricantes que exigem incorporação confiável de histidina em peptídeos sintéticos.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando seu peptídeo contendo histidina exige racemização mínima e eficiência máxima de acoplamento, a Cosperpharm fornece Fmoc-His(Trt)-OH com a pureza, documentação e confiabilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos exigem.

A incorporação da histidina começa com o grupo protetor correto. A cadeia lateral do imidazol histidina é notoriamente propensa a racemização e reações colaterais durante a síntese de peptídeos. Fmoc-His (Trt) -OH apresenta o volumoso grupo protetor tritil (Trt), que suprime efetivamente a racemização e a tautomerização Nπ – Nτ durante a ativação e o acoplamento. Qualquer impureza ou proteção incorreta neste bloco de construção comprometerá a qualidade do peptídeo. O protocolo de liberação analítica da Cosperpharm inclui pureza de HPLC (≥99,0%), pureza enantiomérica (≥99,8% a/a), impurezas dipeptídicas (≤0,1%), teor de água (Karl Fischer) e confirmação de identidade — porque a integridade do peptídeo histidina depende da qualidade deste bloco de construção.

Documentação que apoia seus registros regulatórios. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que fabricam produtos terapêuticos com peptídeos contendo histidina, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-His(Trt)-OH de quantidades de 1g a 50g para triagem de peptídeos e desenvolvimento de métodos, a lotes de 100g a 500g para validação de processo, a tambores de 25kg para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.

Suporte técnico para a cascata SPPS completa. Nossa equipe de química de peptídeos pode aconselhar sobre condições de acoplamento otimizadas para resíduos de histidina, métodos analíticos para detecção de racemização e desproteção simultânea de Trt e grupos protetores de cadeia lateral durante a clivagem de TFA — porque trabalhamos extensivamente com esse aminoácido protegido em diversas campanhas de fabricação de peptídeos.

Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa acadêmica em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.

Rota Sintética

Síntese via Proteção Tritil de Imidazol seguida de Proteção Fmoc

O Fmoc-His(Trt)-OH é sintetizado através de uma estratégia de proteção em duas etapas, com a cadeia lateral do imidazol protegida primeiro (Trt), seguida pela proteção do N‑α‑Fmoc:

Etapa 1 — Proteção tritila da histidina: A L-histidina reage com cloreto de tritila (Trt-Cl) na presença de uma base como trietilamina ou DIEA em um solvente adequado (por exemplo, DMF ou DCM). O grupo tritil protege seletivamente o Nᵢₘ (τ‑nitrogênio) do anel imidazol, formando Nᵢₘ‑tritil‑L‑histidina.

Passo 2 — Proteção Fmoc: O grupo N‑α‑amino da Nᵢₘ‑tritil‑L‑histidina é protegido com Fmoc‑Cl ou Fmoc‑OSu sob condições Schotten‑Baumann (base aquosa/mistura de solventes orgânicos). O pH é mantido entre 8–9 e a reação é agitada até que a proteção esteja completa.

Etapa 3 — Acidificação e purificação: A mistura de reação é acidificada até pH 2–3 e o produto é extraído em um solvente orgânico. O produto bruto é purificado por recristalização ou cromatografia em coluna para atingir ≥99,0% de pureza por HPLC.

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-His(Trt)-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C (armazenamento de longo prazo) ou +20°C (armazenamento de curto prazo) em uma área limpa, seca e bem ventilada. Mantenha o recipiente protegido da luz e da umidade. O composto é higroscópico e deve ser protegido da umidade atmosférica. Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), recomenda-se o armazenamento a –20°C sob atmosfera inerte. Não armazene perto de agentes oxidantes fortes, bases fortes ou fontes de ignição.

Prazo de validade: Normalmente 2–3 anos quando armazenado a 2–8°C em um recipiente lacrado sob atmosfera inerte. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.

Precauções de manuseio: Use em uma capela quando apropriado. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Contate-nos

Precisa de Fmoc-His(Trt)-OH para sua síntese de peptídeos ricos em histidina ou campanha de produção de cGMP? A Cosperpharm é seu parceiro confiável para aminoácidos protegidos por Fmoc de alta pureza, com documentação abrangente e opções de fornecimento flexíveis. Contate-nos hoje mesmo para solicitar um orçamento, obter um Certificado de Análise ou discutir requisitos personalizados de síntese e embalagem. Nossa equipe dedicada de suporte ao cliente está pronta para ajudar com especificações de produtos, documentação regulatória e coordenação de remessa. Desde a pesquisa em estágio inicial até a fabricação comercial, estamos aqui para apoiar o seu sucesso.