Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr (tBu) -OH serve como bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de L-treonina em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). O grupo protetor de cadeia lateral terc-butil em Fmoc-Thr (tBu) -OH é estável sob as condições básicas de desproteção de Fmoc (tipicamente 20% de piperidina em DMF), mas é facilmente removido por TFA durante a clivagem final da resina, permitindo montagem controlada e gradual de cadeias peptídicas sem reações colaterais no grupo hidroxila. Fmoc-Thr (tBu) -OH tem sido usado para sintetizar análogos de clorofusina através da síntese de peptídeos em fase sólida e para servir como um grupo protetor para funções amina e hidroxila na síntese em fase sólida de depsipeptídeos complexos.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Fmoc-Thr(tBu)-OH é preparado pela proteção Fmoc de O-terc-butil-L-treonina. A síntese envolve a reação de O-terc-butil-L-treonina com cloreto de 9-fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc-Cl) na presença de uma base como carbonato de sódio em um sistema bifásico aquoso-orgânico (normalmente água/1,4-dioxano). Após a conclusão da reação, o produto é extraído, lavado e o aminoácido bruto protegido com Fmoc é isolado por precipitação ou cristalização. As escalas de produção industrial seguem a mesma rota sintética, com reações otimizadas para maiores rendimentos e pureza, muitas vezes envolvendo técnicas avançadas de purificação, como recristalização ou HPLC preparativa para atingir ≥98% de pureza.

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Thr(tBu)-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C para armazenamento de curto prazo ou a -20°C para armazenamento de longo prazo. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes. Para máxima recuperação do produto, centrifugue o frasco original antes de remover a tampa. Uma vez dissolvida em solvente (por exemplo, DMSO), a solução deve ser armazenada em alíquotas separadas para evitar a degradação do produto causada por congelamento e descongelamento repetidos. Quando armazenada a -80°C, a solução pode ser utilizada em até 6 meses; quando armazenado a -20°C, dentro de 1 mês.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado em pó a -20°C; 2 anos a 4°C.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Lave bem as mãos após o manuseio. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

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