Fmoc-Lis(Mmt)-OH

Fmoc-Lis(Mmt)-OH é um excelente derivado para a síntese pelo Fmoc SPPS de peptídeos ramificados e peptídeos modificados na cadeia lateral da lisina, e para a construção de templates e resinas multifuncionalizadas para síntese combinatória. O grupo Mmt da cadeia lateral em Fmoc-Lys(Mmt)-OH pode ser removido seletivamente sob condições excepcionalmente suaves — incluindo 1% de TFA em DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) ou AcOH/TFE/DCM (1:2:7) — permitindo a remoção de Mmt sem afetar outros grupos protetores lábeis em ácido, como Boc, Trt, Pbf ou a resina Wang ligação. Fmoc-Lys(Mmt)-OH é amplamente utilizado para preparar peptídeos cíclicos de cadeia lateral a cadeia lateral, construir núcleos peptídicos ramificados para múltiplos peptídeos de antígeno (MAPs) e gerar modelos de peptídeos imobilizados para proteômica e aplicações de descoberta de medicamentos.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Fmoc-Lis(Mmt)-OH é sintetizado a partir de L-lisina através de uma estratégia de proteção ortogonal. Um método altamente eficiente envolve a complexação do cobre: ​​o intermediário H‑Lys(Mmt)-OH é primeiro complexado com um sal de cobre, purificado e depois descomplexado para libertar a ε‑amina livre. O grupo α-amino é então protegido com o grupo Fmoc sob condições padrão. A abordagem de complexação de cobre encurta efetivamente o caminho sintético, evitando ao mesmo tempo o uso de compostos contendo silício, oferecendo uma produção simplificada e eficiente. Alternativamente, o composto pode ser preparado por proteção direta da ε-amina com Mmt-Cl, seguida de proteção Fmoc do grupo α-amino. O produto final é purificado por recristalização e caracterizado por HPLC, TLC, rotação óptica e RMN.

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Lys(Mmt)-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C, protegido da luz e da umidade. Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), armazene a –20°C sob atmosfera inerte. O grupo Mmt é altamente sensível a ácidos — evite a exposição a ácidos fortes e garanta que os recipientes de armazenamento estejam selados para evitar a entrada de umidade que poderia levar à degradação ácida localizada.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C. Resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Cenários de aplicação

1. Síntese de Peptídeo Ramificado (MAP)

Fmoc-Lis(Mmt)-OH é o bloco de construção essencial para a construção de múltiplos peptídeos de antígeno (MAPs), onde rodadas sucessivas de desproteção de Mmt e acoplamento de lisina geram núcleos dendríticos apresentando múltiplas cópias de antígeno peptídico para estudos imunológicos.

2. Peptídeos Cíclicos de Cadeia Lateral para Cadeia Lateral

A proteção ortogonal de Mmt permite a síntese de peptídeos cíclicos por meio de ciclização entre a ε-amina (após a remoção de Mmt) e um carboxilato de cadeia lateral ou outro grupo funcional, criando macrociclos conformacionalmente restritos com maior estabilidade metabólica e afinidade alvo.

3. Construção de resina multifuncional

Fmoc-Lis(Mmt)-OH é usado para criar moldes e resinas multifuncionalizadas para síntese combinatória, onde o grupo Mmt serve como um identificador temporário para a introdução de grupos funcionais ortogonais em posições específicas.

4. Imobilização Peptídica para Proteômica

Após a montagem do SPPS, a remoção seletiva de Mmt permite a imobilização específica do local de peptídeos em suportes sólidos ou esferas magnéticas para experimentos de captura de afinidade, ensaios pull-down e fluxos de trabalho proteômicos.

5. Rotulagem de biotina ou fluorescente

O grupo Mmt fornece uma máscara temporária para a ε-amina, que após a remoção serve como local para a introdução de biotina, FITC, Cy5 ou outros marcadores para aplicações de detecção, imagem e purificação.

6. Desenvolvimento peptóide antifúngico

O Fmoc-Lys(Mmt)-OH tem sido empregado com sucesso na síntese de derivados peptóides com atividade antifúngica contra Cryptococcus neoformans, demonstrando sua utilidade no desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos.

7. Síntese de Conjugado Peptídeo-Droga (PDC)

A proteção ortogonal de Mmt permite estratégias diferenciais de funcionalização, permitindo a ligação de cargas citotóxicas à ε-amina, preservando intacta a sequência de direcionamento do peptídeo.

8. Síntese em fase sólida de bibliotecas de peptídeos

Na química combinatória, o Fmoc-Lys(Mmt)-OH permite a geração de diversidade na cadeia lateral da lisina, facilitando a construção de grandes bibliotecas de peptídeos para triagem de alto rendimento contra alvos biológicos.

9. Terapêutica com Peptídeos Resistentes à Protease

As arquiteturas ramificadas e cíclicas possibilitadas pelo Fmoc-Lys(Mmt)-OH podem conferir maior estabilidade proteolítica aos peptídeos terapêuticos, prolongando sua meia-vida in vivo.

10. Desenvolvimento e validação de métodos analíticos

Fmoc-Lis(Mmt)-OH serve como padrão de referência para o desenvolvimento e validação de métodos de HPLC e UPLC para monitoramento de síntese de peptídeos complexos, perfil de impurezas em estratégias de ramificação e controle de qualidade de terapêutica peptídica.

11. Desenvolvimento e expansão de processos

Químicos de processos farmacêuticos usam Fmoc-Lys(Mmt)-OH para otimizar as condições de desproteção de Mmt, investigando estratégias de proteção ortogonais e desenvolvendo rotas de fabricação comercial escalonáveis ​​para terapêuticas de peptídeos ramificados e cíclicos.

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