Fmoc-Phe (4-tBu) -OH (Fmoc-4-tert-butil-L-fenilalanina, CAS 213383-02-9) é um derivado de aminoácido aromático protegido por fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) empregado como um bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida. A molécula apresenta um grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) protegendo a funcionalidade α-amino e um substituinte 4-terc-butil volumoso no anel fenil da cadeia lateral da fenilalanina.
Fmoc-Phe (4-tBu) -OH serve como um valioso bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc / t-Bu, permitindo a incorporação de resíduos 4-terc-butil-L-fenilalanina em sequências peptídicas. O volumoso substituinte 4-terc-butil de Fmoc-Phe (4-tBu) -OH introduz volume estérico e hidrofobicidade significativos, que podem modular a conformação do peptídeo, aumentar a permeabilidade da membrana e influenciar as interações de ligação ao receptor. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH tem sido utilizado na síntese de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, um peptídeo com atividade inibidora da ativação da agregação plaquetária. O grupo protetor Fmoc de Fmoc-Phe(4-tBu)-OH é removido sob tratamento padrão de piperidina durante SPPS, permitindo o alongamento eficiente da cadeia peptídica. Como reagente comercialmente disponível, o Fmoc-Phe(4-tBu)-OH é oferecido com pureza ≥98% e é amplamente utilizado na descoberta e desenvolvimento de medicamentos peptídicos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
Número CAS
213383-02-9
Fórmula Molecular
C₂₈H₂₉NO₄
Peso molecular
443,53g/mol
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado
Densidade
1.198± 0.06g/cm³
Ponto de ebulição
637,9 ± 55,0 °C a 760 mmHg
pKa
3.81±0.10
Condição de armazenamento
Selado em seco, 2-8 ℃
Por que Cosperfarm?
Quando o seu programa de descoberta de medicamentos peptídicos requer blocos de construção de aminoácidos aromáticos hidrofóbicos com pureza verificada e consistência documentada lote a lote, a Cosperpharm fornece Fmoc-Phe(4-tBu)-OH com o rigor analítico que os pesquisadores farmacêuticos exigem.
A integridade dos blocos de construção hidrofóbicos começa com qualidade verificada. O volumoso substituinte 4-terc-butil em Fmoc-Phe(4-tBu)-OH deve permanecer intacto através de múltiplos ciclos de síntese. Qualquer impureza ou degradação neste bloco de construção comprometerá a hidrofobicidade e a atividade biológica do seu peptídeo. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥98%), verificação de aparência e confirmação de identidade.
Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote. Acordos de qualidade personalizados e pacotes de documentação abrangentes estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Phe(4-tBu)-OH desde quantidades de nível de pesquisa para síntese exploratória de peptídeos até grandes quantidades para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para a cascata totalmente sintética. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre otimização de condições de acoplamento, estratégias de desproteção e métodos analíticos para detecção de impurezas relacionadas ao processo — porque trabalhamos extensivamente com aminoácidos hidrofóbicos protegidos por Fmoc em diversas campanhas de fabricação de peptídeos.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores.
Vantagens do produto
1. Bloco de construção aromático hidrofóbico volumoso
Fmoc-Phe (4-tBu) -OH incorpora um substituinte 4-terc-butil no anel fenil, introduzindo volume estérico e hidrofobicidade significativos (LogP calculado de 7,09). Isto representa um aumento substancial na hidrofobicidade em comparação com o Fmoc-Phe-OH não substituído (LogP aproximadamente 3,5–4,0).
2. Propriedades moduladoras de conformação
O volumoso grupo 4-terc-butil pode modular a conformação do peptídeo, aumentar a permeabilidade da membrana e influenciar as interações de ligação ao receptor. Isso torna o Fmoc-Phe (4-tBu) -OH valioso para estudos de relação estrutura-atividade e otimização de medicamentos peptídicos.
3. Validado para síntese de peptídeos bioativos
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH tem sido utilizado na síntese de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, um peptídeo com atividade inibidora da ativação da agregação plaquetária. Isto demonstra a sua utilidade no desenvolvimento de peptídeos bioativos e candidatos terapêuticos.
4. Alta Pureza para Síntese Reprodutível
A Cosperpharm fornece Fmoc-Phe(4-tBu)-OH com pureza de HPLC ≥98%. Cada lote é acompanhado por um COA abrangente que documenta pureza e identidade – garantindo a reprodutibilidade em campanhas de síntese de peptídeos.
5. Estável sob armazenamento recomendado
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH é estável quando armazenado a 0–8 °C, com estabilidade do pó de 3 anos a –20 °C e 2 anos a 4 °C.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Phe(4-tBu)-OH e Fmoc-Phe-OH?
R: Fmoc-Phe (4-tBu) -OH tem um substituinte 4-terc-butil volumoso no anel fenil, enquanto Fmoc-Phe-OH é o derivado de fenilalanina não substituído. O grupo 4-terc-butil introduz hidrofobicidade significativa (LogP 7,09 vs. 3,5–4,0) e volume estérico, que pode modular a conformação do peptídeo, a permeabilidade da membrana e a ligação ao receptor.
Q2: Como este composto deve ser armazenado?
A: Armazene Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a 0–8 °C. Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), armazene a –20 °C em um recipiente seco e bem fechado. Proteja da umidade e da luz.
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