Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-aliloxicarbonil-L-lisina) é um derivado de lisina protegido ortogonalmente projetado especificamente para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS). A molécula apresenta dois grupos protetores ortogonais: um grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil) lábil à base instalado no terminal α-amino e um grupo aliloxicarbonil ortogonal (Alloc) protegendo a cadeia lateral ε-amino. Esta estratégia de proteção dupla cria um bloco de construção versátil no qual o grupo Fmoc pode ser removido sob condições padrão de piperidina durante o alongamento da cadeia, enquanto o grupo Alloc permanece intacto, permitindo a desproteção e modificação seletiva da cadeia lateral numa fase posterior.
Fmoc-Lis(Aloc)-OH é um reagente de grupo protetor ortogonal premium amplamente adotado em fluxos de trabalho avançados de síntese de peptídeos. Fmoc-Lys(Alloc)-OH serve como um bloco de construção protegido ortogonalmente para a síntese de peptídeos ramificados e cíclicos, bem como peptídeos modificados na cadeia lateral da lisina por Fmoc SPPS. O grupo Alloc em Fmoc-Lys(Alloc)-OH pode ser removido seletivamente na presença de grupos protetores padrão baseados em Fmoc e terc-butil por tratamento com Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM, permitindo a funcionalização da cadeia lateral pós-montagem. Fmoc-Lys(Alloc)-OH tem sido empregado na síntese em fase sólida de liraglutida, onde o resíduo de lisina protegido por Alloc é incorporado e subsequentemente desprotegido para conjugação com cadeias laterais de ácidos graxos. Com suas especificações de alta pureza (≥98% HPLC) e rigoroso controle de qualidade, o Fmoc-Lys(Alloc)-OH atende aos exigentes requisitos de fabricação de peptídeos farmacêuticos e aplicações de nível de pesquisa.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Lis(Aloc)-OH
Número CAS
146982-27-6
Fórmula Molecular
C₂₅H₂₈N₂O₆
Peso molecular
452,50g/mol
Aparência
Pó branco a begeSólido
Ponto de fusão
87–91°C
Solubilidade
Claramente solúvel em DMF (1 mmol em 2 mL)
Temperatura de armazenamento
2–8°C
Por que Cosperfarm?
Sua campanha de síntese de peptídeos merece blocos de construção em que você possa confiar — desde o primeiro acoplamento até a desproteção final. A Cosperpharm fornece Fmoc-Lys(Alloc)-OH com o rigoroso controle de qualidade, documentação técnica e opções flexíveis de fornecimento que os pesquisadores farmacêuticos e de biotecnologia exigem.
A proteção ortogonal exige pureza. O grupo Alloc deve sobreviver a múltiplos ciclos de desproteção de Fmoc antes de sua eventual remoção mediada por Pd(0). Qualquer impureza no Fmoc-Lys(Alloc)-OH — particularmente a clivagem prematura do Alloc ou a eliminação do Fmoc — comprometerá a sua estratégia de ramificação ou plano de conjugação da cadeia lateral. Cada lote que enviamos passa por verificação de pureza por HPLC (≥98%), análise de teor de água (Karl Fischer), avaliação de pureza enantiomérica (≥99,5%) e confirmação de identidade. Sua complexa arquitetura peptídica depende dessa base de qualidade.
Documentação construída para submissões regulatórias. Para clientes que desenvolvem APIs de peptídeos ou registros ANDA, cada remessa de grau de referência inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica para lote, rotação óptica, rastreabilidade de TLC e dados de conteúdo de água — estruturados para integração direta em seu pacote de validação de método. Resumos de estabilidade, acordos de qualidade personalizados e documentação pronta para DMF estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento que corresponda ao seu fluxo de trabalho. A Cosperpharm fornece Fmoc-Lys(Alloc)-OH para uma ampla gama de aplicações — desde quantidades de pesquisa de 1g a 25g para desenvolvimento e triagem de métodos, até lotes de 100g a 500g para validação de processos, até tambores em escala de quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 3 a 5 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 semanas.
Suporte técnico em que você pode confiar. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de desproteção Alloc (Pd(PPh₃)₄ em CHCl₃/AcOH/NMM), compatibilidade com vários sistemas de resina e métodos analíticos para detecção de impurezas relacionadas ao processo — porque temos ampla experiência com estratégias de proteção ortogonais em inúmeras campanhas de fabricação de peptídeos.
Logística global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para instalações de síntese de peptídeos, CROs e fabricantes farmacêuticos em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem surpresas, sem atrasos.
Rota Sintética
O Fmoc-Lys(Alloc)-OH é normalmente sintetizado a partir de L-lisina através de uma estratégia de proteção ortogonal em várias etapas. O grupo α-amino é primeiro protegido com o grupo Fmoc sob condições Schotten-Baumann usando Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl em carbonato de sódio aquoso. O grupo ε-amino é então protegido com o grupo Alloc usando cloroformato de alila na presença de uma base. O controle cuidadoso das condições de reação garante proteção ortogonal sem reatividade cruzada entre os dois grupos protetores. O produto final é isolado por extração, purificado por recristalização ou cromatografia flash e caracterizado por HPLC, TLC e rotação óptica.
Condições de armazenamento
Armazene o Fmoc-Lys(Alloc)-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C, protegido da luz e da umidade. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas quando mantido seco e longe de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes. Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), o armazenamento a –20°C sob atmosfera inerte é aceitável.
Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C. Resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
Precisa de um fornecimento confiável de Fmoc-Lys(Alloc)-OH para sua próxima campanha de síntese de peptídeos ou registro regulatório? A Cosperpharm está aqui para ajudar. Entre em contato com nossa equipe de vendas para orçamentos, solicitações de documentação ou dúvidas técnicas – responderemos prontamente e forneceremos o suporte necessário para manter seu projeto avançando.
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