Fmoc-Met (O2) -OH (N-α-Fmoc-L-metionina sulfona, CAS 163437-14-7) é um derivado de L-metionina protegido por Fmoc no qual o átomo de enxofre foi totalmente oxidado ao estado de oxidação de sulfona (R-SO₂-R). Esta modificação estrutural altera fundamentalmente as propriedades eletrônicas e estéricas da cadeia lateral da metionina: o grupo sulfona introduz dois átomos de oxigênio que aumentam significativamente a polaridade do resíduo enquanto eliminam a funcionalidade tioéter sensível a redox presente na metionina nativa.
Fmoc-Met(O2)-OH é um bloco de construção de aminoácidos protegido por Fmoc especializado projetado para a incorporação de resíduos de metionina sulfona em sequências peptídicas via Fmoc SPPS. O resíduo de metionina sulfona introduzido por Fmoc-Met(O2)-OH exibe estabilidade oxidativa significativamente melhorada em comparação com a metionina nativa, uma vez que o enxofre já está em seu estado totalmente oxidado e não pode sofrer oxidação adicional em sulfóxido de metionina ou sulfona durante a síntese, purificação ou armazenamento de peptídeos. Isto torna o Fmoc-Met(O2)-OH particularmente valioso para a síntese de peptídeos destinados ao armazenamento a longo prazo ou para estudos envolvendo estresse oxidativo e enovelamento de proteínas. O grupo protetor Fmoc de Fmoc-Met(O2)-OH permite a incorporação eficiente em cadeias peptídicas em crescimento sob condições padrão de SPPS, com desproteção seletiva alcançada usando piperidina sem afetar a porção sulfona. Para pesquisadores que necessitam de peptídeos com resíduos de metionina que não podem ser oxidados durante o manuseio ou ensaios biológicos, o Fmoc-Met(O2)-OH fornece uma solução definitiva.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Met(O2)-OH
Número CAS
163437-14-7
Fórmula Molecular
C₂₀H₂₁NO₆S
Peso molecular
403.45g/mol
Aparência
Pó branco
Ponto de ebulição
709,5±60,0°C a 760 mmHg
Densidade
1.359g/cm³
pKa
3.52±0.10
Condição de armazenamento
Selado em temperatura ambiente e seca
Por que Cosperfarm?
Quando sua campanha de síntese de peptídeos exige componentes que proporcionem qualidade consistente e reprodutibilidade lote a lote, a Cosperpharm fornece ao Fmoc-Met(O2)-OH o rigor analítico e a confiabilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de biotecnologia exigem.
O estado de oxidação é importante. Os resíduos de metionina sulfona introduzidos via Fmoc-Met(O2)-OH são totalmente oxidados e não podem degradar-se ainda mais - o que significa que a estabilidade oxidativa do seu peptídeo final está bloqueada desde o início. Qualquer impureza ou isômero neste bloco de construção comprometerá a pureza e a atividade biológica do seu peptídeo. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥98%), confirmação de rotação óptica, teste de identidade (IR) e determinação de umidade – porque a qualidade do peptídeo começa com o bloco de construção.
Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, dados de rotação óptica e rastreabilidade cromatográfica. Acordos de qualidade personalizados e pacotes de documentação adicionais estão disponíveis mediante solicitação para clientes que preparam submissões regulatórias.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Met(O2)-OH de 1g a 50g para pesquisa e desenvolvimento de métodos, a 100g a 500g para validação de processo, em escala de quilograma para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico de químicos de peptídeos. Nossa equipe tem ampla experiência com Fmoc SPPS e pode aconselhar sobre condições de acoplamento, protocolos de desproteção e compatibilidade com vários sistemas de resina para peptídeos contendo metionina sulfona.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores.
Vantagens do produto
Substituto de metionina totalmente oxidado e estável em redox
Fmoc-Met(O2)-OH introduz metionina sulfona - a forma totalmente oxidada de metionina - em sequências peptídicas. Ao contrário da metionina nativa, que é susceptível à oxidação durante a síntese, purificação, armazenamento e ensaios biológicos, a porção sulfona é quimicamente inerte e não pode sofrer oxidação adicional. Isto elimina uma fonte importante de heterogeneidade e degradação de peptídeos.
Bloco de construção padrão Fmoc SPPS
Fmoc-Met(O2)-OH é totalmente compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. O grupo Fmoc permite a desprotecção selectiva com piperidina, enquanto a cadeia lateral da sulfona permanece inalterada sob condições padrão de acoplamento, desprotecção e clivagem. Isso permite a incorporação perfeita em qualquer fluxo de trabalho de síntese de peptídeos baseado em Fmoc sem a necessidade de modificações de protocolo.
Permite o estudo do estresse oxidativo e do enovelamento de proteínas
O resíduo de metionina sulfona introduzido por Fmoc-Met(O2)-OH serve como uma ferramenta valiosa no estudo do estresse oxidativo, do enovelamento de proteínas e dos papéis biológicos da oxidação da metionina. Os pesquisadores podem usar peptídeos contendo metionina sulfona como análogos estáveis para investigar os efeitos da oxidação da metionina na estrutura e função das proteínas.
Alta Pureza com Caracterização Completa
A Cosperpharm fornece Fmoc-Met(O2)-OH com pureza HPLC ≥98%, rotação óptica confirmada e caracterização analítica completa, incluindo testes de identidade IR. Cada lote é liberado com um COA abrangente garantindo consistência lote a lote para síntese reprodutível de peptídeos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Met(O2)-OH e Fmoc-Met(O)-OH?
R: Fmoc-Met(O2)-OH é a forma sulfona da metionina (estado de oxidação do enxofre +4), enquanto Fmoc-Met(O)-OH é a forma sulfóxido (estado de oxidação +2). A sulfona é totalmente oxidada e não pode sofrer oxidação adicional, tornando-a mais estável que o sulfóxido.
Q2: Qual é a principal aplicação do Fmoc-Met(O2)-OH?
R: Fmoc-Met(O2)-OH é usado como um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de metionina sulfona em peptídeos através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). É particularmente útil quando é necessária estabilidade oxidativa do resíduo de metionina.
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