Fmoc-ThpGly-OH (ácido Fmoc-4-amino-tetra-hidropirano-4-carboxílico, CAS 285996-72-7) é um aminoácido não natural protegido por Fmoc especializado que apresenta um anel de tetra-hidropirano fundido ao centro de carbono alfa. A molécula consiste em um anel rígido de tetra-hidropirano (oxano) de seis membros com um grupo amino na posição 4, que é protegido pelo grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil), e uma funcionalidade ácido carboxílico no mesmo carbono.
Fmoc-ThpGly-OH é um bloco de construção versátil de aminoácidos não naturais projetado para uso na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). O anel tetra-hidropirano de Fmoc-ThpGly-OH introduz uma restrição conformacional significativa na estrutura peptídica, restringindo a flexibilidade do resíduo de aminoácido e aumentando potencialmente a afinidade de ligação ao alvo através de penalidades entrópicas reduzidas. O grupo protetor Fmoc de Fmoc-ThpGly-OH permite protocolos de desproteção SPPS padrão, tornando-o totalmente compatível com sintetizadores de peptídeos automatizados e fluxos de trabalho rotineiros de química de peptídeos. Isso torna o Fmoc-ThpGly-OH um elemento inestimável na química medicinal, onde a introdução de aminoácidos não naturais com restrição conformacional pode melhorar a potência, a seletividade e a estabilidade metabólica da terapêutica baseada em peptídeos. Para pesquisadores que buscam expandir a diversidade química de suas bibliotecas de peptídeos, o Fmoc-ThpGly-OH oferece uma estrutura única rica em sp³ que está sub-representada nas coleções tradicionais de triagem de peptídeos
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-ThpGly-OH
Número CAS
285996-72-7
Fórmula Molecular
C₂₁H₂₁NO₅
Peso molecular
367,40g/mol
Aparência
Brancosólido
Densidade
1,35±0,10g/cm³
Ponto de ebulição
609,9±55,0°C a 760 mmHg
Condição de armazenamento
selado em seco,2–8°C
Vantagens do produto
Andaime rico em sp³ com restrição conformacional
Fmoc-ThpGly-OH apresenta um anel rígido de tetra-hidropirano que restringe a liberdade conformacional do resíduo de aminoácido. Esta pré-organização reduz as penalidades entrópicas na ligação ao receptor, aumentando potencialmente a afinidade e a seletividade do alvo - uma propriedade altamente valorizada na química medicinal e na descoberta de medicamentos.
Totalmente compatível com Fmoc SPPS
Fmoc-ThpGly-OH foi projetado para incorporação perfeita na síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc. O grupo protetor Fmoc permite a desproteção seletiva com piperidina, permitindo que Fmoc-ThpGly-OH seja usado com protocolos SPPS padrão e sintetizadores automatizados sem modificação.
Expande a diversidade química de peptídeos
A estrutura de tetra-hidropirano de Fmoc-ThpGly-OH introduz um aminoácido não natural rico em sp³ que está sub-representado nas bibliotecas tradicionais de triagem de peptídeos. A incorporação de Fmoc-ThpGly-OH em sequências peptídicas expande o espaço químico acessível e pode levar à descoberta de novos compostos bioativos com propriedades farmacêuticas melhoradas.
Alta Pureza com Caracterização Completa
A Cosperpharm fornece Fmoc-ThpGly-OH com pureza HPLC ≥98% e caracterização analítica completa. Cada lote é liberado com um COA abrangente, garantindo consistência entre lotes.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-ThpGly-OH em um recipiente bem fechado a 2–8 °C. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em local limpo e bem ventilado. O composto é higroscópico; portanto, recomenda-se o armazenamento dessecado e o recipiente deve ser aberto apenas em ambiente com baixa umidade. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Precauções de manuseio: Use as precauções laboratoriais padrão para manusear pós finos. Use equipamento de proteção individual adequado (jaleco, óculos de segurança, luvas resistentes a produtos químicos). Evite gerar poeira. Use em uma área bem ventilada ou em uma capela.
Cenários de aplicação
Edifício Fmoc SPPS
Bloco Bloco de construção de aminoácidos não naturais para incorporação em sequências peptídicas através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc.
Introdução à restrição conformacional
O anel tetra-hidropirano introduz rigidez na estrutura peptídica, reduzindo a entropia conformacional e aumentando potencialmente a afinidade de ligação ao alvo.
Química Medicinal e Descoberta de Medicamentos
Usado para expandir a diversidade química em bibliotecas de peptídeos e descobrir novos compostos bioativos com propriedades farmacocinéticas melhoradas.
Otimização de chumbo de peptídeo
Permite estudos de relação estrutura-atividade (SAR) através da introdução de aminoácidos não naturais restritos.
Engenharia de Proteínas
Usado para introduzir aminoácidos não naturais com geometrias definidas em proteínas projetadas.
Peptídeo Avançado
Terapêutica Contribui para o desenvolvimento de terapêuticas baseadas em peptídeos com maior estabilidade metabólica e seletividade alvo.
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